Известие о падении Нарвы совпало по времени с приездом в Москву очередного ливонского посольства. Послы наконец-то привезли деньги, из-за которых и разгорелось пламя войны. Однако ливонские сборы оказались слишком долгими, и послы с казной явились совершенно не вовремя. Привезенные ими талеры Иван не принял, а злосчастным послам ответствовал устами царских дипломатов, что их словам веры нет: что ни пообещают «немцы», то непременно солгут. Ну а раз так, то пускай теперь сам магистр и рижский архиепископ бьют государю челом, вымаливая прощение. Государь же за их, «маистра» и «арцыбискупля», «неисправление» велел своим воеводам «над ыными городы промышляти, толко им Бог поможет». Потому дальнейшие переговоры не имели смысла. «Безделные» послы, понурив головы, ни с чем поехали домой. Ливонский хронист Б. Рюссов, подытоживая результаты этой поездки, с горечью писал, что теперь «ливонцы начали жалеть, что так долго промедлили с деньгами. Но тогда уже нечего было делать». Время было безнадежно упущено.
Осада Нейшлосса. Миниатюра из Лицевого сводаТем временем, пока в Москве шли переговоры, Иван и его бояре спешно собирали рать для развития нарвского успеха. Роспись полков и сбор войска делались в большой спешке, экспромтом. По обычаю, к новой кампании готовились загодя, еще с осени, поэтому войско и воеводы уже были расписаны, и теперь приходилось выискивать свободные силы везде, где только было можно. Когда псковский воевода князь П. И. Шуйский, один из лучших военачальников Ивана Грозного, получил приказ выступать на стратегически важный орденский замок Нейшлосс (русские называли его Сыренском), запиравший выход из Чудского озера в Нарову, он был вынужден послать вперед попавшихся ему под руку воевод Д. Адашева и П. Заболоцкого. Выслав конные сотни новгородских детей боярских и «князей казанских Кострова и Бурнаша с товарыщи», которым приказал «дороги от Колывани и от Риги позасечи для маистрова приходу», воевода с главными силами двинулся непосредственно к Сыренску. В это же время русские стрельцы и казаки вместе со взятым в Нарве в качестве трофеев «нарядом» под началом артиллерийского «эксперта» дьяка Шестака Воронина, отличившегося еще при взятии Казани в 1552 году, на стругах выгребали против течения Наровы, двигаясь на юг, к Сыренску.
Общая численность русской рати, отправившейся «добывать» Сыренск-Нейшлосс, была невелика. Под началом Данилы Адашева, брата всемогущего (так, во всяком случае, принято полагать еще со времен Ивана Грозного) временщика Алексея Адашева, были три сотенных головы, не считая посланных заставами на ревельскую и рижскую дороги, да еще стрелецкий голова Т. Тетерин с неполным стрелецким приказом и некоторое количество казаков — удешевленный вариант стрельцов, набираемых от случая к случаю из всякой вольницы. Всего, если посчитать и «сабли», и «пищали» вместе, вряд ли в его распоряжении было больше 1–1,5 тысяч бойцов, а то и меньше. Ливонский хронист И. Реннер, правда, писал о том, что московитов под стенами Нейшлосса собралось ни много ни мало, а целых 15 тысяч. Откуда он взял такие сведения — то ли со слов перепуганных беженцев, то ли по старой ливонской привычке исчислять полчища московитов не иначе, как десятками и сотнями тысяч, — Бог весть.
3 июня 1558 года рать Адашева объявилась под стенами Нейшлосса и немедленно приступила к осадным работам. По словам летописца, явно имевшего перед глазами воеводскую «отписку», русские ратники «наряд ис судов выняли и туры поставили». Через два дня, 5 июня, осадные работы были завершены: «туры круг города изставили и наряд по всем туром розставили, а стрелцов с пищалми пред турами в закопех поставили. И учали по городу стреляти изо всего наряду ис пищалеи по воином». В этот же день из Новгорода к Адашеву и его «воинникам» на помощь пришел воевода князь Ф. И. Троекуров «с немногими людми».
Руины Нейшлосса