Подготовительные работы велись в строгой тайне, однако киевляне быстро узнали, в чем дело. Так, по воспоминаниям старожилов, в подвалы известного киевского «небоскреба» — дома Гинзбурга на ул. Институтской, 16–18 (теперь на этом месте находится гостиница «Украша» (бывшая «Москва») — взрывчатку в деревянных ящиках носили сотрудники НКВД из своего здания напротив (позднее Октябрьский дворец, Международный центр культуры и искусств, а теперь Кинопалац), объясняя свои манипуляции переноской архивов в более безопасное место. Руководил операцией по минированию полковник Александр Голдович (начальник инженерных войск 37-й армии, оборонявшей Киев).
Взрывчатка была заложена под все электростанции, водопровод, объекты железнодорожного транспорта, связи (почтамт, телеграф, АТС), мосты через Днепр и подступы к ним, все важные административные здания: Совнарком (ныне — улица Грушевского, 12), Верховная Рада, ЦК КП/б/У (ныне — улица Десятинная, 2), штаб КОВО (улица Банковская, 11), здание НКВД (Владимирская, 33). А также Успенский собор, Оперный театр, музей Ленина (ныне — Дом учителя), отдельные многоэтажные жилые дома. Существует легенда о том, что Софийский собор спас от разрушения тогдашний директор этого памятника архитектуры Олекса Повстенко. Минерам, которые приехали со взрывчаткой в «подвалы Софии», он якобы сказал, что таких подвалов не существует. Хотя в эту версию верится с трудом. Вероятнее всего, Софийский собор просто не включили в список объектов, подлежащих уничтожению.
Когда части Вермахта 19 сентября 1941 года вошли в оставленный последними подразделениями город, то саперы приступили к разминированию. Так, в частности, были спасены Оперный театр, музей Ленина, правительственные здания. Вытащив из здания музея Ленина три тонны тринитротолуола вместе с радиоуправляемыми устройствами, немцы выставили свою добычу на всенародное обозрение, иронизируя, что, мол, большевики даже собственную «святыню» заминировали!
Однако 24 сентября после обеда произошел мощный взрыв в помещении «Детского мира» на углу Крещатика и Прорезной, 28/2, куда население, по приказу оккупационных властей, сдавало радиоприемники. В этом доме разместилась немецкая комендатура. От детонации сработали взрывные устройства в соседних домах, в частности, в гостинице «Спартак» (Крещатик, 30/1). Начался катастрофический пожар главной улицы Киева.
В городе действовала диверсионно-разведывательная группа четвертого отдела НКВД УССР и Четвертого управления НКВД СССР. Одна из стоящих перед ними задач — выяснить, кто и когда будет заселять заминированные объекты и передавать информацию в Центр.
Последствия взрывов и пожаров были ужасающими: исторического центра Киева, составлявшего славу города, больше не существовало. В горы битого кирпича, обожженные скелеты зданий превращены Крещатик и еще три километра прилегающих к нему улиц: Николаевская (ныне Городецкого), Меринговская (Заньковецкой), Ольгинская, часть Институтской, Лютеранской, Прорезной, Пушкинской, Фундуклеевской (Богдана Хмельницкого), бульвара Шевченко, Большой Васильковской, Думская площадь (Майдан Незалежности) — всего 940 крупных жилых и административных зданий, среди них пять лучших кинотеатров, театр, консерватория, цирк.
Для того чтобы представить масштабы разрушений, процитируем газету «Українське слово» от 21 сентября 1941 года:
«Первый взрыв облаком дыма затмил ясный день. Пламя охватило магазин «Дитячий свит». С этого все и началось. Взрыв за взрывом. Пожар распространялся вверх по Прорезной улице и перекинулся на обе стороны Крещатика. Ночью киевляне наблюдали большую зарницу, которая постоянно разрасталась. Большевики разрушили водопровод. Потушить пожар было невозможно. В то время огонь был хозяином — он пожирал и уничтожал дом за домом. Сгорело 5 лучших кинотеатров, Театр юного зрителя, театр KOBO, радиотеатр, консерватория и музыкальная школа, Центральный почтамт, Дом горсовета, 2 самых больших универмага, 5 лучших ресторанов и кафе, цирк, городской ломбард, 5 самых больших гостиниц («Континенталь», «Савой», «Гранд-готель» и другие), Центральная городская железнодорожная станция (билетные кассы), Дом архитектора и ученых, 2 пассажа, типография, 8 обувная фабрика, средняя школа, брлее 100 лучших магазинов. Уничтожено много библиотек, интересных документов, ценных вещей. Например, в Киевской консерватории сгорел большой орган и около 200 роялей и пианино. Даже трудно себе представить и подсчитать размеры этого неслыханного преступления Советов!».
М.Н. Шперов — начальник инженерной службы ОМСБОНа
Вот что вспоминал о взрывах в Киеве профессор Борис Касьянович Жук:
«На третий день прихода немцев мне пришлось быть по делам в части города, носящей название Липки. Около 2 часов дня я услышал сильный взрыв со стороны Крещатика. Оказывается, был взорван угол дома, в котором находилось отделение комендатуры. От взрыва погибло около 20 немецких офицеров и много киевлян, стоявших в очереди за получением пропусков.