Лев Львович, при всей присущей ему изломанности, искаженности, декадентстве, принадлежит к роду Толстых, и как сын человека, написавшего «Исповедь», не чуждался и суда над собой и своей неправедной жизнью: «Мысли и взгляды у меня самые путаные, неясные и противоречивые. То одно, то другое. Чувства — самые разные, тоже противоречивые. Симпатии — тоже. В итоге — ноль… Факт тот, что я дрянцо и что живу дрянно и жил дрянно во всё время, так или иначе», «Я гадок не только всем, но самому себе больше всех других». Но делал это он довольно редко — чаще полемизировал со взглядами Толстого, пытался что-то противопоставить его «Крейцеровой сонате», пытался истину царям с улыбкой (или слезами) говорить, хотел достичь невиданных успехов в литературе и других родах искусств. Ваял (в основном бюсты отца, некоторые из них нравились), сочинял музыку, занимался живописью с «дедушкой» Николаем Ге. Дедушка отличался редчайшим добродушием, ко всему семейству Толстого относился с благоговением, переживал затянувшуюся болезнь Льва Львовича, этого «дорогого даровитого юноши, одобрял его литературные опыты, полагал, что из него выйдет „очень хороший художник“». С одобрением и надеждой за литературными и другими художественными занятиями сына наблюдала Софья Андреевна, однако не была слепа и скептически пророчила: «Лева… много играл на рояле, который очень хвалил. Его игра, как и его мысли, перескакивают с одного мотива на другой. А мог бы хорошо играть. Так и все свои способности размечет по мелочам». Так оно, по сути, и получилось. Да и способности были не выдающиеся.
Больше всего осталось после Льва Львовича литературных произведений — рассказы, пьесы, роман, повести, статьи, воспоминания, записки о голодном годе, статьи, книга «Современная Швеция в письмах-очерках и иллюстрациях». Естественно, сына интересовало мнение такого опытного писателя, каким был его отец. Толстой в советах и критике не отказывал. Особенно на первых порах, когда сын еще не рвался в бой с отцом и к нему можно было отнестись снисходительно. Он подробно разобрал рассказы сына «Любовь» и «Монте-Кристо», обнаружил небольшой талант (дело самое обыкновенное — широко распространенная способность «видеть, замечать и передавать»), но не нашел еще «потребности внутренней, задушевной высказаться», не рекомендовал опыты публиковать и советовал поставить перед собой более скромные задачи: «В обоих рассказах ты берешься за сверхсильное, сверхвозрастное, за слишком крупное… Попытайся взять менее широкий, видный сюжет и постарайся разработать его в глубину, где бы выразилось больше чувства, простого, детского, юношеского, пережитого».
Сын, страдавший комплексом неполноценности и обладавший колоссальным тщеславием, огорчился и затаил обиду. Стал задирать отца, сочиняя нечто в пику «Крейцеровой сонате», высмеивая толстовцев и непоследовательного, «лицемерного» Толстого, вполне заслужив репутацию «семейного enfant terrible» (даже Софья Андреевна иногда вынуждена была отмежевываться от некоторых вызывающих публичных заявлений сына). Раздраженность и пристрастная полемичность не способствовали улучшению литературного стиля и сильно ухудшили отношения Льва Львовича с Лесковым, Горьким, Короленко и другими писателями, с которыми он довольно близко сошелся в Ясной Поляне и Москве (далеко не все обладали таким безграничным и слепым дружелюбием, как Николай Ге). Толстой возмущался «бестактностью, бездарностью и самоуверенностью» сына, читая его сочинения, не мог победить «отвращения и досады». Не мог скрыть от сына, что он думает о его произведениях: «Я огорчил его, сказав правду. Нехорошо. Надо было сделать мягче и добрее». В редчайших случаях, когда он находил в сочинениях Льва Львовича хоть какой-то проблеск таланта (поздравил его с удачной пьесой «Швейцар генеральши Антоновой»), Толстой и писал сыну мягче и добрее. Чаще — беспощадно резал правду-матку, особенно если считал тенденцию произведения вредной и безумной, как в «подпольной» и памфлетной «Прелюдии Шопена»: «Ты можешь писать всё, что хочешь, но проповедовать войну — это безумие и преступление, которых всякий человек должен избегать».