Представляется наиболее вероятным, что свою историю Лондон ведёт с I века н. э. Римляне построили Лондиниум по образу и подобию своих городов, возведя вокруг него стену, сначала земляную, а затем, в IV веке, каменную, которая проходила почти по границе теперешнего района Сити. Её направление легко проследить: память о древних городских воротах сохранилась в названиях улиц и площадей Сити, оканчивающихся на «гейт», — Ньюгейт (новые ворота), Олдгейт (старые ворота) и другие. Этим римским стенам, которые подновляли в течение почти тысячи лет, было суждено остаться единственными в истории Лондона. Их следы до сих пор ещё можно кое–где увидеть в Сити.
Помимо стен, наиболее важным памятником римского Лондиниума, сохранившим своё значение для дальнейшей истории города, был мост через Темзу, вошедший в историю как Лондонский мост. Большую роль сыграли и проложенные римлянами дороги, которые соединили Лондон с другими центрами римской культуры на Британских островах. Их направление прослеживается в некоторых нынешних улицах. Впрочем, вряд ли люди, делающие в наши дни покупки на оживлённой Оксфорд–стрит, крупнейшем торговом центре Вест–энда, знают о том, что здесь проходила римская дорога, поворачивавшая затем на северо–запад, в том месте, где теперь у Гайд–парка стоит Мраморная арка — Марбл–арч.
Любопытным напоминанием о Лондоне римского времени служит и так называемый «Лондонский камень», вделанный в стену церкви св. Суизина на Кэнон–стрит в Сити. Предполагается, что это был римский верстовой столб, аналогичный «Золотому столбу», стоявшему на римском форуме в Риме, от которого расходились дороги и вёлся счёт расстоянию.
Для истории Лондона римский период имел большое значение. Уже тогда сочетание хороших сухопутных дорог и крупной водной артерии — Темзы — сделало Лондон важнейшим торговым центром не только Британии, но и всей северной Европы, во многом определив дальнейшее развитие города.
Однако, если не считать археологических находок, в современном Лондоне на поверхности земли почти не сохранилось памятников римской поры.
То, что оставалось после ухода римских легионов из Британии в 410 году, пришло в запустение во время набегов племён с континента, начавшихся в середине V века и продолжавшихся в течение нескольких столетий.
И все же, несмотря на суровую, неспокойную военную жизнь, постепенно развивались в Лондоне ремесла и торговля. В конце IX века были подновлены его стены.
Новый этап в истории Лондона начинается в XI веке, после норманского завоевания. В это время в Англии завершилось формирование феодальных отношений и отдельные области страны объединились в единое государство, что ускорило экономическое развитие страны. Обуздание феодальной вольницы, суровое преследование разбоев создали относительную безопасность торговых путей. Общение с Нормандией, входившей до XIII века в английское королевство, усилило не только торговые, но и культурные связи с континентом.
История средневековых городов континента полна упоминаний о борьбе горожан с феодалами–рыцарями, на землях которых строились эти города. В Англии сложилась иная практика. Города, чаще всего возникавшие здесь на территориях, подвластных королю, обычно покупали у него различные хартии на те или иные вольности. Богатый Лондон получал особенно широкие привилегии. Начало этому было положено ещё в 1066 году, когда город открыл свои ворота Вильгельму Завоевателю, признав его королём. Уже в XII столетии лондонцы имели самоуправление и назначали судью и шерифа как в Лондоне, так и в графстве Миддлсекс, часть территории которого занимал город. Они получили привилегию судиться только в Лондоне и беспошлинно торговать по всей Англии. К XIV веку горожане, и прежде всего складывавшаяся купеческая верхушка, стали уже такой значительной социальной силой, что с ней волей–неволей приходилось считаться и самой королевской власти. Не раз, бывало, именно голос горожан решал вопрос, кому быть королём Англии.
Окружённый стенами средневековый City of London — город Лондон — живёт по своим собственным законам и обычаям, зорко следя за сохранением своих привилегий. Впоследствии за этой старейшей частью города и закрепится дошедшее до наших дней название — Сити.