1583, 23 июня — 15 сентября
— Лопе поступил на военную службу и на одном из кораблей испанской эскадры отправился из Лиссабона к Азорским островам. Приступил к работе над романом «Доротея». Вскоре по возвращении из экспедиции знакомится с Еленой Осорио, дочерью директора театральной труппы Херонимо Веласкеса.1587, 29 декабря
— в результате скандала, устроенного доном Веласкесом, Лопе попадает в тюрьму.1588, 8 февраля
— осужден мадридским судом к восьмилетнему изгнанию из Мадрида.9 февраля
— Лопе вышел из тюрьмы. Он не покинул Мадрид, более того — против него было выдвинуто обвинение в похищении доньи Изабеллы де Урбина Альдрета-и-Кортинас.10 мая
— в Мадриде, в церкви Сан-Хинес, Лопе по доверенности сочетался браком с доньей Изабеллой де Урбина.29 мая
— на борту галеона «Сан-Хуан» в составе «Непобедимой армады» отправляется в экспедицию к берегам Англии простым солдатом-пехотинцем.Октябрь
— возвращается в Испанию, в Толедо. Вскоре покидает Толедо и отправляется с женой в Валенсию.1589, 22 сентября
— в Мадриде скончалась мать Лопе — Франсиска Фернандес дель Карпьо.Лопе установил прочные связи с театром и стал отдавать в него для постановки свои ранние пьесы.
1590
— Лопе покидает Валенсию и вновь отправляется в Толедо, где знакомится с художником Эль Греко. Поступает на службу секретарем к маркизу де Мальпика, затем к дону Антонио Альваресу де Толедо, будущему герцогу Альба. У Лопе и доньи Изабеллы родилась дочь Антония, названная так в честь герцога.1593, 29 октября
— закончена работа над пьесой «Вознагражденная благосклонность». В этом же году написана пьеса «Учитель танцев».1594, август
— умерла Антония, дочь Лопе и доньи Изабеллы.1595
— скончалась жена Лопе донья Изабелла, через несколько недель умерла их новорожденная дочь Теодора. Лопе де Вега возвращается в Мадрид, где знакомится с актрисой Микаэлой де Лухан, любовная связь с которой продлится около тринадцати лет.1598
— знакомство с доном Педро Фернандесом Руисом де Кастро Андраде-и-Португаль, маркизом Саррия, будущим седьмым графом Лемосским, к которому Лопе поступил на службу в качестве секретаря. Женитьба на донье Хуане де Гуардо, дочери крупного мясоторговца. Вышел в свет роман «Аркадия», написанный в Альба-де-Тормес; созданы три крупные пьесы: «Империал Отона», «Арагонские турниры», «Вдова, замужняя дама и девица», опубликована «Драгонтея».1599, 26 июля
— крещение дочери Лопе де Вега и доньи Хуаны. Девочку нарекли Хасинта. Опубликована поэма «Исидор».1600
— Лопе оставил службу у маркиза Саррия. Снова встретился с Микаэлой де Лухан.1602 — опубликованы поэма «Красота Анхелики», сборник стихов «Созвучия» («Рифмы»), первая часть «Житейских рифм».
1603, декабрь
— закончен роман «Странник в своем отечестве».1604, февраль
— вышла в свет вторая часть «Житейских рифм». В Севилье опубликован роман «Странник в своем отечестве».1605, август
— встреча с доном Луисом Фернандесом де Кордова-и-Арагон, графом Кабра, будущим герцогом Сесса; Лопе поступает к нему на службу секретарем, их отношения продлятся до самой смерти драматурга. Крещение внебрачной дочери Лопе де Вега и актрисы Микаэлы де Лухан, девочку нарекли Марселой.1606, 28 марта
— крещение сына Лопе де Вега и доньи Хуаны, мальчика нарекли Карлос Феликс (Карлильос).1607, 7 февраля
— крещение внебрачного сына Лопе де Вега и Микаэлы де Лухан, мальчика нарекли Лопе Феликс (Лопито).22 октября
— Лопе снял дом в Мадриде, в котором поселил Микаэлу де Лухан с детьми и в котором проводил много времени.1608
— загадочное исчезновение Микаэлы де Лухан.1609
— Лопе де Вега вступил в Конгрегацию слуг Святого причастия. Получил звание добровольного слуги инквизиции (по свидетельствам современников, в соответствии с этим званием в 1623 году принимал участие в сожжении францисканского монаха, обвиненного в ереси).1610, 24 января
— вступил в литературное сообщество «Братство улицы Оливар», в котором состоял и Сервантес.1612
— умер Карлильос, сын Лопе и доньи Хуаны.1613, 4 августа
— у Лопе и доньи Хуаны родилась дочь, которую в честь отца назвали Фелисианой. Лопе де Вега взял в свой дом Лопито, сына от Микаэлы де Лухан.1614
— скончалась вторая жена Лопе — Хуана де Гуардо. В этом же году в Толедо Лопе де Вега был рукоположен в сан священника. Написана пьеса «Периваньес и командор Оканьи», издан сборник «Священные стихи».1616
— встреча с Мартой де Неварес (Амарилис).1617
— крещение Антонии Клары, внебрачной дочери Лопе де Вега и Амарилис.1618
— закончена пьеса «Собака на сене», опубликована пьеса «Овечий источник», написанная в 1612–1613 годах.1621
— написана поэма «Филомена».1622, 12 февраля
— дочь Лопе Марсела постриглась в монахини.