С Уиллисом судьба свела Дэми в июле 1987 года, причем существуют две версии их знакомства. Согласно первой, они познакомились за стойкой в ночном баре. Якобы Брюс, будучи навеселе, увидел рядом с собой коротко стриженную девушку и тут же стал к ней клеиться. Он спросил: «Вы случайно не Грета Гарбо?» — после чего споткнулся и рухнул на пол. Однако ловко обыграл возникшую ситуацию в свою пользу: встав на колени перед незнакомкой, Брюс сказал: «У меня плохая репутация, но, поверь, по сути своей — я настоящий романтик». Как ни странно, но Дэми поверила в это его признание. Видимо, после недавнего расставания с Эстевезом ей требовался рядом именно такой мужчина.
Согласно второй версии, местом первой встречи Брюса и Дэми стал… госпиталь. Эта история началась так. Дэми была утверждена на небольшой эпизод в фильме, где ее партнершей должна была стать многолетняя любовница Джека Николсона Анжелика Хьюстон. Однажды та пригласила Дэми провести ближайший уик-энд в компании со своим любовником: дескать, тот покатает их на своем быстроходном автомобиле. Но когда женщины подошли к дому Николсона, выяснилось, что он уже укатил на прогулку без них, прихватив с собой какую-то молодую красотку. Дэми это возмутило до глубины души, и она стала извергать все мыслимые проклятия по адресу Николсона. При этом так увлеклась, что порвала связки. В тот же день ее положили в госпиталь, где проходил курс лечения и Брюс Уиллис (у него были сломаны рука и нога). Их первая встреча произошла в мужской палате, где имел счастье лежать Уиллис. Якобы Дэми пряталась от санитарок, забежала в первую же попавшуюся на пути палату и собиралась уже залезть под кровать, как чья-то сильная рука схватила ее за шиворот. Она уже хотела было дать наглецу звонкую оплеуху, но, встретившись с его восторженным взглядом, осеклась. С этого момента все дни лечения Брюс и Дэми только и делали, что гуляли во дворе госпиталя. А когда выписались, стали встречаться в более подобающей их статусу обстановке. В конце года молодые и вовсе поженились (на свадьбу, которая состоялась в Лас-Вегасе, было затрачено 875 тысяч долларов).
Как признался в одном из тогдашних интервью Уиллис: «Противоположность притягательна — а она была моей полной противоположностью. Рассказы о том, что я был «героем» вечеринок, довольно близки к правде. Мне нравилось бывать там — преследовать женщин, напиваться с друзьями. Тогда-то я и встретил Дэми. Она была сдержанна, домоседка, абсолютно враждебна к спиртному и благополучна во всем. К тому же она сокрушительно прекрасна. И всегда веселье окружает ее. Я влюбился. Я бросил пьянство. Я не надеялся на такую любовь, какую нашел с Дэми, быть с нею — это возможность концентрировать внимание на том, чтобы вести мою жизнь проще. Я чувствую себя уравновешенным и очень сосредоточенным».
В 1988 году на широкий экран вышел главный фильм Брюса Уиллиса — «Крепкий орешек», который ярко выделялся на фоне множества других зубодробильных боевиков. И главным достоянием «Орешка» была не крепкая драматургия или какие-то навороченные спецэффекты, а великолепная игра Брюса Уиллиса, который создал на экране не супермена с горой мышц и одной извилиной в мозгу, а живого человека со всеми присущими ему недостатками. Вот почему все головокружительные приключения его героя в захваченном террористами небоскребе воспинимаются зрителями не как фантасмагория, а как вполне реальные события. Кстати, продолжение «Орешка», появившееся в 1990 году, оказалось не хуже оригинала, а в некоторых моментах даже лучше, что для сиквелов явление весьма редкое.
После успеха «Орешка» Уиллис мгновенно превратился в самого снимаемого голливудского актера рубежа 90-х. За последующие несколько лет буквально один за другим вышли еще несколько картин с его участием: «Закат» (1988), «Посмотри, кто говорит», «Это равносильно», «В деревне» (все — 1989), «Крепкий орешек-II», «Костер амбиций», «Билли Бэтгейт» (все — 1990), «Хадсон Хоук», «Последний бойскаут», «Ужасные мысли», «Гудзонский ястреб» (все — 1991), «Игрок», «Смерть ей к лицу» (оба — 1992), «Предел досягаемости», «На расстоянии удара» (оба — 1993), «Цвет ночи», «Криминальное чтиво», «Норт», «Совсем не дурак» (все — 1994). Что касается Дэми Мур, то и ее карьера в эти годы стремительно пошла ввысь. В 1990 году она снялась в фильме «Привидение», который сделал ее актрисой N1 в голливудской иерархии. Затем были фильмы: «Жена мясника» (1991), «Смертельные мысли», «Одно только беспокойство», «Несколько хороших парней» (все — 1992), «Непристойное предложение» (1993), «Разоблачение» (1994). За участие в трех последних фильмах Дэми обломилось почти полтора десятка миллионов долларов.