Формальным поводом советских мероприятий, направленных против Прибалтийских государств, стал побег из Таллина польской подводной лодки «Орзел» 18 сентября 1939 года. «Орзел», которую в соответствии с положениями о нейтралитете следовало задержать и разоружить, в ночь на 15 сентября вошел в порт Таллина. Советский Союз обвинил эстонское правительство в нарушении этих положений, а также заявил, что оно оказало «Орзелу» содействие в побеге. Было выдвинуто обвинение и в том, что подводным лодкам противника разрешено использовать порты Эстонии в качестве баз. В территориальных водах Эстонии появились советские военные корабли, начавшие крейсирование вплоть до Рижского залива. В последнюю неделю сентября советские самолеты стали часто летать над территорией Эстонии, а в приграничной зоне сосредоточились три-четыре русские дивизии. Стараясь не раздражать своего могучего соседа, правительство Эстонии решило занять выжидательную позицию и максимально ограничить военные мероприятия. Ведь у Эстонии был с Советским Союзом договор о ненападении, заключенный еще в 1932 году!
Во время этих событий в Москве велись переговоры о заключении торгового соглашения, для подписания которого министр иностранных дел Эстонии Селтер 22 сентября выехал в Москву. Однако уже через два дня он возвратился оттуда, и правительство узнало, что помимо чисто торговых на переговорах поднимались и другие вопросы. 27 сентября министр иностранных дел снова отправился в Москву, где на следующий день был подписан договор о помощи сроком на 10 лет. По договору Советскому Союзу предоставлялось право использовать острова Сааремаа, Хийумаа и район Палдиски в качестве военно-морских баз, а также размещать аэродромы на тех островах, где русские получили право дислоцировать пехотные и летные подразделения обусловленного состава. Советский Союз в свою очередь обязался снабдить эстонскую армию военным снаряжением.
Сразу же после ратификации договора советская военная комиссия, находившаяся в Таллине, предъявила новые требования, не вытекавшие из условий договора. В частности, русские потребовали права на использование некоторых аэродромов и права на дислокацию воинских частей на материковой части страны. Кроме того, Советский Союз присвоил себе право пользоваться Таллинским портом. 18 и 19 октября в страну прибыли русская пехотная дивизия, танковая и авиационная бригады.
Следовательно, для покорения Эстонии больших усилий не потребовалось. Снаряжение армии было опасно недостаточным, и перед глазами эстонцев, несомненно, стояла – в виде предупреждения – судьба Польши. Существовал военный союз с Латвией, но неизвестно, вызвали ли действия России установление контактов между Эстонией и Латвией. С эстонской стороны, правда, раздавались заявления, что латвийское правительство дало отрицательный ответ на запрос, войдет ли в силу военный договор, если Эстония решит оказать сопротивление, но латыши утверждают, что такого запроса они не получали.
На Карельском перешейке рубежом обороны Финляндии была «линия Маннергейма», состоящая из нескольких укреплённых оборонительных полос с бетонными и древоземляными огневыми точками, ходами сообщения, противотанковыми преградами
Говорили, что командующий вооруженными силами Литвы генерал Растикис вроде как сразу же после нападения на Польшу предложил Прибалтийским странам заключить между собой военный союз, но Эстония и Латвия якобы отказались из-за боязни, что Советский Союз воспримет такое мероприятие как провокацию. В распоряжении союза Прибалтийских стран оказалось бы 20 дивизий.
2 октября министра иностранных дел Латвии Мунтерса пригласили в Москву, и спустя три дня был подписан договор о помощи между Латвией и Советским Союзом. 11 октября этому примеру последовала Литва, и, таким образом, русские расчистили путь для захвата Прибалтики.
Финляндию Советский Союз оставил напоследок, сознавая, что этот орешек покрепче, чем малые Прибалтийские государства поодиночке. В расчетах, конечно, принимали во внимание то обстоятельство, что положение нашей страны ослабло в связи с тем, что Южное побережье Финского залива оказалось в руках русских.
5 октября, за день до подписания договора с Латвией, посла Финляндии в Москве попросили передать финскому правительству предложение о посылке в Москву уполномоченного лица для переговоров по конкретным политическим вопросам, которые развязанная война сделала актуальными. Одновременно было высказано пожелание о прибытии самого министра иностранных дел. Ответ просили дать как можно быстрее. Москву очень волновала задержка! Советский Союз в этот момент решал много вопросов, в частности вел переговоры с турецкой делегацией, которые, как чувствовалось, топтались на месте.