Кэздан сдержал данное им обещание и в 1984 году позвал Костнера на главную роль в своем вестерне «Сильверадо». Когда лента вышла в прокат, журнал «Ньюсуик» так отозвался о молодом актере: «Некий Костнер, о котором никто ничего не знает, наверняка завоюет любовь многих поклонников своим неотразимым обаянием». Час Костнера пробил, и отныне режиссеры, желающие занять его в своих фильмах, выстраиваются к нему в очередь. Один за другим на экраны выходят фильмы с его участием, где он предстает перед зрителем в совершенно разных ролях. Это отважный летчик в «Удивительных историях» (1986), гроза чикагской мафии Элиот Несс в «Неприкасаемых», секретный агент в «Нет выхода», бейсболист Крэш Дэвис в «Даремском быке» (все — 1987), фермер в «Поле мечтаний» (1988).
В 1989 году Костнер в содружестве с продюсером и режиссером Джимом Уилсоном создали кинокомпанию «Тиг продакшнз» (названную так в честь бабушки Костнера Тиг). И, о чудо: первый же блин у них вышел не комом. Фильм «Танцы с волками», где Костнер выступил сразу в трех ипостасях: продюсер, режиссер, исполнитель главной роли, в 1991 году был удостоен сразу семи «Оскаров», в том числе и за режиссуру (в прокате лента собрала 182 миллиона долларов). Фильм рассказывал о судьбе лейтенанта американской армии Дунбаре, который волею судьбы оказался среди индейцев племени чероки и прожил с ними несколько лет (по слухам, в жилах самого Костнера есть толика индейской крови, и именно представителей племени чероки). После успеха «Танцев» в Голливуд вернулась индейская тематика — фильмы про коренных жителей Америки стали выходить, что называется, косяком.
Между тем популярность, обрушившаяся на Костнера, внесла определенные сложности в его личную жизнь. Синди пришлось изрядно поволноваться, когда вокруг ее благоверного стали увиваться толпы многочисленных поклонниц. Было несколько случаев, когда в газетах проскальзывала информация о том, что Костнер вовсю пользуется своим звездным положением и крутит романы на стороне. Однако реальных подтверждений этого приведено не было.
В первой половине 90-х Костнер снялся еще в нескольких ролях. Он сыграл окружного прокурора в ленте Оливера Стоуна «Д. Ф. К.» (1991), легендарного разбойника Робин Гуда в «Робин Гуде, принце воров» (1992), телохранителя поп-звезды в «Телохранителе» (1992), отважного шерифа в «Уайте Эрппе» (1994), одинокого мореплавателя в «Водном мире» (1995). Многие из этих фильмов были прохладно встречены критикой, однако рядовые зрители пребывали от них в восторге. Например, «Телохранитель» был назван критиками журнала «Энтертейнмент уикли» одним из пяти самых плохих фильмов года, а тот собрал в прокате 24 миллиона долларов только за первую неделю показа. В карман самого актера тоже попало немало. Например, за «Телохранителя» Костнеру «обломилось» 15 миллионов долларов, за «Дж. Ф. К.» — 10 миллионов. По данным журнала «Форчун», только в 1991–1992 годах Костнер заработал около 80 миллионов баксов. К середине десятилетия актер владел собственной кинофирмой в Лос-Анджелесе, в его владении также был личный самолет стоимостью в 30 миллионов долларов. Совместно со своим братом Дэном, который одновременно является управляющим состоянием Костнера, Кевин руководит двумя ресторанами и казино в Южной Дакоте и рестораном «Твин Палмз» в Пасадене на 450 мест. Последний является любимым местом проведения досуга для таких звездных коллег Костнера, как Арнольд Шварценеггер, Роберт Де Ниро, Сильвестр Сталлоне.
В Голливуде у Костнера есть несколько закрытых «друзей», причем все они женщины. Первая — Мадонна, с которой Костнер снимался в фильме «В постели с Мадонной» (1991). Какая кошка пробежала между ними, неизвестно, однако при каждом упоминании имени Костнера певица брезгливо морщит лицо. Вторая — опять же певица Уитни Хьюстон, которая была партнершей Костнера в фильме «Телохранитель» (1992). Говорят, на съемочной площадке, во время интимных сцен, Уитни специально крепко сжимала губы, чтобы не дать Костнеру возможности поцеловать себя по-настоящему. Потом в одном из интервью она объяснила это так: «Я это делала потому, что знаю: у Костнера самый длинный язык в Голливуде. И еще я нахожу его недостаточно привлекательным. Его одеколон после бритья настолько вонюч, что я просто не выношу его…»
Кстати, многие актрисы рассказывали, что Костнер весьма зажат во время съемок откровенных сцен. Например, актриса Син Йанг, снимавшаяся с ним в фильме «Нет выхода» (1987), поведала журналистам следующее: «Когда Кевин сел в машину, где мы по сюжету должны были заниматься любовью, он был страшно испуган, просто окаменел и стыдливо зажался в уголок. Мне захотелось ободрить его, и я сказала: «Расслабься, я тебя не укушу!» Конечно, я лгала, поскольку, согласно сценарию, должна была в экстазе вцепиться зубами в его плечо. Это была самая тяжелая сцена из всего фильма: вокруг нас стояла вся съемочная группа и издевательски хихикала».