Совсем другой характер носили отношения Армстронга с Синглтоном, который был для него самым близким человеком, если не считать Мэйенн и других членов его семьи. Луи и Затти еще подростками начинали играть в новоорлеанских ансамблях и с тех пор часто выступали вместе. Во время первой мировой войны Синглтон служил во флоте. После демобилизации он работал в основном в Новом Орлеане и его окрестностях, а также в Сент-Луисе. В Чикаго Затти приехал только в середине 1920-х годов. В 1927 — 1929 годах он играл вместе с Армстронгом в нескольких оркестрах, и, судя по всему, в тот период дружба музыкантов упрочилась. Но позднее, несмотря на это, Армстронг никогда не приглашал Синглтона в руководимые им оркестры.
Разумеется, такое отношение очень ранило Затти. Это был общительный, интеллигентный и остроумный человек. Приехав позже в Нью-Йорк, он стал там признанным лидером джазменов. Молодые музыканты им восхищались, опытные исполнители искали его совета и поддержки.
Но и поведение Синглтона нередко ущемляло самолюбие Армстронга. Так, однажды, когда Луи был уже всемирно известным эстрадным артистом, художник Миша Резников устроил в честь вернувшегося из турне по Европе Затти прием. Армстронг счел себя обязанным присутствовать на нем. Появившись с опозданием на два часа, Синглтон торжественно, как монарх, прошел вдоль приветствовавших его гостей. Когда очередь дошла до Луи, Затти весело провозгласил: «Посмотрите на этого старого парня, он здорово потолстел»
. После чего спокойно пошел дальше, а Армстронг, посчитав свой долг перед другом выполненным, сказал Люсилл, что теперь они могут уйти.Все дело в том, что вопреки создавшемуся о нем представлению Армстронг был крайне одинок. На телевизионном экране он представал перед зрителями как исключительно сердечный, дружелюбный и открытый человек, которого так и хочется пригласить в свой дом. В действительности у него не было настоящих друзей. Люсилл объясняла это тем, что Армстронг почти всю жизнь провел в дороге, гастролируя по различным городам и странам, и никогда не имел достаточно времени, чтобы сблизиться с теми людьми, с которыми ему доводилось встречаться. Но такой образ жизни имеет и обратную сторону. Непрерывно гастролировать в составе оркестра — это все равно что служить в армии. Музыканты постоянно находятся в близком контакте друг с другом, и некоторые из них со временем становятся большими друзьями. Армстронг по многу лет подряд гастролировал с одними и теми же исполнителями. Например, с «Кидом» Ори он выступал в общей сложности десять лет. Джонни Доддса знал еще по Новому Орлеану, где работал вместе с ним у Оливера. Оба они участвовали в сеансах звукозаписи в составе группы «Hot Five». В течение пяти лет музыкальным руководителем трех различных ансамблей, в которых играл Армстронг, был Зилнер Рандолф. В течение десяти лет главной опорой Луи в созданном им оркестре «All Stars» оставался Трамми Янг. Но ни один из этих людей так и не стал для Луи близким человеком. Армстронг охотно шутил со своими коллегами, в свободное время развлекался вместе с ними, ходил по кабаре и другим злачным местам. Он нравился всем артистам, которым приходилось с ним работать. Тедди МакРей, музыкальный руководитель ансамбля Армстронга в 1940-е годы, говорил, что «Луи, как никто другой, напоминал ему звезду негритянской эстрады начала XX века, обаятельного Билла Робинсона»
.И тем не менее Армстронга и окружавших его людей всегда разделяла стена отчуждения. По словам его менеджера Маршалла Брауна, Армстронг всегда «настороженно относился к людям». Даже в своих отношениях с Джо Глейзером, вместе с которым он работал более тридцати лет и которому беспредельно доверял, Армстронг не чувствовал себя абсолютно раскованным. По-своему они были очень привязаны друг к другу, но виделись редко, главным образом тогда, когда Глейзер приезжал к Армстронгу в его дом под Нью-Йорком, чтобы обсудить деловые вопросы. «Они не часто бывали вместе, — вспоминает Люсилл. — Более того, Джо и Луи не могли пробыть в одной комнате дольше двух минут, настолько это были разные люди». Объяснить все это можно только тем, что в глубине души Армстронг всю жизнь оставался исключительно замкнутым человеком.
В этом и заключалась причина того, что после Чикаго Армстронг никогда больше не выступал вместе с Затти Синглтоном. Он не умел, как другие, относиться к коллегам лояльно. Каким бы он ни был жизнерадостным и дружелюбным в общении с другими музыкантами, в каждом из них он видел потенциального соперника. Чаще всего опасения Армстронга были совершенно необоснованными, но он вырос в атмосфере жестокой, безжалостной конкуренции, и вряд ли стоит удивляться тому, что жизнь научила его никому не доверять полностью.