Толстой внимательно следил за художественными занятиями дочери, доверял ее вкусу и оценкам, включил отрывок из дневника дочери (о посещении трех парижских выставок) в трактат «Что такое искусство?» — эстетические взгляды Татьяны Львовны (равно и политические, и религиозные) почти во всем совпадали с отцовскими, что неудивительно, он активно участвовал в их формировании. Деятельное участие принимала дочь в литературных и благотворительных делах отца.
Напряженно, с ревнивым чувством Толстой относился ко всем увлечениям Татьяны (а позднее и Марии), требуя полной открытости и откровенности, скрупулезно изучая дневники и письма, выражая неудовольствие легкомысленным поведением дочери, выражавшимся в расположенности к невинному флирту и танцам. Кажется, он эгоистически желал, чтобы дочери всегда принадлежали ему и только ему, отгоняя мысль о будущих мужьях и детях. И беседы на такие темы вел с Татьяной презанятные; когда ей уже вот-вот должно было исполниться тридцать лет, Толстой вдруг сказал дочери, что ему жаль, что она не испытала радостей замужества и материнства и что ему хотелось бы дать ей «пососать этот леденец». Очень уж пренебрежительное отношение к «женским слабостям» — совсем не о «леденце» мечтала Татьяна. Тогда же, подсчитав вместе с дочерью всех ее «женихов», отец порадовался тому, что она «так благополучно прошла мимо их всех», пожелав и в будущем столь же хороших исходов.
Толстой тяжело переживал увлечение Татьяны одним из его последователей, красавцем Евгением Поповым. Он имел с Женей какой-то резкий и неприятный разговор. А, ознакомившись с перепиской влюбленных, увидев их однажды вместе, был до глубины души возмущен (и Софья Андреевна тут была с мужем солидарна), испытал острое чувство стыда, жалости и обиды и послал дочери что-то вроде ультиматума: «Тебе не может не быть стыдно твоих писем и обращения твоего к нему. А когда я вспомню, какою я видел тебя подле него в Долгом переулке, у меня вся кровь приливает к сердцу от странного смешанного чувства жалости к тебе, стыда за тебя и за себя. Это какое-то непонятное, дьявольское наваждение… Тебе… я советую сжечь все дневники и письма, посмотреть на этот эпизод как на образец того, как хитро может поймать нас дьявол, и быть вперед настороже против него».
Толстой, конечно, человек своей эпохи и своего сословия. К идеям женской эмансипации относился, скорее, насмешливо, чем нейтрально. С точки зрения современных феминисток, ужасный ретроград и мужской шовинист. Но даже если всерьез принять все эти очень узкие и какие-то бесполые суждения и заклеймить создателя «Анны Карениной» и «Крейцеровой сонаты», все равно гнев, горечь, отчаяние Толстого кажутся непонятными и чрезмерными. Уязвлено не просто отцовское чувство. Нанесено оскорбление роду. С другими может твориться всё, что угодно, даже это ужасное, безнравственное питье чая втроем, но только не с дочерью Льва Николаевича Толстого. Он никак не может успокоиться, днем и ночью переживая позорное «падение». Вновь пишет дочери: «Сейчас час ночи… лежу и думаю и более всё об одном: какое-то странное чувство позора, осквернения самого дорогого. И всё ищу, отчего такое чувство. Думаю, что оттого, что вы, обе дочери, как бы признали меня своим и себя моими, так что я особенно живо чувствую ответственность за вас — не скажу перед Богом только, а перед людьми и перед Богом. Кроме того, я так высоко привык ставить вообще женщин, и особенно вас, и особенно тебя, что это ужасное падение совсем ошеломило меня. Как бывает в несчастьях: вспоминаю и содрогаюсь и думаю: да не может быть. Что-нибудь не то. И потом опять вспоминаю, что знаю, вижу доказательства».