Славную страницу в историю отечественного транспорта внесла знаменитая русская тройка, характерная для Руси XVIII—XIX веков и воспетая многими русскими писателями и поэтами. Помните, у Гоголя: «Эх, тройка! птица тройка, кто тебя выдумал? знать, у бойкого народа ты могла только родиться, в той земле, что не любит шутить, в ровнем-гладнем разметнулась на полсвета, да и ступай считать версты, пока не зарябит тебе в очи. И не хитрый, кажись, дорожный снаряд, не железным схвачен винтом, а наскоро живьем с одним топором да долотом снарядил и собрал тебя ярославский расторопный мужик... Кони вихрем, спицы в колесах смешались в один гладкий круг, только дрогнула дорога, да вскрикнул в испуге остановившийся пешеход — и вон она понеслась, понеслась, понеслась!..» Покоренный скоростью А. С. Пушкин писал: «...Неутомимы наши тройки, и версты, теша праздный взор, в глазах мелькают, как забор».
На протяжении веков тройка в России почиталась как самое быстроходное и надежное средство передвижения. Такая коляска с «мотором» в три живые лошадиные силы мчалась со скоростью 20—25 км/ч. Но с появлением механических безлошадных экипажей стало очевидным, что дни тройки сочтены — идет на смену автомобиль. Он впервые появился в 1891 году на улицах Одессы в облике легкой чадящей, дымящей и трещащей тележки, распугивавшей дворовых собак и привлекавшей праздных зевак с Дерибасовской. Это была самодвижущаяся колясочка с мотором в три лошадиные силы. Через три года такую же приобрел как забавную игрушку один из московских купцов, а затем первые автомобили появились и в столице. Постепенно из механической игрушки богатеев автомобиль превращался в полезную и необходимую вещь. Завоевывать это право ему пришлось в напряженной борьбе с конными экипажами и косностью царской администрации со скептиками и «автоненавистниками», с противниками дурно пахнущего бензина, которых в России было не меньше, чем на Западе.
Одним из инициаторов автомобильного дела в России был лейтенант русского военно-морского флота Евгений Александрович Яковлев. Еще в 1884 году он начал эксперименты с двигателями внутреннего сгорания, а в 1889 году в Петербурге основал первый русский завод керосиновых и газовых моторов. Эти движки экспонировались в 1893 году на Всемирной выставке в Чикаго, где получили признание. Но важнее было другое. Посетив выставку, Е. А. Яковлев и фабрикант конных экипажей П. А. Фрезе познакомились с небольшим автомобилем «Вело», представленным немецкой фирмой «Бенц». В Германии это была первая машина серийного производства. Вернувшись в Россию, Яковлев и Фрезе взялись за постройку своего «самобеглого экипажа». Уже в мае 1896 года первый русский автомобиль был готов. На нем сзади стоял двигатель мощностью 1,5—2 л. с. Автомобиль мог развивать скорость 20 верст в час, что уже ставило его выше простого конного экипажа. Автомобиль Яковлева был показан на Всероссийской промышленно-художественной выставке в Нижнем Новгороде в 1896 году и официально признан в России как новое средство транспорта. Однако царь, посетив выставку, даже не удостоил его вниманием. Несмотря на холодный прием со стороны официальных кругов царской России, Е. А. Яковлев продолжал работать над «самодвижущимися экипажами». Только его внезапная смерть в 1898 году помешала продолжить начатое.
С каждым годом на улицах российских городов появлялось все больше и больше «самобеглых экипажей», или «моторов», как называли тогда все автомобили и мотоциклы. И все иностранного производства. В них пока видели лишь механическую забаву для аристократов. Доказать практическую пригодность нового вида транспорта можно было лишь публичной демонстрацией возможностей его самостоятельно двигаться с высокой скоростью. В России за проведение такого показа в 1898 году взялась редакция петербургского велосипедного журнала «Самокат» и «Общество велосипедное езды».
После долгого раздумья решили провести первую русскую гонку «моторов» под Петербургом, но не на основных магистралях, дабы не пугать степенных извозчичьих лошадей и мирно пасущийся скот. Местом старта выбрали станцию Александровская, верстах в двадцати от столицы, рядом с загородной резиденцией императора. Маршрут проложили по безлюдным проселочным дорогам до Стрельни, что на берегу Финского залива. В начале октября задули сильные ветры, нагнавшие тяжелые синие тучи, пролившиеся нескончаемыми осенними дождями. Затем выпал снег и подморозило. Дорогу совсем развезло. Колеи и ямы наполнились грязной талой водой, но гонку решили не откладывать.