Уже осенью 1847 года он бежал из деревни и всем существом погрузился в соблазны Москвы. Он вел жизнь обычную для «золоченой молодежи» того времени: выезжал в свет, танцевал, ухаживал, занимался фехтованием и гимнастикой, ездил верхом в манеже, участвовал в кутежах, часто бывал у цыган, пением которых увлекался, играл в карты и много проигрывал… Такая жизнь не всегда удовлетворяла Толстого: он раскаивался, записывал в дневнике свои прегрешения, каялся, ехал на исправление в деревню… но скоро опять оказывался в водовороте страстей и соблазнов… Иногда он твердо решал, что «умозрением и философией жить нельзя, а надо жить положительно, то есть быть практическим человеком». Тогда он зачислялся на службу в какую-нибудь тульскую канцелярию. Или устремлялся в Петербург держать выпускной экзамен в университете. Но неожиданно для себя бросал экзамены и начинал хлопотать о поступлении юнкером в аристократический конно-гвардейский полк, чтобы идти в поход на Венгрию. Твердо решив оставаться в Петербурге «навеки», он вдруг уезжал в Ясную Поляну, потому что весна поманила его в деревню. Одно из подобных практических настроений толкнуло его даже на коммерческое предприятие: он снял в аренду почтовую станцию в Туле, но, к счастью, успел без большого убытка, вовремя отделаться от нее. Раз, провожая жениха сестры, он прыгнул к нему на ходу в тарантас и не уехал с ним в Сибирь только потому, что забыл дома шапку…
Не все из этих похождений кончались благополучно. Небольшое состояние его таяло; иногда азартных проигрышей в карты нечем было платить. В одном характерном письме к брату Сергею он пишет (весною 1848 года): «Надо мне было поплатиться за свою свободу (некому было сечь — это главное несчастье) и философию, вот я и поплатился. Сделай милость, похлопочи, чтобы вывести меня из фальшивого и гадкого положения, в котором я теперь — без гроша денег и кругом должен».
Первый бурный период его жизни закончился 20 апреля 1851 года: Толстой вдруг решил «изгнать себя на Кавказ, чтобы бежать от долгов, а главное от привычек». Он уехал со старшим братом Николаем, который служил на Кавказе в артиллерии и весной 1851 года, по окончании отпуска, возвращался к своей батарее.
На Кавказе Лев Николаевич оставался почти два с половиною года (1851–1854). Свою жизнь там он описал в рассказах «Набег», «Рубка леса», «Встреча в отряде с московским знакомым», «Записки маркера» и особенно близко в «Казаках». Через полгода после приезда он поступил юнкером в артиллерию, участвовал в боях против горцев и не раз подвергался серьезной опасности. «Привычек», от которых он бежал из Москвы, не удалось избыть и на Кавказе: офицерская среда вынуждала участвовать в попойках, картежной игре. Азарт и здесь преследовал его, он проигрывал иногда в карты такие суммы, которые приходилось добывать с величайшими усилиями. Однажды, живя в Тифлисе, Толстой пристрастился к игре на биллиарде, решил во что бы то ни стало победить знаменитого местного маркера, сыграл с ним 1000 партий и чуть не лишился всего состояния.
В январе 1854 года он сдал офицерский экзамен и уехал в отпуск на родину, где и получил официальное уведомление о производстве в офицеры. Начиналась война с Турцией. Толстому захотелось видеть ее вблизи; пользуясь родственными связями, он добился назначения в Дунайскую армию и принял участие в осаде турецкой крепости Силистрии. Когда в войну вступили Англия и Франция, Толстой стал усиленно проситься в Севастополь, и главным образом «из патриотизма», как он писал брату Сергею. В Севастополе Лев Николаевич оставался почти год (ноябрь 1854 — ноябрь 1855) — то в окрестностях города, то в самых опасных его местах. Два раза он по собственному желанию волонтером участвовал в вылазках. В общем Толстой был хорошим офицером. Среди различных видов «славы», которой он настойчиво добивался в то время, была и «слава служебная, основанная на пользе отечества». Большая часть его офицерской службы проходила в штабе, причем он старательно и отчетливо выполнял поручения. Но он не бежал и от строевой службы и не только не уклонялся от опасностей, но всячески искал их. Живя иной раз в ужасных условиях в строю, замерзая в холодных землянках, он писал военные проекты о штуцерных батальонах и о переформировании батарей. Всегда и везде заботился он о солдатах. В дневниках упрекал он себя в высокомерии, раздражительности, неуживчивости, а товарищи его, офицеры сохранили до конца жизни радостные воспоминания о совместной с ним боевой жизни. Среди почти общего грабежа казенных денег он «проповедывал офицерам возвращать в казну даже те остатки фуражных денег, когда офицерская лошадь не съест положенного ей по штату».