Некоторые из современников Кэрролла вспоминали о том, что его походка была неровной и напряженной; судя по всему, у него был остеохондроз. В конце 1891 года он перенес настолько жестокий приступ, что слег на четыре месяца. В феврале следующего года он записал, что доктор Брукс пробует лечить его массажем, но это не помогает.
Его навещали друзья; были и неожиданные визиты. Во время его болезни герцогиня Олбани, вдова принца Леопольда, гостила у ректора Лидделла. Узнав о болезни Кэрролла, она послала своих детей, принцессу Алису и принца Чарлза, навестить его. Их визит обрадовал Кэрролла; он играл с ними и научил их складывать из бумаги пистолеты. Его посетили также Вайолет и Рода, младшие сестры Лидделл; они пришли к чаю и настояли на том, чтобы подать ему чай в постель. К сожалению, знакомство с ними не продолжилось, хотя младшие сестры ничем не уступали старшим и были такого же возраста, как те, когда познакомились с Кэрроллом.
В конце концов он оставил свои болезни позади и продолжил прежнюю бодрую жизнь: совершал далекие прогулки, приобрел гири, чтобы держаться в хорошей физической форме.
В 1890 году Кэрролл опубликовал небольшую книжечку под названием «Восемь или девять мудрых слов о том, как писать письма». К ней прилагалась «Чудесная коробочка для марок», придуманная автором и изготовленная его сестрой Луизой, в которой было 12 отделений для марок различного размера и стоимости. На крышке коробки была изображена Алиса с ребенком на руках, на обороте — Чеширский Кот. Когда коробку открывали, картинка на крышке менялась на Алису с поросенком на руках, а Чеширский Кот — на улыбку.
Конечно, в свою книгу Кэрролл не внес все те правила, которым следовал сам: она была адресована детям и взрослым, у которых не было такой огромной переписки, как у него, и его советы были просты и весьма полезны; они не потеряли смысла и по сей день. Он давал ряд рекомендаций, в первую очередь «технических»: сначала наклеить на конверт марку и надписать адрес и лишь потом садиться за письмо, пометить в письме полную дату и адрес, держать перед глазами письмо, на которое отвечаешь, и пр. Всё это иллюстрировалось примерами из собственного опыта. Кэрролл предлагал читателям «золотые правила», которых следует придерживаться при написании писем. Вот некоторые из них: