Между тем отец прочил сыну совсем иную карьеру, чем рабочий на бензозаправке. Вот почему, едва представилась удобная возможность, он попытался оторвать Майкла от его занятия. Так парень оказался вместе с отцом сначала в Англии и Норвегии, где должны были снимать фильм «Герои Телемарка», а потом в Израиле, где снимали фильм «Тень гиганта». Чтобы сын не слонялся без дела, отец наделил его функциями второго ассистента режиссера и помощника администратора. Не стоит заблуждаться на этот счет: на самом деле парень был на съемочной площадке скорее мальчиком на побегушках. Видимо, эта роль Майклу не понравилась, поскольку в следующую командировку он с отцом уже не поехал, а поступил в университет Санта-Барбары, где примкнул к одной из коммун хиппи. Начались его эксперименты с марихуаной, свободной любовью и другими хипповскими увлечениями. Как вспоминает сам Майкл:
«Мы чествовали Вакха и выбирали королеву. Ставили дионисийские комедии в маленьких лесных хижинах, сами шили костюмы с пенисами из картона. А еще разные празднества. Не менее одного в неделю. Незабываемые, волшебные времена. Один из моих друзей, проживавший по соседству, был перекупщиком с довольно подозрительными связями — в конце концов его убили в Мексике, — другой член нашей коммуны когда-то занимался грабежами, отсидел несколько лет в тюрьме Сан-Квентин, но потом исправился. Я имел возможность познакомиться с самыми диковинными людьми, не испытывая страха перед ними. Именно в этом была вся суть — никто ни перед кем не испытывал страха».
В конце 60-х во многих университетах США стали возникать так называемые «партизанские театры», или по-нашему агитколлективы. Не стал исключением и университет, где учился Майкл. Он явился его активным участником, а чуть позже пошел еще дальше — вступил в университетский драматический театр, где быстро вошел в число лучших актеров. В течение двух лет он заработал на этом поприще несколько наград за актерское мастерство, а в 1968 году Калифорнийский университет присудил ему приз как лучшему режиссеру за постановку одноактной пьесы. В то же время Керк Дуглас не верил в актерские возможности сына и однажды, увидев его в главной роли в студенческом варианте шекспировской пьесы «Как вам это понравится», охарактеризовал его игру одной фразой: «Ты был просто ужасен!»
В 1968 году Майкл сдал экзамены на бакалавра гуманитарных наук и переехал в Нью-Йорк, чтобы продолжить свою актерскую карьеру, но уже на профессиональной сцене. Он поступил на учебу в актерскую мастерскую Санфорда Миснера, а параллельно играл в спектаклях сразу в нескольких театральных студиях. Жил он в однокомнатной квартире на Восемьдесят девятой улице и был вполне счастлив, ведь у него были друзья, любимое дело. Не хватало только любимой девушки, хотя подружек на одну ночь у него было предостаточно.
В феврале 1969-го Майкл прорвался на телевидение: его показали в передаче Си-би-эс «Драматический театр». И хотя за дебютом никакого продолжения не последовало, Майкла это окрылило. Три месяца спустя, узнав о том, что фирма «Синема-центр», поставлявшая продукцию телекомпаниям, ищет актеров для своего первого полнометражного художественного фильма, Майкл записался в число претендентов. Но его забраковали. Впрочем, театральный агент Майкла добился личной аудиенции с режиссером фильма Дейвидом Миллером и настоял, чтобы его подопечного взяли на роль (агент напомнил, что Майкл является никем иным, как сыном самого Керка Дугласа, и когда-то работал в качестве помощника монтажера на фильме Миллера «Одинокими остаются герои»). Так Майкл попал в свою первую картину «Здравствуй, герой», премьера которой состоялась 7 ноября 1969 года. Майкл играл в нем роль своего сверстника Карла Диксона, который собирается оставить университет и уйти в армию, чтобы воевать во Вьетнаме. Фильм имел успех у зрителей, после чего роли посыпались на Майкла как из рога изобилия. За короткое время он снялся еще в ряде картин: «Адам в шесть часов утра» (1970), «Летнее дерево» (1971), «Наполеон и Саманта», «Когда звонит Майкл» (тв) (оба — 1972).
Съемки одного из этих фильмов — «Летнее дерево» — внесли существенные изменения в личную жизнь Макла: он влюбился в свою партнершу Бренду Вакаро. Та была старше его на пять лет и уже хорошо известна публике после роли в фильме «Полуночный ковбой». Влюбленные поселились в просторной квартире, но оформлять свои отношения на законных основаниях пока не торопились. Чуть позже Майкл приобрел земельный участок в 40 гектаров близ Графтона (штат Вермонт), и молодые перебрались туда: они жили в небольшом автофургончике. Удобств почти никаких, зато романтично.