Отказ от социально и граждански направленного искусства повлек за собой появление особой проблематика. Мережковский воспевает пессимизм (стихотворение «Парки»), одиночество человека, влекущее за собой утверждение индивидуализма, стремление к потустороннему, неведомому миру. Не будучи крупным поэтом, Мережковский сыграл, однако, определенную роль в развитии самих принципов новой поэзии, утвердив в ней ряд устойчивых тем и образов. Некоторые из них нашли затем отражение в поэзии З. Гиппиус, Ф. Сологуба и других авторов. Например, представление о «плененности» людей (они заперты в клетке, в пещере, таятся за закрытыми дверьми и т. д.).
У читателей и критиков конца XIX — начала XX в. пользовалась известностью трилогия Мережковского «Христос и Антихрист», состоящая из романов «Смерть богов. Юлиан Отступник» (1895), «Воскресшие боги. Леонардо да Винчи» (1899–1900), «Антихрист. Петр и Алексей» (1904). Писатель стремился творчески реализовать в ней свое религиозно-философское представление (оно складывалось под воздействием философии Ф. Ницше) о мировой истории как арене борьбы между двумя началами — религией духа (в данном случае христианства) и религией плоти (язычества, олицетворяющего культуру, земное жизнеутверждающее начало). Все части трилогии, по замыслу автора, освещают высшие точки столкновения Христа и Антихриста в мировой истории (поздняя античность, Ренессанс, эпоха Петра I), но подлинной исторической связи между романами нет. На первый план в каждом из них выступает крупная историческая личность, однако ее освещение и осмысление подчинено надуманной схеме.
Центральная фигура первой части — римский император Юлиан Отступник, пытавшийся восстановить традиционное античное многобожие, в то время как христианство уже стало в Риме официально признанной государственной религией. Избранный автором герой напоминает ницшеанского «сверхчеловека», особенно в первом — журнальном — варианте романа. Вторая часть трилогии посвящена другому «сверхчеловеку» — Леонардо да Винчи. Она искусственно связана с первой авторской мыслью о внесении гуманистами сугубо религиозного смысла в их интерес к памятникам классической древности. Тем самым духовный переворот в Италии эпохи Возрождения представлен Мережковским не как раскрепощение культуры от аскетически-христианского взгляда на мир, а как ее новое обращение к языческому многобожию или религии плоти. Не менее искусственно связана с предшествующими последняя часть трилогии; в ней на первый план выдвинута легенда о Петре Первом как Антихристе. Негативная трактовка Мережковским эпохи Петра оказала воздействие на трактовку этого образа и в творчестве ряда символистов.
Связующими в трилогии Мережковского являются отдельные сквозные образы и эпизоды. Так, ключевым становится образ Венеры. Сначала император Юлиан молится перед статуей Венеры. Потом ее раскапывают в Италии эпохи Возрождения: для ревнителей старины она — «Белая дьяволица», языческий идол, а для гуманистов — предмет религиозного поклонения. Наконец, эту же «Венус» Петр получает в ящике, присланном ему послом из Италии, и испытывает перед ней какой-то религиозный восторг и ужас.
Религиозно-философской символике подчинено все художественное построение трилогии. Все ее главные герои загадочны для своих современников и порождают у них вопрос, кому они служат — Христу или Антихристу? Двуликим Янусом кажется Леонардо да Винчи своему ученику Бельтраффио. Таким же двойственным кажется царевичу Алексею Петр. Двойственность отличает и многих второстепенных героев трилогии, у них либо два лица, либо лицо и маска.
В каждом из романов, помимо центральной исторической фигуры, выведен вымышленный литературный герой, который мучительно раздваивается в своих сомнениях и переходит от одной религии к другой. В первой части это Арсиноя, язычница, а потом монахиня-христианка; во второй — Бельтраффио, кончающий жизнь самоубийством; в третьей части — Тихон, который попадает то в хлыстовскую секту, то к старообрядцам-самосожженцам.
Внутренний душевный мир этих богоискателей раскрывается в их снах и бредовых видениях. Все они однообразно ужасаются и содрогаются перед двумя «безднами» — нижней и верхней, плоти и духа. Лишенные убедительной внутренней жизни герои Мережковского были похожи на манекены, одетые в исторические костюмы и произносящие речи, которые напоминали цитаты из исторических источников.