Властный, нетерпимый и в то же время застенчивый (он стеснялся своего тела и никогда не раздевался на пляже), Дягилев не тратил времени на ухаживание. Пригласив подававшего надежды юношу к себе в гостиницу, он сразу же очаровывал его властными манерами, богатством обстановки и перспективой блестящей карьеры. Его обаяние и нажим были настолько сильны, что молодые люди просто не могли сопротивляться. Мясин, который не хотел уезжать из Москвы, пришел к Дягилеву во второй раз с твердым решением отклонить предложение о переходе в дягилевскую труппу, но на вопрос Дягилева, к собственному удивлению вместо "нет" ответил "да".
Никто из этих юношей не испытывал к Дягилеву эротического влечения. Мясин и Маркевич, по-видимому, были гетеросексуалами, Нижинский до знакомства с Дягилевым был любовником князя Львова, а Дягилева больше боялся, чем любил. Если называть вещи своими именами, Дягилев злоупотреблял своим служебным положением, а молодые люди отдавались ему ради карьеры. Работать и жить с ним было невероятно трудно. Он требовал безоговорочного подчинения во всем, бывал груб на людях, отличался патологической ревностью (Лифарь называл его "Отеллушка"), ревнуя своих любимцев и к женщинам и к мужчинам, включая собственных друзей.
Однако он давал свои любовникам не только положение и роли, которых они безусловно заслуживали, но за которые в любой труппе идет жесткая конкуренция и ради их получения которых молодые актеры готовы на любые жертвы. Приблизив молодого человека, Дягилев возил его с собой в Италию, таскал по концертам и музеям, формировал его художественный вкус и раскрывал его скрытые, неизвестные ему самому, таланты. Поскольку сам Дягилев не был ни танцовщиком, ни хореографом, между ним и его воспитанниками не могло быть профессионального соперничества, а получали они от него очень много, причем на всю жизнь.
И хотя после нескольких лет совместной жизни и работы их отношения обычно охладевали или заканчивались разрывом (как было с Нижинским и Мясиным), молодые люди вспоминали Дягилева благоговейно (исключением был Нижинский, с юности страдавший серьезным психическим заболеванием, уход от Дягилева, казавшийся ему освобождением, на самом деле усугубил его психические трудности). Любовь к красивым и талантливым юношам окрыляла Дягилева, а он, в свою очередь, одухотворял их и помогал творчески раскрыться.
Сплетни, случайные мальчики, ревности, измены - все это кажется мелким и ничтожным. Но за бытовыми отношениями часто скрывались глубокие внутренние драмы. Темная, трагическая сторона однополой любви особенно ясно выступает в отношениях Философова с Зинаидой Гиппиус (1869-1945).
Красивая женщина и разносторонне одаренная поэтесса, Гиппиус всегда чувствовала себя бисексуальной, многие современники считали ее гермафродиткой. "В моих мыслях, моих желаниях, в моем духе - я больше мужчина, в моем теле - я больше женщина. Но они так слиты, что я ничего не знаю". Телесная сексуальность ей практически недоступна. Брак Гиппиус с Мережковским был чисто духовным, причем она играла в нем ведущую, мужскую роль. Все свои стихи она писала в мужском роде, единственное стихотворение, написанное от лица женщины, посвящено Философову.
Влюбившись в Философова, она всячески старалась оторвать, "спасти" его от Дягилева; в конце концов ей это удалось, но к Гиппиус он все равно не пришел. Летом 1905 г., когда Дима гостил у них в Крыму, она сама пришла к нему в комнату и попыталась форсировать физическое сближение, но это только ускорило разрыв. Перед отъездом он подсунул ей под дверь письмо:
"Зина, пойми, прав я или не прав, сознателен или несознателен, и т.д. и т.д., следующий факт, именно факт остается, с которым я не могу справиться: мне физически отвратительны воспоминания о наших сближениях.
И тут вовсе не аскетизм, или грех, или вечный позор пола. Тут вне всего этого, нечто абсолютно иррациональное, нечто специфическое.
В моих прежних половых отношениях был свой великий позор, но абсолютно иной, ничего общего с нынешним не имеющий. Была острая ненависть, злоба, ощущение позора, за привязанность к плоти, только к плоти.
Здесь же как раз обратное. При страшном устремлении к тебе всем духом, всем существом своим, у меня выросла какая-то ненависть к твоей плоти, коренящаяся в чем-то физиологическом..."
Хотя дружеские отношения между ними продолжались еще несколько лет, Философов даже жил у Мережковских, между ними всегда висела напряженность.