Художник, в свою очередь, поначалу рад заказу, поскольку задумал написать дьявола (т. е., очевидно, сцену Страшного суда, которую в повести «Ночь перед Рождеством», также на исходе екатерининских времен, «малевал» и кузнец Вакула). Он видит в Ростовщике идеальную модель и не придает значения словам заказчика, исполненным метафизического смысла и пародирующим «Памятник» Пушкина: «Я не хочу умереть совершенно, я хочу жить». Естественно, в процессе работы духовно чуткий художник ощущает ужас, отказывается от затеи, но поздно: глаза Ростовщика уже переданы им, как живые.
Невольно послужив злу, художник расплачивается за это неведомым прежде «демоническим чувством» зависти к собственному ученику, получившему выгодный заказ для богатой церкви (ср. эпизод из истории художника Чарткова, купившего портрет). Лишь избавившись от портрета, он переживает некоторое облегчение. Но узнав, что его творение, переходя из рук в руки, несет с собою зло, что картина по-прежнему ломает судьбы людей, пережив смерти жены, дочери, младшего сына, художник уходит в монастырь, чтобы после многолетнего искуса создать животворный образ добра, который оказался бы сильнее запечатленного им зла. (В описании созданной отцом рассказчика картины «Рождество Иисуса» прямо повторены формулы пушкинской «Мадонны».)
Перед отъездом сына в Италию седовласый, «почти божественный старец» (в системе гоголевских персонажей есть тип старца-схимника, «защищенного» молитвой от сил зла; здесь этот тип связан с образом святого старца-художника у Вакенродера) завещает тому разыскать злополучный портрет и «истребить» его, прекратив тем самым «посмертное существование» Ростовщика. Однако тем временем портрет, воплотивший Ростовщика, незаметно украден с аукциона. Страшное зло снова затеряно в мире.
С образом Ростовщика неразрывно связаны три темы, особо волновавшие Гоголя во время работы над циклом «петербургских повестей». Это власть золота над душой человека. Это искусство, которое призвано быть «намеком о божественном», но может становиться и орудием зла. И это стремление дьявольских сил ценой золота подчинить себе «божественное» искусство. Именно поэтому портрет Ростовщика, оказавшись в XIX веке у молодого и талантливого художника, сначала толкает того на гибельный путь модного живописца, а затем, загубив дар, который мог бы послужить Богу и правде, разжигает в душе Чарткова темный огонь зависти к гениям. Обменяв свой Талант на золото, падший художник тратит все это золото на покупку и уничтожение великих шедевров.
В первом варианте повести художник, написавший страшный портрет, прямо называл Ростовщика Антихристом. Согласно гоголевской эсхатологии, тот не может прийти в мир до конца времен, когда ослабеют законы естества, сотворенного Богом, но может воплощаться как бы отчасти. Ростовщик и есть такое «пробное» воплощение Антихриста, который стремится продлить свои земные дни посредством искусства. С этим замыслом связано было имя, которое Ростовщик носил в 1-й редакции: Петромихали. В имени Петромихали «проступал» псевдоним Петра I, которого народные поверья отождествляли с Антихристом – Петр Михайлов. Во 2-й редакции повести образ Ростовщика очищен от прямой параллели с Антихристом (а ее следы юмористически снижены; так, квартальный надзиратель сравнивает старика, изображенного на портрете, с Громобоем, «сатанинским» персонажем баллады В.А. Жуковского «Двенадцать спящих дев»). Зато усилено впечатление демонической непобедимости Ростовщика: в отличие от 1-й редакции, портрет не теряет своей силы через 50 лет. Монашеский подвиг, предпринятый художником, написавшим картину, позволяет ему создать равное по силе «благое» творение, но не способствует победе над злом.