Потерявши церковную религию, какую-то другую Чехов нашел еще не скоро: он долго жил безо всякого Бога, безо всякой веры. Первый период его литературной работы, вплоть до средины 80-х годов, прошел в том, что он «скакал, как молодой теленок, выпущенный на простор, смеялся сам, смешил других» (из писем Чехова). И только во второй половине 80-х годов происходит в нем резкий переворот, только тут он впервые серьезно задумывается над жизнью, над смыслом жизни, над смертью. Впервые в том, что он пишет, появляется острый привкус горечи, тоски, неудовлетворенности. Уже в «Счастье» и в «Степи» залитая солнцем ширь омрачается по временам, как тенью от крыльев летящей птицы — мыслью о смерти, и тогда «сущность жизни представляется отчаянной, ужасной». В «Скучной истории» эта легкая, мелькающая тень — вырастает уже в темную, безнадежную, давящую тучу.
И не только эту смерть увидел теперь Чехов: увидел он и другую, быть может, еще более мучительную, медленную смерть — увидел тысячи заживо погребенных в болоте пошлой и мелкой обыденной жизни. С искусством опытного врача, по тончайшим, почти неуловимым признакам открывающего в пациенте смертельную болезнь, — отыскивает Чехов пошлость там, где на первый взгляд жизнь идет так, как будто, мирно и благополучно («Учитель словесности», «Попрыгунья», «Моя жизнь», «Ионыч», позже: «Невеста»). В «Черном монахе» — он определенно решает: смерть лучше обыденной тусклой жизни.
И если бы Чехов перестал писать в эти годы — правы были бы те, у которых при имени Чехова сразу же выскакивают кнопки с ярлыками: «пессимизм», «нытье», «лишние люди». Но в 90-х годах в линии внутреннего его развития мы видим новый поворот: именно в эти годы Чехов явно выходит из своего прежнего равнодушия к вопросам общественности. Тот Чехов, который за подписью «Чехонте» писал в разных «Будильниках» и «Стрекозах», не задумываясь начал работать в реакционном «Новом времени». Теперь Чехов уже говорит о нововременских публицистах, Буренине и Жителе: «Они мне просто гадки; по убеждениям своим я стою на 7375 верст от Жителя и Ко»; «После чтения Жителя, Буренина и прочих судей человечества у меня остается во рту вкус ржавчины, и день мой бывает испорчен» (письма); и затем Чехов оставляет, наконец, работу в «Новом времени».
Предпринятая Чеховым в 90–91 гг. поездка на Сахалин — не была путешествием за беллетристическим материалом: эта поездка была продиктована тоже мотивами общественного характера и книга Чехова «Сахалин», написанная после поездки, привела к совершенно реальным результатам — к целому ряду улучшений быта каторжников на Сахалине. Переселение Чехова в деревню, в Мелихово, было тоже вызвано не только — а может быть и не столько — болезнью Чехова, сколько другими причинами. «Если я врач, то мне нужны больные и больницы; если я литератор, то мне нужно жить среди народа, а не на Малой Дмитровке. Нужен хоть кусочек общественной и политической жизни», — так писал он в это время одному из своих друзей. И, наконец, в 1902 году, после отмены выборов Горького в академики, Чехов вместе с Короленко, слагает с себя звание академика. Этим актом Чехов определенно записывает себя в ряды «неблагонадежных», становится уже вполне ясным, с кем бы он шел, если бы дожил до 1905 года.