Отношения между Софьей Андреевной и Владимиром Григорьевичем Чертковым, ближайшим помощником и преданным последователем Толстого, испортились уже в конце 1880-х годов, а потом стали прохладнее и постепенно ухудшились и с другими членами семьи (кроме всегда выдержанного и ровного Сергея Львовича и — до поры, до времени — Александры Львовны, с которой в 1910 году Чертков действовал сообща). Чертков одновременно привлекал и отталкивал (сначала он очаровал своей красивой внешностью, отточенными аристократическими манерами, юмором и остроумием Толстых, включая и Софью Андреевну, всегда неравнодушную ко всему светскому, аристократическому, придворному). С большой симпатией к нему относившийся Гольденвейзер, и тот пишет о двойственности натуры Черткова: «В нем было соединение большой умственной (слегка догматической) строгости, даже нетерпимости, с добротою и сердечностью натуры и типичной аристократической благожелательностью в обращении с людьми. Он любил молодежь и умел забавлять ее своими веселыми шутками и фокусами». О двойственности Черткова вспоминает и Александра Львовна, видевшая его в разных ситуациях, и тесно сотрудничавшая и резко спорившая с ним, одно время послушно подчинявшаяся его воле, позднее — под сильным влиянием некоторых членов семьи — восставшая против его властного, упрямого давления: «Никогда, кажется, не встречала я человека, у которого лицо менялось бы так сильно, как у В. Г. Черткова. Порой это был воспитанный, светский человек, с необыкновенно привлекательной улыбкой, заразительным смехом, веселый и ласковый. В эти минуты даже моя мать, которая очень редко смеялась, беззвучно тряслась от смеха, слушая его анекдоты и шутки. Но если кто-нибудь спорил с ним, не соглашался, глубокие складки бороздили лоб, неприятно морщился породистый, горбатый нос, гневом сверкали большие серые глаза и всё лицо принимало злобное выражение. Он не терпел возражений. Светскость и ум, упрямство и деспотизм, смелость взглядов и узость, нетерпимость сектанта — всё это сочеталось в этом человеке». Взгляд, претендующий на беспристрастность, но холодноватый — в 1910 году Чертков представлялся Александре Львовне несколько иным. При всех временных искажениях и субъективных пристрастиях всегда были очевидны его независимость и смелость взглядов, готовность отстаивать их, не оглядываясь на общественное мнение и преследования властей, организаторские способности, бескорыстие и преданность Толстому, равно как и то, что Толстой его выделял среди всех своих последователей, относился к нему с трогательной нежностью, любил. С годами эта сильная привязанность лишь возрастала, быть вдали от друга по воле ли властей или истерическому капризу Софьи Андреевны Толстому было мучительно. В последние годы их слишком часто разлучали, что печалило Толстого, давно уже духовным родством дорожившего больше, чем семейными связями.