1889— В третий раз посещает Волгу. Останавливается снова в Плесе. «Березовая роща», «Вечер. Золотой Плес». «После дождя. Плес», «Золотая осень. Слободка». Осенью начинает работать в мастерской С. Т. Морозова.
1890— Весной впервые поехал за границу, был во Франции и Италии. Написал пастель «Близ Бордигеры», «Берег Средиземного моря». Летом в четвертый раз поехал на Волгу, жил в Плесе, а оттуда ездил в Юрьевец, Кинешму. Закончил в Плесе картину «Ветхий дворик». Написал «Тихую обитель». Третьяков купил «Золотой Плес» и «После дождя».
1891— Снимает квартиру в доме С. Т. Морозова. Вступает в члены Товарищества передвижных выставок. Третьяков купил картину «Ветхий дворик». Погостив на даче у Чехова в Алексине, уезжает на лето в Затишье (Тверской губернии). Здесь работает над картиной «У омута». Зимой начинает писать «Свежий ветер».
1892— Третьяков приобрел картину «У омута». Весной приехал к Чехову в Мелихово. Ссора с А. П. Чеховым из-за рассказа «Попрыгунья». Живет летом в Болдино по Нижегородской железной дороге. Там пишет эскиз к картине «Владимирка». Возвращается в Болдино, так как евреям запрещено жить в Москве. Вернулся в декабре, после получения разрешения. Вариант картины «Тихая обитель» экспонируется в русском отделе Всемирной выставки в Чикаго. Закончены картины «У омута», «Владимирка».
1893— Серов написал портрет Левитана. Летом живет в имении Ушаковых на озере Островно Тверской губернии. Начинает работать над картиной «Над вечным покоем».
1894— Принес в дар Третьяковской галерее картину «Владимирка». Весной во второй раз поехал за границу — посетил Вену, Ниццу, Париж. Летом снова уехал в имение Ушаковых на Островенском озере. Знакомство с А. Н. Турчаниновой. К концу лета поселяется в имении Горка (Тверской губернии). На XIV Периодической выставке экспонируется пастельная сюита.
1895— В январе Левитан помирился с А. П. Чеховым. Весной живет в имении Горка, пишет картину «Март», этюды «Весна. Большая вода», «Весна, последний снег». В июне пытается покончить жизнь самоубийством. В Горку приезжает А. П. Чехов. Написана «Золотая осень». Зимой закончена картина «Свежий ветер».
1896— Третьяков приобрел «Март» и «Золотую осень». В художественном отделе Всероссийской выставки в Нижнем Новгороде было представлено много картин. В Мюнхене на Международной выставке показывались картины «Гроза», «Пасмурный день», «Гумно». После посещения Всероссийской выставки уехал в Финляндию, написал несколько финляндских пейзажей, картину «Остатки былого». Скульптор М. Я. Рис сделала бюст Левитана. Новый год встретил в Мелихове в семье Чеховых.
1897— Получает звание академика.
4 мартаА. Чехов выслушал сердце Левитана и установил его тяжелое заболевание. Третья поездка за границу (Вена, Италия, Швейцария, Германия). Написаны этюды Альп. Лето проводит в Успенском — подмосковном имении С. Т. Морозова. Несколько раз гостит у Чехова в Мелихове. Напечатана статья Левитана на смерть А. К. Саврасова. Картины «Весна. Большая вода», «Шоссе, осень», «Последние хорошие дни осени». Левитана избирают действительным членом мюнхенского художественного общества «Secession».
1898— Написаны картины «Тишина», работает над картинами «Озеро» («Русь»), «Буря-дождь». Весной — четвертая поездка за границу (Наугейм, Мюнхен, Париж).
Май — июнь— на Международной выставке «Secession» были представлены картины; «Над вечным покоем», «Последний снег», «Луг на опушке леса», «У ручья». Лето проводит близ станции Подсолнечное (Московской губернии) в имении Олениных Богородское. В сентябре Левитан становится преподавателем пейзажного класса Училища живописи, ваяния и зодчества.
1899— На выставку журнала «Мир искусства» даны картины: «Сумерки», «Морской берег», «Альпы», «Закат», «Тишина», «Замок», «Осень», «Вечер». В январе побывал в Петербурге на этой выставке. На XXVII Передвижной выставке показывались: «Ясная осень», «Ночь», «К вечеру». «Буря-дождь», «Ранняя весна». «Сумерки». Летом живет в деревне Окуловка (Новгородской губернии). В Мюнхене на Международной выставке показаны «Стога» и «Тишина». Написаны «Летний вечер», «Последние лучи солнца», «Избы», «Сумерки. Стога», «Сумерки. Сараи». На мольберте стоит картина «Озеро».
22 декабряуезжает в гости к А. П. Чехову в Ялту. П. П. Трубецкой вылепил статуэтку с И. И. Левитана.
1900— Участвует в выставке журнала «Мир искусства» несколькими картинами и двадцатью этюдами. В имении Н. В. Мешерина Дугино (Подольский уезд Московской губернии) написан один из последних этюдов с натуры — «В начале марта». Принимает участие в XXVIII выставке передвижников. Весной ездит к ученикам в Химки под Москвой Продолжается работа над картинами «Озеро» и «Уборка сена». В конце апреля в Химках сильно простудился и тяжело заболел. А. П. Чехов в начале мая навещает больного Левитана. В Русском отделе Всемирной выставки в Париже были представлены картины: «Осень», «Ранняя весна», «Весна». «Лунная ночь».
22 июля (4 августа)в 8 часов 35 минут Левитан умер.