Симон Петлюра не упускал случая для саморекламы и самовосхваления. Где бы он ни появлялся со своим войском, там непременно организовывали парады и богослужения. Так, по случаю падения гетманщины в Киеве была построена торжественная арка и проведен помпезный парад; на протяжении двух недель после этого не прекращались оргии в виде так называемых обедов, вечеров, банкетов, на которых славили Петлюру-«освободителя» и его атаманов. Между тем город переведен на осадное положение. Запрещены какие бы то ни было собрания. Пресса взята под жесточайший контроль. Профессиональные и иные рабочие организации разогнаны, а их делопроизводство уничтожено. Карательные подразделения петлюровцев, преследуя большевиков, расстреливали свои жертвы без следствия и суда.
В петлюровской армии, малоорганизованной и недисциплинированной, защищавшей неведомо кого и неведомо что, было лишь две силы, удерживавшие от полного развала и самоликвидации: авторитет головного атамана и возможность пограбить. Идейных, национальных мотивов хватило ненадолго. В воздухе запахло Большим Погромом, а малые уже шли повсеместно.
Под давлением Красной Армии Директория 2 февраля 1919 года покинула Киев и перебралась в Винницу. Вскоре премьер Владимир Винниченко подал в отставку, и с 11 февраля 1919 года Симон Петлюра фактически сосредоточил в своих руках гражданскую и военную власть. Теперь он отвечал за все и управлял, насколько это было возможно, всем.
Убежденный украинский националист, Симон Петлюра мечтал о национальном единстве всех социальных групп, стараясь не замечать острейших противоречий между крестьянами и крупными землевладельцами, у которых землю то отбирали и делили (сразу после Февраля), а потом почти всю вернули, отобрав у только что получивших ее крестьян (при Скоропадском). Теперь начинался «третий передел»: многовато для двух лет свободы.
И другие народы он не хотели обижать, создали специальный Секретариат по делам национальностей, в котором вице-секретарем по еврейским делам был Моисей Зильберфарб — это еще при Раде и гетмане. При Директории появилось целое министерство по еврейским делам во главе с Абрахамом Ревуцким, которое занимало одну комнату в отеле (декабрь 1918 — февраль 1919 года). Ревуцкий пытался что-то сделать для прекращения погромов, но не добился ничего. Ему на смену пришел Пинхас Красный, исполнявший роль уже не министра, а скорее лакея при Симоне Петлюре. Потом и он сбежал к красным. Да и куда, как говорится, бедному еврею еще было податься.
В городах заметная часть населения ориентировалась на большевиков с их привлекательными в своей простоте лозунгами, но Петлюра выступал против любых мирных переговоров с Советской Россией. В результате кровопролитных боев в 1919 году Красная Армия заняла сначала Киев, а потом вытеснила войска Петлюры на территорию Польши.
Ориентация Петлюры на Антанту вылилась в прямой торг интересами Украины. За оказание военной помощи «для совместной борьбы с большевиками» французская сторона в марте 1919 года потребовала от Директории сформирования армии численностью в 300 тысяч человек и подчинения ее своему командованию. На это отводился трехмесячный срок. Подлежали передаче под контроль французов железные дороги и финансы Украины. Директории надлежало обратиться к Франции с просьбой принять Украину под свой протекторат. Помешало этому наступление частей Красной Армии, завершившееся изгнанием оккупантов с украинской земли.
С изменением ситуации изменилась и ориентация Петлюры. Теперь он отдавал предпочтение сближению с Пилсудским, ждавшим случая, чтобы вторгнуться со своими войсками на территорию Украины и осуществить план создания великой Польши «от моря до моря». Установленные по инициативе главы Директории контакты с польским правительством привели к подписанию 24 мая 1919 года соглашения, в котором была зафиксирована просьба Петлюры к Польше «оказать помощь и поддержку». Петлюра принимал на себя «обязательства заключить с польским правительством договор, который основывался бы на таких основных принципах: отказ его правительства «от своих прав» на Восточную Галицию; признание Западной Волыни «неотъемлемой частью Польши», объединение «для борьбы с большевиками» и организация с этой целью «украинских вооруженных сил при помощи и поддержке польских войск»; подчиненность УНР Польше во внешнеполитических делах; обновление; сбережение и развитие всех национальных и экономических особенностей польского населения на Украине.
Эти условия составили основу подписанных от имени Петлюры и Пилсудского договора от 21 апреля 1920 года и военной конвенции от 24 апреля того же года.
Генерал-хорунжий Юрко Тютюнник