Чертков родился в знатной и богатой семье. Его мать, Елизавета Ивановна Черткова, урожденная графиня Чернышева-Кругликова, была очень влиятельной женщиной в петербургских аристократических кругах. Ум, красота, властность выделяли ее в высшем свете. Ее дядя, граф Захар Чернышев, был декабристом, сосланным в Сибирь. Ее тетка была замужем за другим декабристом, Никитой Муравьевым, и последовала за мужем в ссылку. Ее рано начали вывозить в свет, и на первом же придворном балу Николай I задал юной красавице испытующий вопрос о ее дяде. Она смело ответила царю, что сохраняет к дяде самое сердечное отношение. В результате ее уважали при дворе. Александры II и III запросто приезжали к ней и ее мужу без охраны. Но когда ей предложили сделаться статс-дамой, она отказалась. Через несколько лет после замужества она вовсе отошла от светской жизни, найдя себя в религии и став последовательницей модного в то время проповедника лорда Редстока. Кстати, мужем ее сестры был полковник Пашков, которого она познакомила с Редстоком, таким образом посодействовав возникновению в России секты «пашковцев».
Елизавета Ивановна не просто любила, но обожала своего сына. Старший и младший ее сыновья, Гриша и Михаил, умерли рано, с разницей в четыре года. Средний сын стал кумиром семьи. Все считались с его волей, каждый старался доставить ему удовольствие.
Отец Черткова, Григорий Иванович, служил флигель-адъютантом при Николае I и генерал-адъютантом при Александре II. В военных кругах он был известен тем особенным знанием строевой службы, которое имели лишь офицеры, начинавшие карьеру в гвардии Николая. Он прошел путь от командира полка до начальника дивизии. Он был автором распространявшейся в войсках «Солдатской памятки». После гангрены и ампутации обеих ног последние десять лет жизни он возглавлял Комитет по устройству и образованию войск.
Его родная сестра была замужем за графом Шуваловым, главным консервативным идеологом эпохи Александра II. Его брат, Михаил Иванович Чертков, служил наказным атаманом Войска Донского, а затем киевским и варшавским генерал-губернатором.
Чертковы постоянно жили в Петербурге, но в южной части Воронежской губернии у них были обширные земельные угодья: 30 000 десятин.
Существует акварельный портрет работы Делакруа 1860 года, где Елизавета Ивановна Черткова изображена с шестилетним сыном Володей. Она одета в длинное бархатное платье, которое стелется по земле. Мальчик – ангелочек в шароварах, лаковых сапожках и кругленькой шапочке. Интересна его поза: властной правой ручкой он удерживает мать за складки платья, а левой – не то указывает ей правильный путь, не то спрашивает: «Что там?..»
Отличительной особенностью воспитания Черткова было то, что он вырос в очень религиозной атмосфере. Главный «пункт» учения Редстока заключался в исключительной вере в Божественность Христа, силу искупления Его кровью грехов человечества. Ко времени знакомства с Толстым Чертков был подвержен влиянию этой веры и секты «пашковцев». Затем под влиянием Толстого он отказался от этого, но сектантские настроения сохранялись в нем всю жизнь. Как и мать, он был склонен к прозелетизму, одержим горячим стремлением «обращать» несчастных и заблудших в свою веру.
В этом было его отличие от Толстого, который никогда не был сектантом. Всякий дух партийности, с «тайнами» и «паролями», жестким разграничением людей на «своих» и «чужих» и одновременно с необузданным стремлением пропагандировать свою точку зрения, которая является единственно верной, был ему чужд. Толстой доверял внутренним духовным ресурсам человека и меньше всего хотел быть «идолом» для «посвященных». В сравнении с Л.Н. Чертков был узок, догматичен и склонен к доктринерству. Но самое главное – он не терпел непоследовательности во взглядах и поступках. Два самых бранных слова в его лексиконе – «вилять» и «увиливать». Он считал недостойным уклоняться от решения тех вопросов, которые вставали перед человеком. И если он чувствовал, что кто-то уклоняется от решения этих вопросов, он готов был вынуждать его принять это решение во что бы то ни стало.