Именно во время обучения в колледже Сталлоне открыл в себе актера. В школьной постановке пьесы «Смерть коммивояжера» он сыграл роль Биффа. Причем играл очень даже неплохо: по словам очевидцев, в день премьеры его игре восторженно аплодировал весь зал. Сильвестр был в восторге. По его же словам: «Я подумал — вот оно! Наконец-то я нашел что-то настоящее!» Вот почему, вернувшись в Америку, он поступил в университет Майами на факультет театрального искусства. Причем, его не остановило даже то, что тамошние преподаватели предрекали ему безрадостную судьбу: мол, с таким дефектом речи как у вас, молодой человек, хороших актеров не бывает. Но Сталлоне пропустил это предостережение мимо ушей. Во-первых, он помнил зрительскую реакцию на роль Биффа в его исполнении, и во-вторых — верил каннской гадалке. Более того, он посетил еще и американскую гадалку, которая сказала практически то же самое: после семи лет нужды и разочарований тебя, парень, ждет триумф.
В 1969 году, когда Сталлоне оставалось сдать всего три экзамена, он внезапно бросил университет и перебрался в Нью-Йорк. Поселился в дешевом отеле, а на жизнь себе зарабытывал работой билетера в крупнейшем городском кинотеатре «Баронетта», в котором демонстрировались новые фильмы. Продавая без очереди билеты и получая за это щедрые чаевые (5 долларов за билет), Сталлоне еженедельно подхалтуривал по 300–600 долларов. Там же он встретил и свою первую любовь. Девушку звали Саша Чех, она была родом из Честера (штат Пенсильвания) и работала в «Баронетте» художницей. Вскоре они поженились. А потом Сталлоне вылетел со своей прибыльной работы. Его угораздило продать без очереди билет… самому владельцу кинотеатра Уолтеру Риду. И пришлось из билетера переквалифицироваться в разносчика пиццы всего за 30 долларов в неделю. Еще два десятка долларов он зарабатывал, вычищая клетки в зоопарке.
После 18 месяцев нищенского существования и обивания порогов различных киностудий и театров Сталлоне вдруг повезло: его приняли в труппу независимого театра «Экстеншн», которая прокатывала на подмостках пьесу собственного сочинения «Счет». По тем временам пьеса была довольно смелая: в ней поднимались вопросы гомосексуализма, из-за чего актерам, в том числе и Сталлоне, пришлось дефилировать по сцене в неглиже. Видимо, этот факт не сильно испугал Сталлоне, ибо вскоре он принял приглашение сняться в полупорнографическом фильме «Вечеринка у Китти» (1970), за который ему заплатили приличный, по его меркам, гонорар.
Сталлоне сыграл в «Счете» лучше всех (во всяком случае, так писал журнал «Вэрайети»), но спектакль продержался на сцене недолго — всего 23 представления. После этого Сталлоне оказался на улице. Вновь начались хождения по нью-йоркским театрам и киностудиям. Иногда удача улыбалась Сталлоне: он сыграл в спектакле Вуди Аллена «Бананы», комедии Джека Леммона «Истеричка», даже на ТВ сумел засветиться — в одной из серий сериала «Схватка в Манхэттене» сыграл полицейского, случайно застрелившего невиновного человека. После этого Сталлоне засел за написание собственных телевизионных сценариев, надеясь, что рано или поздно какой-нибудь из них найдет своего постановщика. В день он писал до шести сценариев для 30-минутных фильмов, однако только один из них пришелся ко двору. «Печать дьявола» сняла одна независимая телекомпания.
С 1971 года началась карьера Сталлоне в кино: его пригласили на главную роль в политический триллер «Негде спрятаться». Но фильм вышел на экраны два года спустя и потерпел полный провал. В год его выхода Сталлоне снимался в своем очередном фильме — «Лорды из Флэтбуша». Но и этот фильм ждала та же участь, что и предыдущий.
В 1974-м Сталлоне вместе с женой покинул Нью-Йорк и отправился на «фабрику грез», в Голливуд. С собой у них было 3,5 тысячи накопленных долларов плюс видавший виды автомобиль, купленный всего за 40 баксов. В Голливуде они сняли скромную квартиру неподалеку от Китайского театра Гроумена (тот самый театр, перед входом в который оставили отпечатки ног многие голливудские звезды). Сталлоне, вооружившись парой-тройкой положительных отзывов о своем последнем фильме «Лорды из Флэтбуша», принялся обходить студии. Однажды, казалось, ему повезло: его собирались утвердить на второстепенные роли в лентах «Серпико» и «Собачий полдень». Но когда он в очередной раз явился на студию в надежде, что сегодня его обязательно утвердят, актеру сообщили, что дорогу ему перебежал другой парень. Звали его Аль Пачино, он так же, как и Сталлоне, делал свои первые шаги на актерском поприще. И все же настойчивость Сталлоне помогла ему пробиться в ряд картин. Он получил небольшие роли в таких фильмах, как: «Капоне», «Гонки Пушечное ядро», «Прощай, моя красавица». Эти съемки принесли ему 1400 долларов. Как говорится, не фонтан, но все-таки…