В середине декабря Толстой заболел инфлюэнцей. Сильный озноб (никак не мог согреться, даже кричал), высокая температура встревожили Александру Львовну и Душана Петровича, и они вызвали телеграммами Софью Андреевну, Черткова, врача Никитина. Приехали и сыновья — служба оповещения в Ясной Поляне была хорошо налажена. Тревога оказалась напрасной — припадок прошел. Толстой совсем на короткий срок прервал литературную работу. Вскоре возобновил пешие и верховые прогулки. Съездил верхом и в деревню Дёминку с денежной помощью к больной солдатке. Потом Толстой снова захворал — болела голова, слабость, легкий озноб. В последний день 1909 года утром взбодрился — рассказывал за обедом о Хаджи-Мурате (под впечатлением от только что прочитанной статьи С. Н. Шульгина «Предание о шамилевском наибе Хаджи-Мурате»), Вечером собрались родственники и друзья. Но праздничного оживления не было. Последняя запись в тетрадях Маковицкого от 31 декабря: «Шампанское, настроение невеселое. Л. Н. серьезен и один». Весьма вероятно, размышлял о совсем близком большом путешествии, в конце которого он, как недавно брат Сергей и дочь Маша, присоединится к большинству человечества (to join to majority), о переходе-переезде в другую, новую жизнь, об «освобождении». Но так как
Верховые поездки продолжались довольно регулярно и в дальнейшем — вплоть до ухода из Ясной Поляны. Толстой не щадил ни себя, ни Дэлира, по-прежнему любил ездить прямо, рысью, по плохо знакомой дороге, не пропуская ни одного бугра, ни одной ямы, густым лесом, перепрыгивая через ручьи и заборы, бесстрашно взлетая на крутые склоны и спускаясь по скользким, опасным тропам. Постоянный спутник в этих поездках Душан Маковицкий рассказывает: «Какими кручами спускается и скачет наверх, какие проходит опасные места, полугнилые мосты, обочины круч. Через густой молодой лес пробирается, под низкие ветви нагибается. Лошадь как под ним шарахается! Как он вскачь и рысью ездит! Я легок, люблю ездить, я много занимался гимнастикой, но мне, 43-летнему, доказать то, что Л. Н. 82-х лет доказывает, удается с трудом. Не поспеваю (отстаю). Лошадь чуть шею не сломала себе и мне». Картина эпическая, а ведь до исхода из Ясной осталось чуть-чуть больше месяца.
Облик Толстого-наездника вдохновил скульптора Паоло Трубецкого. Толстого уже давно фотографировали, рисовали, ваяли, снимали в фильмах — одного, с Софьей Андреевной, детьми, внуками, друзьями и последователями, крестьянами, сумасшедшими, за игрой в шахматы и различными видами работ (непременная пилка и другое). В том же году, одновременно с Трубецким, его ваял (удачно) сын Лев. Толстой шутил, что он, как девица преимущественно горизонтального образа жизни, уже никому не может отказать. Тем более не мог он отказать обаятельному и талантливому Трубецкому. Тот его сразу подкупил тем, что ничего почти не читал, кроме какого-то путешествия и книжки Толстого «Для чего люди одурманиваются?» (с аргументами автора согласился, но курить не бросил), даже не был разгневан тем, что жизнерадостный скульптор купался голым с женой в пруду — обнажение тела рассматривалось Толстым как недопустимый и безнравственный поступок. Толстой, выполняя беспрекословно все указания скульптора, несколько дней позировал на Кривом, буланом степном сибирском иноходце (Трубецкой нашел, что он характернее Дэлира).
Лев Николаевич старел, но постепенно и малозаметно для окружающих. На поздних совместных фотографиях с Софьей Андреевной (Толстой терпеть не мог эти семейные, фальшивые, призванные внушать мысль о супружеской идиллии портреты, но уступал настоятельным просьбам жены, цепко держащей на снимках его руку, словно она боялась, что Левочка вдруг ускользнет) он выглядит, пожалуй, бодрее располневшей, словно одержимой недугом жены. Но почти все находили, что Толстой сгорбился и посуровел, ослаб и «потух». Наталье Алексеевне Альмединген, редактору петербургских детских и педагогических журналов, видевшей Толстого за несколько дней до ухода, он показался очень старым: болезненное лицо, изрытое глубокими морщинами, беззубый ввалившийся рот, некрасиво нависавшие седые, косматые брови. Ничего великого, ничего необычайного. Старый, смертельно уставший от жизни человек. И вдруг всё преобразивший необыкновенно глубокий и мягкий, теплый взгляд.