Преступления бывали самыми вопиющими, но при назначении кары за них судьи, как правило, исходили из интересов общества. Нередко высказывалось мнение, что чиновники средневекового города проявляли больше мягкосердечия, чем их преемники в XVII и XVIII веках, и это в известном смысле правда. Например, такие наказания, как отсечение конечностей, во многих случаях заменялись менее суровыми. Но если речь шла об угрозе общественному порядку, суд становился по-настоящему безжалостным, и виновных в подобных преступлениях зачастую вешали или обезглавливали. К высшей мере почти всегда приговаривали мятежников и тех, кто каким-либо иным образом покушался на королевскую власть; например, один человек был повешен за подделку королевской печати. Головы мятежников и предателей вываривали в кипятке и выставляли на Лондонском мосту, иногда увенчивая их плющом – последний театральный штрих в драме преступления и наказания. Кроме того, если в городе начинались беспорядки и возрастала социальная напряженность, мэр и олдермены прибегали к высшей мере как к самому быстрому способу утихомирить население. Убийство всегда каралось повешением (щадили только женщин, которым удавалось доказать свою беременность), но обычным нарушителям закона в достаточно мирные времена грозили, как правило, тюрьма или позорный столб. Уолтеру Уолдескефу предъявили обвинение в том, что он «играет в бабки почти всякую ночь»; как сообщалось в отчете, он «гулял ночами, хорошо одевался и был щедр на угощение, хотя никто не знает, чем он зарабатывал на жизнь». Через год после ареста он был заколот ножом на Ломбард-стрит и умер в церкви Сент-Суитин на Уолбруке. Агнес де Бьюри арестовали «за торговлю старым мехом на Корнхилле», а Роджера Уэнлока приговорили к тюремному заключению «за продажу пива по два пенни за галлон». Пекарь Джон Мунди «был поставлен к позорному столбу на Корнхилле за то, что выпекал дурной хлеб», и в том же месяце Агнес Дейнте также поставили к позорному столбу за продажу «дурного смешанного масла». Было раскрыто и множество других, самых разнообразных обманов, и их виновники получили по заслугам. Один пекарь проделал дыру в своей доске для разделки теста; когда клиент приносил тесто для выпечки, часть его соскребал член семьи пекаря, прятавшийся под стойкой. В другом случае бывший слуга официального лица, уволенный своим хозяином, ходил по трактирам и угрожал конфисковать эль; честные трактирщицы платили ему за то, чтобы он оставил их в покое. Наконец его схватили и приковали к позорному столбу.
Некоторые наказания были более экзотическими. Проституткам и «блудникам» (тем, кто якшался с проститутками) выбривали волосы, оставляя полоску в два дюйма над лбом у мужчин и маленький кружок на макушке у женщин. Затем их отводили к соответствующим позорным столбам, где они становились мишенью для нападок и развлечений честных горожан. Если женщину уличали в проституции, ей полагалось «прошествовать от тюрьмы до Олдгейта» в капюшоне из полосатой ткани и с белой свечой в руке; потом ее доставляли к позорному столбу, а затем, после ритуальных оскорблений, вели по Чипсайду и через Ньюгейт в охраняемые дома на Кок-лейн в западном Смитфилде.
Перед теми, кто был приговорен к позорному столбу за продажу недоброкачественных тканей или других товаров, сжигали вещи, которыми они торговали. Джон Уолтер пользовался неправильной меркой при продаже угля; суд повелел приковать его к позорному столбу и в течение часа «жечь под ним его добро». Иногда путешествие к месту наказания сопровождалось дополнительными унижениями: преступника заставляли ехать на лошади задом наперед и надевали ему на голову шутовской колпак. Некоего священника, пойманного in flagrante delicto (на месте преступления), провели по улицам в спущенных штанах, а его церковное облачение в это время несли перед ним. Сэра Томаса де Тербервилла, предателя, вывели на улицу в полосатом балахоне и белых башмаках; его привязали к лошади, а рядом с ним ехали шестеро должностных лиц, с ног до головы одетых в красное, считавшееся «дьявольским» цветом. Таким образом, наказание порой обращалось в праздник; в относительно небольшом и замкнутом городе оно становилось торжеством коммунального духа.