Живущая в Петербурге сестра Дарья, которой Вяземский рассказал, что Толстой в доме Тютчевых свой человек, убеждает Екатерину Федоровну не пренебрегать этой партией, а другая сестра, Анна, просто не понимает, «как можно сопротивляться этому мужчине, если он вас любит». Тургенев пишет Фету из Рима, что рад за Толстого, если верить слуху о его предстоящей женитьбе на Тютчевой. А сама она держится с ним ровно, любезно — и только. Философические беседы о серьезных предметах вовсе не то, чего Толстой от нее ожидает, и очень быстро приходит охлаждение. Подводя итог, Толстой напишет «бабушке», что «Тютчева была бы хорошая, ежели бы не скверная пыль и какая-то сухость и неаппетитность в уме и чувстве». Мысль о семье опять откладывается. Толстой почти уверен, что навсегда.
Тогда же, зимой 1857 года, он сблизился с Чичериным. Они были ровесники, оба принадлежали к старой аристократии и мыслили, как в то время казалось им обоим, сходно. Чичерин, блестящий правовед и умеренный демократ западного толка, обладает достоинством, которое Толстой особенно ценит: у него широкий взгляд «в мире действительном». Он видит близость неизбежных реформ и готов их всячески поддержать, но при условии, что ими не будет поколеблена стабильность общественного порядка и не наступит анархия. Ни ретрограды, ни зовущие к топору ему совершенно не близки, он доказывает, что медлить с преобразованиями более нельзя, однако в России никакие преобразования невозможны, если на то не будет твердой воли государя и правительства. Свою программу Чичерин называл «охранительным либерализмом». Она его развела с Герценом, которого Чичерин напрасно пробовал убедить в великой пользе «обдуманности, осторожности, ясного и точного понимания вещей». Она поссорила его и с «Русским вестником», для которого Герцен был неприемлем, но точно так же неприемлемы были и надежды на просвещенного монарха, на систему разумно организованных институтов власти и неспешное совершенствование российских общественных установлений.
Толстому должна была импонировать и самостоятельность мышления Чичерина, и его принципиальность. Они подружились, даже перешли на «ты», хотя в мире «душевном» различия между ними были очень значительные. На старости лет Чичерин с грустью будет вспоминать о том времени, когда они «плыли по одной жизненной волне»: встречались чуть ли не каждый день, вместе ужинали в лучшем московском ресторане, у Шевалье, вели долгие откровенные беседы. «Но скоро поток унес нас в разные стороны и выбросил на противоположные берега».
Они оба мечтали «построить свой честный мирок среди всей окружающей застарелой мерзости и лжи». Об этом Толстой писал своему другу из Ясной, где весной 1858 года самозабвенно обустраивал деревенский быт, стараясь позабыть про «умственные волнения». Чичерин тоже был последователен в своем поведении, которое исключало какие бы то ни было компромиссы или уступки как преобладающей лжи, так и мнениям, принятым в тогдашних передовых кругах. Однако ему было мало вознаграждения, которое Толстой, строя «честный мирок» для самого себя, находил более чем достаточным, потому что такие усилия обогащали душу «огромным новым содержанием». Чичерин всегда чувствовал себя стоящим на профессорской кафедре, откуда возвещаются истины, обретенные длительными штудиями и подчиненные строгой логике, так что их насущная важность для всех становится несомненной. Толстой, в его глазах, был просто дилетант, а то и невежа, которого, ценя его «чуткую, восприимчивую, даровитую, нежную, а вместе крепкую натуру», надлежало приобщать к либерально ориентированной мысли и удерживать от «дури», какой оказываются его попытки решить «высшие вопросы бытия» без всякой подготовки и без всякого предварительного знания.
Эти попытки вызывали у Чичерина раздражение, тем более что «дурь» каждый раз оказывалась необъяснимо упорной. Несколько лет Чичерин пробовал его воспитывать, как прежде пытались это делать петербургские «умники», и, подобно им, натолкнулся на жесткое сопротивление. Убедившись, что ему не справиться с толстовской болезнью несостоятельного «резонерства», которому дела нет до любых умозрительных откровений, Чичерин прекратил эти попытки. А Толстой постепенно пришел к выводу, что они с Чичериным только «играли в дружбу». И написал — но не решился отправить, потому что вышло слишком резко, — письмо, где страсть Чичерина к «сведениям и классификациям» назвал детской забавой, а не исканием правды, потому что истина добывается лишь «страданиями жизни» и страстью, сколько бы ни рассуждали про «следование курсу и аккуратность».
Несколько раз они встречались и в дальнейшем. Сглаживали свои несогласия, обходя стороной острые темы, говорили по-приятельски, но серьезного интереса друг к другу не испытывали. Чичерина все больше удручали «печальные блуждания крупного таланта». Толстому он был попросту скучен со своей кабинетной ученостью и преклонением перед Гегелем, будто бы ответившим на все вопросы, над которыми веками бьется человечество.