1889 — В третий раз посещает Волгу. Останавливается снова в Плесе. «Березовая роща», «Вечер. Золотой Плес». «После дождя. Плес», «Золотая осень. Слободка». Осенью начинает работать в мастерской С. Т. Морозова.
1890 — Весной впервые поехал за границу, был во Франции и Италии. Написал пастель «Близ Бордигеры», «Берег Средиземного моря». Летом в четвертый раз поехал на Волгу, жил в Плесе, а оттуда ездил в Юрьевец, Кинешму. Закончил в Плесе картину «Ветхий дворик». Написал «Тихую обитель». Третьяков купил «Золотой Плес» и «После дождя».
1891 — Снимает квартиру в доме С. Т. Морозова. Вступает в члены Товарищества передвижных выставок. Третьяков купил картину «Ветхий дворик». Погостив на даче у Чехова в Алексине, уезжает на лето в Затишье (Тверской губернии). Здесь работает над картиной «У омута». Зимой начинает писать «Свежий ветер».
1892 — Третьяков приобрел картину «У омута». Весной приехал к Чехову в Мелихово. Ссора с А. П. Чеховым из-за рассказа «Попрыгунья». Живет летом в Болдино по Нижегородской железной дороге. Там пишет эскиз к картине «Владимирка». Возвращается в Болдино, так как евреям запрещено жить в Москве. Вернулся в декабре, после получения разрешения. Вариант картины «Тихая обитель» экспонируется в русском отделе Всемирной выставки в Чикаго. Закончены картины «У омута», «Владимирка».
1893 — Серов написал портрет Левитана. Летом живет в имении Ушаковых на озере Островно Тверской губернии. Начинает работать над картиной «Над вечным покоем».
1894 — Принес в дар Третьяковской галерее картину «Владимирка». Весной во второй раз поехал за границу — посетил Вену, Ниццу, Париж. Летом снова уехал в имение Ушаковых на Островенском озере. Знакомство с А. Н. Турчаниновой. К концу лета поселяется в имении Горка (Тверской губернии). На XIV Периодической выставке экспонируется пастельная сюита.
1895 — В январе Левитан помирился с А. П. Чеховым. Весной живет в имении Горка, пишет картину «Март», этюды «Весна. Большая вода», «Весна, последний снег». В июне пытается покончить жизнь самоубийством. В Горку приезжает А. П. Чехов. Написана «Золотая осень». Зимой закончена картина «Свежий ветер».
1896 — Третьяков приобрел «Март» и «Золотую осень». В художественном отделе Всероссийской выставки в Нижнем Новгороде было представлено много картин. В Мюнхене на Международной выставке показывались картины «Гроза», «Пасмурный день», «Гумно». После посещения Всероссийской выставки уехал в Финляндию, написал несколько финляндских пейзажей, картину «Остатки былого». Скульптор М. Я. Рис сделала бюст Левитана. Новый год встретил в Мелихове в семье Чеховых.
1897 — Получает звание академика. 4 марта А. Чехов выслушал сердце Левитана и установил его тяжелое заболевание. Третья поездка за границу (Вена, Италия, Швейцария, Германия). Написаны этюды Альп. Лето проводит в Успенском — подмосковном имении С. Т. Морозова. Несколько раз гостит у Чехова в Мелихове. Напечатана статья Левитана на смерть А. К. Саврасова. Картины «Весна. Большая вода», «Шоссе, осень», «Последние хорошие дни осени». Левитана избирают действительным членом мюнхенского художественного общества «Secession».
1898 — Написаны картины «Тишина», работает над картинами «Озеро» («Русь»), «Буря-дождь». Весной — четвертая поездка за границу (Наугейм, Мюнхен, Париж). Май — июнь — на Международной выставке «Secession» были представлены картины; «Над вечным покоем», «Последний снег», «Луг на опушке леса», «У ручья». Лето проводит близ станции Подсолнечное (Московской губернии) в имении Олениных Богородское. В сентябре Левитан становится преподавателем пейзажного класса Училища живописи, ваяния и зодчества.
1899 — На выставку журнала «Мир искусства» даны картины: «Сумерки», «Морской берег», «Альпы», «Закат», «Тишина», «Замок», «Осень», «Вечер». В январе побывал в Петербурге на этой выставке. На XXVII Передвижной выставке показывались: «Ясная осень», «Ночь», «К вечеру». «Буря-дождь», «Ранняя весна». «Сумерки». Летом живет в деревне Окуловка (Новгородской губернии). В Мюнхене на Международной выставке показаны «Стога» и «Тишина». Написаны «Летний вечер», «Последние лучи солнца», «Избы», «Сумерки. Стога», «Сумерки. Сараи». На мольберте стоит картина «Озеро». 22 декабря уезжает в гости к А. П. Чехову в Ялту. П. П. Трубецкой вылепил статуэтку с И. И. Левитана.
1900 — Участвует в выставке журнала «Мир искусства» несколькими картинами и двадцатью этюдами. В имении Н. В. Мешерина Дугино (Подольский уезд Московской губернии) написан один из последних этюдов с натуры — «В начале марта». Принимает участие в XXVIII выставке передвижников. Весной ездит к ученикам в Химки под Москвой Продолжается работа над картинами «Озеро» и «Уборка сена». В конце апреля в Химках сильно простудился и тяжело заболел. А. П. Чехов в начале мая навещает больного Левитана. В Русском отделе Всемирной выставки в Париже были представлены картины: «Осень», «Ранняя весна», «Весна». «Лунная ночь».
22 июля (4 августа) в 8 часов 35 минут Левитан умер.
