В том же 1918 году Ахматова вышла замуж за ученого-ассиролога и поэта Владимира Шилейко. О браке с Шилейко, по словами поэта и ученика Ахматовой Анатолия Наймана, «она говорила как о мрачном недоразумении, однако без тени злопамятности, скорее весело и с признательностью к бывшему мужу, тоном, нисколько не похожим на гнев и отчаяние стихов, ему адресованных: „Это все Коля и Лозинский: «Египтянин! египтянин!..» в два голоса. Ну я и согласилась“». Владимир Шилейко был замечательный ассиролог и переводчик древневосточных поэтических текстов. Перед революцией он был воспитателем детей графа Шереметева и рассказывал Ахматовой, как в ящике письменного стола в отведенной ему комнате, издавна предназначавшейся для учителей, обнаружил папку с надписью «Чужие стихи» и, вспомнив, что в свое время воспитателем в этой семье служил Вяземский, понял, что папка его. В эту же комнату Шилейко привез Ахматову после того, как они прожили тяжелую осень 1918 года в Москве. Посмеиваясь, Анна Андреевна рассказывала такой эпизод об этом замужестве. В те времена, чтобы зарегистрировать брак, супругам достаточно было заявить о нем в домоуправлении: он считался действительным после того, как управдом делал запись в соответствующей книге. Шилейко сказал, что возьмет это на себя, и вскоре подтвердил, что все в порядке, сегодня запись сделана. «Но когда после нашего развода некто, по моей просьбе, отправился в контору уведомить управдома о расторжении брака, они не обнаружили записи ни под тем числом – которое я отчетливо помнила, – ни под ближайшими, и вообще ничего».
Николай Владимирович Недоброво был другом и вдохновителем поэтов начала века. С Ахматовой его связывала тесная дружба. Однажды она даже сказала о поэте: «А он, может быть, и сделал Ахматову». Анна Андреевна считала, что его статья в журнале «Русская мысль» наиболее точно отражает суть ее поэзии: «Нельзя сказать об Анне Ахматовой, что ее поэзия – поэзия несчастной любви. Такие сильные в жизни, такие чуткие к любовным очарованиям женщины, когда начинают писать, знают только одну любовь. Мучительную, болезненно-прозорливую и безнадежную».
В 1914 году Недоброво познакомил Ахматову со своим давним и самым близким другом Борисом Анрепом. Вскоре между ними начался роман, и к весне следующего года Анреп вытеснил Недоброво из ее сердца и стихов. Недоброво переживал двойную измену болезненно и навсегда разошелся с любимым и высоко ценимым до сей поры другом. Анреп использовал каждый отпуск или командировку с фронта, чтобы увидеться в Петрограде с Ахматовой. В один из дней Февральской революции он, сняв офицерские погоны, с риском для жизни прошел к ней через Неву. Он сказал ей, что уезжает в Англию, что любит «покойную английскую цивилизацию разума, а не религиозный и политический бред». Они простились, Анреп уехал в Лондон, а в 1923 году Ахматова написала:
По словами Анатолия Наймана, Анреп стал для Ахматовой чем-то вроде «трубадурской „дальней любви“, вечно желанной и никогда не достижимой. За границей он получил известность как художник. В 1965 году, после чествования Ахматовой в Оксфорде, они встретились в Париже. Вернувшись оттуда, Ахматова сказала, что Анреп во время встречи был деревянный, кажется, у него не так давно случился удар»: «Мы не поднимали друг на друга глаз – мы оба чувствовали себя убийцами».