Левитан нашел средства выразить осень, унылую, хмурую, мокрую, в низких обнаженных деревцах осины, в напитавшейся дождями, грязной, словно вспухшей земле. Юноша еще был связан школьными приемами работы -- нельзя не поддаться им, имея учителями Саврасова и других выдающихся художников, а все-таки в "Осиннике" уже чувствовалась яркая самобытность будущего певца русской огромной равнины, ее лесов и перелесков, ее необъятных далей, низкого, часто заплаканного, как и левитановский "Осинник", серенького неба. Трудолюбивый Левитан не давал себя забывать. Каждый год на ученических выставках появлялись все новые и новые произведения художника. О них писали в газетах. Юноша с удовольствием читал рецензии. Сестра сохраняла газеты на память, отчеркивая красным карандашом все, касавшееся ее Исаака.
Какие-то безвестные москвичи-любители покупали на ученических выставках дешевые картины. Николай Чехов работал в юмористических журналах, наспех иллюстрируя рассказы, стихи и повести разных авторов. Работа была срочная. Чехов ие отличался ни упорством, ни трудолюбием Левитана. Ленивый, праздный, он больше говорил о работе, чем работал. Николай Павлович долго собирался весь отдаться творчеству. Но начало новой плодотворной жизни почему-то откладывалось на завтрашний день, который так и не наступил за ранней смертью художника -- в тридцать лет.
Чехов охотно делился заказами с Левитаном: пейзажи требовались и в юмористике. Художники делали совместные рисунки пером и в красках. Содружество художников бывало не только в заказных работах. В огромной картине Николая Чехова "Мессалина" Левитан написал небо. Чехов и брат Авель доставали заказы от художественных магазинов на Кузнецком мосту.
Известность молодого художника росла, но слава не кормила. Пейзаж требовал продолжительного, напряженного труда. Готовая вещь долго дожидалась сбыта. Скупой и расчетливый покупатель приходил с десятью рублями в кармане.
Школа живописи, ваяния и зодчества средств имела недостаточно. Московские патриоты гордились своей частной академией художеств, аккуратно посещали ее в дни всяких торжественных юбилеев, вернисажей, чествований маститых профессоров, но денег на приличное содержание училища не давали. Тогдашний московский патриотизм щедростью не отличался, отечественные таланты поощряли ничего не стоящими речами на банкетах, на Третьякова смотрели как на выродка: все-таки суконный фабрикант занимался пустяками, приобретая за тысячи рублей картины. Профессора школы знали о бедственном положении многих учеников, но помочь могли мало.
Однако к весне 1881 года ученические работы Левитана настолько выделились, а бедность его так бросалась в глаза, препятствуя дальнейшему развитию молодого художника, что школа сама решила поддержать талант. С наступлением лета юноше предложили поехать на Волгу писать этюды. Казенный кошт почти обеспечивал. Художник довольствовался малым. Он узнал о неожиданном поощрении в минуту почти безнадежного отчаяния, измученный голодовками, недомоганиями. Левитан выбивался из сил, пришла тоска, уныние, разочарование. Меланхолия владела им по нескольку дней, мучительная, с ночными кошмарами, художник просыпался от удушья, порой думал о самоубийстве. Своевременная поддержка школы подняла дух юноши.
Левитан давно мечтал о поездке на Волгу, прочел о великой реке, кажется, все, что отыскал в Москве. Художник любил подмосковные места, они пробудили в нем столько вдохновения. Но наскучивает знакомое. В подмосковных местах мало воды, совсем нет огромной водной дали, бесконечного неба над ней, которое всегда представляется над большими водами и выше и легче. Все это было на Волге, -- и она снилась юноше. Он хотел видеть русский простор, богатырскую реку, желтые пески и отмели, что тянутся из губернии в губернию, поперек всей страны, словно залежи никем не подбираемого червонного золота.
Почти накануне отъезда слегла сестра, так бурно и подчас неловко любившая своего Исаака. Врачи нашли у нее чахотку. Художник, не колеблясь, отменил поездку, забросил все свои дела, перевез на дачу в Останкино больную и горячо принялся ухаживать за ней. Едва она просыпалась среди ночи, разбуженная своим кашлем, брат уже поднимал голову и быстро вставал. "Волжские" деньги пошли на лечение. Порой Левитан испытывал беспокойство: надо было осенью держать ответ перед школой.
Молодость победила болезнь. Сестра проболела с месяц и начала поправляться. Она радовалась освобождению брата больше, чем своему выздоровлению. Они рассорились в первый же день, как только она опустила ноги с кровати и, покачиваясь, прошлась по комнате.
-- Довольно тебе лодырничать, Исаак, -- сказала она укоризненно, -- я уже в твоей помощи не нуждаюсь и не хочу заедать твой век.
Она была совсем еще слаба. Наперекор сестре Левитан просидел дома несколько дней. Он понял, что приносил вред. Сестра принадлежала к непокладистым натурам. Она раздражалась.