Крепко запомнил Сталин этот жестокий урок, как начинать войну без соответствующей подготовки, поддавшись на вражеские провокации. 14 декабря 1939 г. СССР был исключён из Лиги Наций, а в новогоднюю ночь Сталину пришлось лично обзванивать секретарей обкомов ряда областей с просьбой организовать сбор среди населения овчинных полушубков, рукавиц и валенок. Взять "в лоб" хорошо укреплённые финские позиции не удалось. Лишь вначале марта дивизия под командованием Михаила Кирпоноса форсировала по льду Финский залив и обошла с северо-запада Выборг, а 11марта начала его штурм. Сопротивление финской армии было сломлено, несмотря на помощь вооружением со стороны Англии и Франции. Они передали Финляндии 275 самолётов, 700 орудий, 5 тыс. пулемётов и много другого снаряжения.
По просьбе правительства Финляндии 12 марта в Москве был подписан мирный договор. Угрозу Ленинграду было ликвидировано, к СССР отошёл Карельский перешеек с г. Выборгом, западное и северное побережье Ладожского озера, часть полуостровов Рыбачьего и Среднего на Севере. Стороны обязывались воздержаться от нападения друг на друга и не вступать во вражеские коалиции. СССР получил в аренду на 30 лет полуостров Ханко для создания там военно-морской базы, взамен обязался вернуть Финляндии район возле Печенги, захваченный во время войны. Сразу отметим, что после подписания договора, финны начали сближение с гитлеровской Германией и 22 июня 1941 г. вступили в войну против СССР на стороне Гитлера, грубо нарушив свои обязательства.
Зимнюю войну против Финляндии Сталин оценил как неудачную, начал доискиваться причин низкой боеспособности Красной Армии, поочерёдно приглашая для беседы военачальников и участников войны. Потом созвал совещание и подвёл итоги. В результате маршал Ворошилов был смещён с поста министра обороны за "мягкость" в обращении с подчинёнными, на его место назначен маршал Тимошенко. Начальником Генштаба стал генерал Мерецков, бывший командующий 7-й армией. Было принято решение, с целью увеличения скорострельности пехоты принять на вооружение стрелков самозарядные винтовки Токарева СВТ, а для пехотных командиров - пистолеты ТТ (Тульский Токарева). Маршал Кулик настойчиво предлагал повысить калибр дивизионных орудий с 76 до 107 мм., несмотря на возражения наркома вооружения Ванникова, считавшего, что орудийные заводы не успеют изготовить новое оснащение и освоить производство более крупного орудия. Да и для перемещения его потребуются не конные упряжки, а тягачи. К разумным доводам Ванникова не прислушались, установили для заводов жёсткие сроки. В итоге заводы прекратили выпуск лёгких удобных орудий, а новый калибр не освоили. Маршал Кулик обвинил в саботаже Ванникова, настоял на заключении умного наркома в тюрьму. Оттуда он был освобождён по указанию Сталина уже после начала войны с Германией и назначен министром боеприпасов. В войну с Германией Советский Союз вступил с таким же количеством 76-ти миллиметровых орудий, как и царская Россия в 1914 г.
Начальник Управления боевой подготовки сухопутных войск генерал Василевский обратил внимание Сталина на большое время, которое красноармейцы тратят на политзанятия в ущерб боевой подготовке. Сталин решил проверить это утверждение, назначив генерала Фёдора Костенко командиром кавалерийской дивизии без штата политруков и комиссара. Единоначалие генералу понравилось, показатели боевой подготовки и дисциплина в дивизии выросли, о чём Костенко и доложил Сталину после проверок. Сталин отправил генерала на учёбу в Академию, а накануне войны назначил командующим 26-й армией.
Попало в руки Сталина и письмо Голованова, шеф-пилота ГВФ, совершавшего над небом Финляндии разведывательные полёты на гражданском самолёте, оборудованном навигационными приборами. Голованов обращал внимание Сталина на неумение военных лётчиков пилотировать самолёты в сложных метеоусловиях без видимых земных ориентиров, предлагал свои услуги для обучения. Сталин вызвал Голованова на беседу, присвоил звание подполковника и назначил командиром авиаполка. Поинтересовался, сколько денег получал шеф-пилот. Оказалось, что месячный оклад Голованова превышал оклад командира полка. Сталин приказал повысить для Голованова оклад до уровня шеф-пилота ГВФ. Голованов надежды Сталина оправдал, командуя и обучая военных лётчиков мастерству вождения самолётов в "слепых" полётах. Быстро рос в должностях и званиях, создал Авиацию Дальнего Действия, был назначен её Командующим, во время войны с Германией ему было присвоено звание Маршала Авиации.
В отличие от советских военачальников, Виктор Суворов оценивает результат войны с Финляндией, как очень удачный для СССР. Об этом он пишет в своём сочинении "Последняя республика". Правда, эта мысль осенила его после компьютерной игры на мощной ЭВМ, куда по его просьбе программисты завели жестокие условия наступления Красной Армии в зимний период на хорошо укреплённую "Линию Маннергейма". Специально созданный для решения военных задач мощный компьютер выдал однозначный ответ: наступать в этих условиях невозможно.