В течение всей своей истории Феттер-лейн много раз служила границей или указывалась в качестве рубежа; именно здесь остановился Великий пожар, и именно здесь кончается влияние города. В этом же месте встречаются два прихода — Сент-Эндрю со стороны Холборна и Сент-Данстан. Вдобавок мы обнаруживаем, что улица привлекала тех, кто «ходил по краю».
В начале XIV века зародились ее современные очертания. В 1306 году ее называют просто «новой улицей», но в записях 1329 года она уже фигурирует как «новая улица Фейтерс-лейн». Однако самые ранние хроники позволяют сделать вывод, что она быстро приобрела сомнительную репутацию. Есть сообщение о некой «Эммаде Браккеле, блуднице», жившей на Феттер-лейн. Содержатель дома, где селились «проститутки и содомиты», также упоминается как «человек с Фейтерс-лейн». Однако здешнее население явно было смешанным в чисто средневековом духе, поскольку в хрониках говорится об «инне, или суде» на «Фьютер-лейн», а тот факт, что корпорация «Клиффордс-инн» была основана в 1345 году, позволяет предположить, что подобные учреждения существовали здесь еще до того, как Феттер-лейн начала фигурировать в архивных записях. Свою лепту в общую ситуацию должны были вносить и расположенные поблизости религиозные центры — в Сент-Данстане на юге, Сент-Эндрю и Или на севере. В 1349 году «гражданин Лондона» Джон Блэкуэлл с женой приобрел недвижимость «на Фейтурс-лейн», а Генрих VI получал ренту с находящихся здесь домов. Само по себе это не является признаком респектабельности улицы, но архивные записи ясно указывают на то, что в эпоху Средневековья она была хорошо известным и контролируемым «пригородом» Лондона. В начале XV века на углу Феттер-лейн и Холборна был знаменитый трактир «Лебедь в заливе» (Le Swan on Le Hope), где сдавались комнаты путникам. Поступали жалобы на его выступающую крышу и какие-то «препоны, воздвигнутые вне гостиницы и затрудняющие проезд», но он простоял до середины XVIII века, сменив лишь название и превратившись в «Черного лебедя». Теперь в нескольких ярдах дальше по улице находится паб «Гадкий утенок» — жалкое напоминание о благородном предшественнике.
На карте середины XVI века Феттер-лейн ясно обозначена пятнадцатью домами по восточной стороне и двенадцатью по западной; возможно, это изображение и не вполне точно, однако оно явно контрастирует с изображением «Ливер-лейн» (Ледер-лейн), которая идет дальше на север в окружении садов и полей. В одном из домов в северном конце Феттер-лейн можно опознать «Барнардс-инн», а ближе к Флит-стрит уже стоит «Клиффордс-инн»; отмечена на карте и каменная арка, делящая улицу примерно пополам. Впрочем, в одном отношении карта определенно неточна, так как не отражает непрерывного возникновения новых зданий на самой улице и рядом с нею; в 1555 году на земле, некогда принадлежавшей монахам из Сент-Бартоломью, были выстроены «десять жилых домов с садами», а в 1580-м добавились еще тринадцать «незаконных новых домов». Нет на карте и узких двориков и переулочков, вроде Флер-де-Ли-элли и Крейн-корт, которые примыкали к главной улице и существуют до сих пор.