Оказавшийся в центре студенческо-профессорской жизни, жадный до разговоров и умных книжек (государственный служащий зачитывается не только беллетристикой, но и далеко не безобидной философией), Лесков ко всему прочему неожиданно объявляет матери о намерении создать семью. Протесты родни в расчет совершенно не принимаются. Внезапное помрачение рассудка закончилось поспешной женитьбой на дочери местного коммерсанта. Разумеется, ничего хорошего из этого брака не вышло. Вскоре после того, как любовная лодка разбилась о быт, выяснилось: крутой нрав губернского секретаря, часто бывающего в разъездах, а по вечерам закрывающегося от всего мира у себя в кабинете наедине с кипой бумаг и перьями (Лесков уже тогда вымучивает свои первые публицистические опыты), никак не мог устраивать избалованную дочь киевского дельца. После смерти первенца Мити (дети тогда, к сожалению, умирали очень часто) отношения между супругами, похожими друг на друга, примерно как Марс и Луна, совершенно разладились.
Но все это случилось позже, а тогда, в 1857 году, перспективный чиновник Казенной палаты выкинул еще один финт (о котором впоследствии пожалел неоднократно) — бросил казенную службу. Новая должность Лескова — торговый агент коммерческой фирмы «Шкотт и Вилькинс». Что касается основателя фирмы, англичанина А. Я. Шкотта, женатого на тетке Лескова (вновь родственные связи!), то самоуверенный джентльмен, явившийся в Россию со сколоченным ранее капитальцем, оказался полным ослом, «затрачивая капитал с глупейшей самоуверенностью», как выразился впоследствии сам Лесков, с грустью наблюдавший за всеми реалиями российского бизнеса. Говорят, «что русскому здорово, то немцу карачун». Очевидно, справедливо и обратное: будущий автор знаменитой «Железной воли» неоднократно имел возможность наблюдать, как вполне успешно работающие на Западе идеи и новации, стоит только перенести их на российскую почву, мгновенно, словно по мановению волшебной палочки, превращаются в полную свою противоположность, и не только
Вдохновленный первыми успехами (статьи его уже печатаются в «Современной медицине», «Указателе экономическом, политическом и промышленном» и, что самое лестное, в «Санкт-Петербургских ведомостях»), Николай Семенович рвет с прежней и порядком осточертевшей ему службой и перебирается в столицу (благо накопленные за годы работы в фирме деньги давали такую возможность). Честолюбивый и цепкий орловец, преисполненный мечтаний о будущей творческой карьере, моментально востребован столичной журналистикой и рассыпает по страницам газет свои многочисленные псевдонимы: Стебницкий, Горохов, Понукалов, Пересветов, Протозанов, Фрейшиц, священник Касторский, Псаломщик, Человек из толпы (и многие другие) и, наконец, самый уж экзотичный — Любитель часов. Круг изданий весьма солиден, достаточно упомянуть «Отечественные записки», «Русский вестник» и «Северную пчелу».