Раздел оригинальных стихотворений в первом сборнике открывался следующим утверждением:
Этот скорбно-трагический тон характерен для всего творчества Якубовича. Его музою был «сумрак каземата», на многих его стихотворениях лежит печать тоскливых будней тюремной жизни. Мотивы уныния и тоски роднят Якубовича с поэтами 80-х гг., но основным в его поэзии стал мотив борьбы, ярко выраженного протеста. Якубович справедливо заявлял: «В темницу я тело принес, Но душу оставил на воле» («Ночь. Тихо… Ни стонов, ни слёз…», 1885). Он следует традициям вольнолюбивой лирики Пушкина, Лермонтова, поэтов-декабристов и в особенности Некрасова, идейная близость с которым им отмечалась постоянно.
Якубович рано осознал несправедливость социальных основ жизни. Стихотворение «Выбор» (1884) раскрывает его восприятие действительности. Он не приемлет мир, где всюду слышны стоны народа, где жестокий тиран, «упитанный кровью» бесчисленных жертв, подавляет «каждый всход благородных идей. Каждый звук неподкупного слова…». И, не приемля этого, поэт избирает путь борьбы.
Поэзия Якубовича отражает становление героической личности, всецело преданной своим идеалам. В ней создан образ самоотверженного человека, вступившего в бой с социальным злом, ставшего «озлобленным певцом» угнетенных. «Лирический герой» отождествлен с революционером, и в тюрьме не забывшим о своем гражданском долге. Для творчества Якубовича характерны темы подвига, самоотречения и самопожертвования во имя торжества «святого идеала». Его герой сознает, что «жизнь — борьба» и что «спокойное» счастье «преступно и ложно», покуда вокруг «безотрадно темно» («К юноше», 1882).
В своих элегиях любви — и в этом специфическом жанре — Якубович продолжал традиции русской вольнолюбивой поэзии. В возвышенном чувстве личное и гражданское сливаются в едином порыве. Он непримирим к врагам, готов мужественно переносить их удары, но тяжелее, больнее всего оскорбление святого чувства любви:
Девиз лирического героя поэзии Якубовича — «бороться и страдать», «победить иль славно пасть» («Решение», 1882). Ср. «Страдай один!..» (1886):
Излюбленный образ Якубовича — гордый орел; не страшны ему ни буря, ни гроза. Орел погиб, вырвавшись на волю, но «о раскаянии очи его Не говорили в тот миг ничего» («Смерть орла», 1884). Пафос поэзии Якубовича можно определить как «жажду дела», «мечты о братстве, о свободе». Призывы к подвигу, к отказу от смирения адресованы Якубовичем товарищам по борьбе, «братьям и друзьям». Это обусловлено тем, что поэт был выразителем дум и чаяний передовой интеллигенции, которая трагически переживала в 80-е гг. разочарование в своем «хождении в народ»; ее вера в способность народа своими силами сбросить иго рабства была поколеблена. Будучи певцом смелых борцов-одиночек, Якубович отражал идеологию революционного народничества.
Социальный идеал Якубовича, как правило, раскрывается в его стихотворениях в самых общих, условных выражениях: «святыня», «час заветный». Иначе и не могло быть в подцензурной печати. Вот одно из таких иносказаний:
Подобные строки не требовали большого труда для понимания их смысла. Призыв к изменению всего строя жизни позволил поэзии Якубовича зазвучать в унисон с подъемом общественных настроений. На рубеже веков Русь находилась «под снегом». Теперь поэт выступает со стихотворением «Ледоход» (1903), в котором, используя картину оживающей природы, говорит о близости социальных перемен.