Михаил возвратился в тверскую землю и принудил кашинского князя действовать с ним заодно, потом двинулся на Торжок, узнавши, что новгородцы выгнали оттуда его наместников, которых он там только что посадил. Его союзники литовцы не слишком дружелюбно обращались с тверской землей, когда проходили через нее: Михаил должен был все терпеть и спешил только скорее вывести их из своих владений в новоторжскую волость.
У новгородцев были с Михаилом давние недоразумения. Тверские бояре покупали земли в новгородской земле, а тверской князь, считая себя господином над этими боярами, показывал притязания на их владения, несмотря на то, что они находились в черте Новгородской волости. Новгород долго и напрасно добивался прекращения этих злоупотреблений. Кроме того, когда Михаил собирался искать великого княжения в Орде, новгородцы, недовольные Москвою, обещали признать его великим князем, если его утвердит хан, но теперь не хотели знать его, когда услыхали, что великим князем остается Димитрий.
По этим-то поводам Михаил захватил Торжок. Когда до него дошла весть, что новгородцы не только выгнали его наместников, но и пограбили тверских купцов, Михаил сильно озлобился на Новгород и, оставивши войну с Москвою, устремил все свои силы против новгородцев. 31 мая 1372 года он подошел к Торжку, требовал выдать тех, которые ограбили тверских купцов, и принять вновь его наместников. Начальствовал в Торжке новгородский воевода Александр Абакумович, удалой предводитель ушкуйников; он отказал Михаилу наотрез, вышел в битву против него и пал в ней со многими товарищами.
Новгородцы покинули Торжок и бежали в Новгород, а тверичи и литовцы в это время успели зажечь посад. Случилась буря, множество новоторжцев погибло в пламени, другие бросались в воду, а тех, которые попадались в плен неприятелю, убивали и мучили с особенным поруганием. «Тверичи, – говорит летописец, – обнажали честных женщин и девиц и заставляли их от стыда бросаться в воду». Тогда ограбили и сожгли все церкви, и весь Торжок был стерт с лица земли. Варварски мстил Михаил новгородцам, но зато нажил себе в них опасных мстителей на будущее время.
Михаил возвратился с добычею в Тверь, должен был дожидаться прихода Димитрия и опять умолял Ольгерда о помощи. Сестра его еще раз уговорила мужа заступиться за брата, несмотря на родство его с московским князем, тем более что выданная за Владимира Андреевича Елена была дочь Ольгерда от первого брака. Ольгерд пошел с войском на Москву летом 1373 года. Этим походом он временно остановил поход Димитрия на Тверь. Михаил присоединился к Ольгерду.
Москвичи на этот раз не были так оплошны, как прежде, и не допустили врагов к Москве. Они встретили Ольгерда у Любутска (близ Калуги). Обе рати долго простояли по обеим сторонам крутого оврага, но битвы между ними не произошло. Великие князья московский и литовский заключили перемирие. Димитрий обязался не беспокоить Михаила в Твери, а Михаил не должен был искать великого княжения, обязался возвратить все похищенное в земле Димитрия и вывесть оттуда своих наместников, а если тверской князь не выполнит своих обещаний и если на него окажется какая-нибудь жалоба в Орде, то Ольгерд не будет за него заступаться.
Михаил, лишившись в другой раз помощи Ольгерда, по-видимому, не мог уже скоро надеяться на нее; а все-таки он не оставил своей борьбы с Москвою. Случилось, что люди, пришедшие из Москвы, сами подстрекали его. В Москве умер последний тысячский Василий Вельяминов. Великий князь решился упразднить этот важный древний сан вечевой Руси. Тысячский выбирался землею мимо князя, предводительствовал земскою ратью, был представителем земской силы, опорою вечевого строя. Эта старинная должность с ее правами стояла вразрез с самовластными стремлениями князей; она также не по сердцу была и боярам, которые окружали князя, хотели быть его единственными советниками и разделять с ним управление землею, не обращаясь к воле народной громады. У последнего тысячского остался старший сын Иван, недовольный новыми распоряжениями. С ним заодно был богатый купец Некомат, торговавший так называемым суровским товаром (то есть дорогим, красным). Они оба убежали в Тверь к Михаилу и побуждали его опять добиваться великого княжения. Михаил препоручил им же выхлопотать для него новый ярлык в Орде, а сам уехал в Литву, пытаясь все-таки найти там себе пособие. Из Литвы Михаил скоро вернулся с одними обещаниями, но 14 июля 1375 года Некомат привез ему ярлык на великокняжеское достоинство, и Михаил, не думая долго, послал объявить войну Димитрию. Он надеялся сокрушить московского князя силами Орды и Литвы и обманулся жестоко.