В эти годы Анненков возобновляет приятельские отношения с Герценом, приветствует его лондонские издания; ему особенно импонирует обличительство в «Колоколе». В то же время он восхищается статьями прямого идейного врага Герцена — Б. Чичерина, вместе с Боткиным и Дружининым питает глухое недоброжелательство к Чернышевскому и Добролюбову, ко всей линии «Современника», печатается в «Русском вестнике» Каткова, вызывая этим неоднократные нарекания со стороны Герцена.
Чем дальше развиваются события, тем Анненкова все больше и больше тревожит нарастание демократического подъема — и брожение среди крестьян и ожидании «поли», и твердая, последовательная линия Чернышевского и Добролюбова, идущих во главе молодого поколения
Известно, что Анненков был одним из тех, кто, используя старые приятельские связи и играя на либеральных иллюзиях Герцена, спровоцировал его выступления в «Колоколе» в защиту «лишних людей» от нападок «желчевиков» из «Современника».
В 1856–1861 годах Герцену и Огареву казалось, что в лице Анненкова они имеют верного, испытанного друга, близко стоящего к ним по убеждениям. В действительности Анненков был так же далек от них, как В. Боткин или К. Кавелин. Когда в «Колоколе» от 1 февраля 1861 года появилась статья Герцена «Провинциальные университеты», в которой свежие силы молодой демократической России противопоставлялись монархическому либерализму, Анненков писал Тургеневу 11 февраля 1861 года: «Недавно я прочел в заметке одного моего приятеля — и нашего, — что настоящие люди у нас в Харькове, Казани и в других отдалённых местах. Счастливец! Он один их и видит; для нас это тайна.
Имея в виду один из проектов освобождения крестьянства, всевозможные проволочки с подготовкой реформы в правительственных сферах, Огарев писал Анненкову 20 ноября 1860 года: „А может, оно и лучше, может, развязка из движения общественного невольно выйдет… Тебе все будет не вериться… Но сила обстоятельств сильнее твоего неверия“.
На самом же деле Анненков не „не верил“, как думалось Огареву а был принципиальным противником той „развязки“ с крепостными порядками, на которую возлагали надежды революционные демократы. Поборник „свободы“, „европеизма“ и „гуманности“, он искренне ратовал за отмену крепостного права, а вместе с тем так же искренне являлся убежденным сторонником помещичьей собственности на землю и „порядка“ на основе просвещенного абсолютизма, гарантирующего „образованному меньшинству“ из имущих классов преимущественное положение в государстве. По-видимому, в беседах с Герценом и Огаревым даже и в 1860 году Анненков держался куда „левее“, чем был на самом деле, и в этом они очень скоро убедились.
В письме к Тургеневу, озаглавленном „На другой день“ (то есть от 6 марта 1861 года, так как царский манифест, подписанный 19 февраля, был объявлен в столицах лишь 5 марта), ликующий Анненков недоумевал, почему народ так безразлично отнесся к „освобождению“, <будто… не получал никакого сюрприза, а только должное, ему следующее и за держанное слишком долго неисправным плательщиком».
В письме к тому же Тургеневу под названием «Три неделя спустя — (от 25 марта 1861 года) Анненков по-прежнему славословит грабитель-скую крестьянскую реформу как „русскую революцию“, которая, в от-личие от западных, совершается „во благонравии и в какой-то ceрьезности“. Но в этом же письме встречаются строки иной тональности. „Положения“ очень сложны, — пишет Анненков, — иногда идут наперекор народным понятиям о праве и собственности и уже повсюду образуют нечто вроде тяжбы между владельцем и крестьянами».
Массовые крестьянские волнения в степной полосе, последовавший в ответ на царский манифест о «воле» и захватившие частью и родную Анненкову Симбирскую губернию, личные его взаимоотношения с крестьянами в родовом поместье Чирьково показали, сколь далек он был в свое либеральной утопии от реальной действительности.
Правда, Анненков по-прежнему краснобайствует насчет того, что по своему характеру реформа, дескать, соответствует «исконным условиям русского народного быта», но в действительности, на примере своих же собственных столкновений с крестьянами, он убеждается, что крестьянство мечтает о новой, «полной воле», а потому и царские «Положения» означают не социальный «мир», а начало «войны, борьбы и столкновения» между помещиками и крестьянами. Имея в виду предоставленное помещикам право полюбовно решать с крестьянами вопросы о размежевании н выкупных платежах, Анненков писал в том же письме к Дружинину из Чирькова от 12 июля 1861 года: «Добровольное соглашение так же осуществимо, как царство любви на земле. Ничего не остается более, как рабски следовать за буквой положения, что я и сделаю с облегчениями, какие будут возможны, и тотчас же покину этот взволнованный, далеко не умиренный и тайно озлобленный край».
В годы контрнаступления реакции, организованного царскими властями вскоре же после объявления «воли», Анненков, хотя и с разного рода оговорками, оказался, вкупе с другими либералами, «в разношерстном стаде Каткова» (Герцен).