К 1941 году, когда Соединенные Штаты были втянуты во вторую мировую войну, рынок сбыта для записей малых джазовых составов, при всей его скромности, вырос и укрепился. Существовал уже целый ряд мелких компаний, основанных поклонниками джаза. В годы войны возникли и государственные фирмы грамзаписи, выпускавшие для распространения на военных базах так называемые V-диски. Как правило, сюда входил стандартный набор эстрадных мелодий в исполнении ведущих оркестров. Но попадался и джаз. В полночь 7 декабря 1944 года на джэм-сешн выступал целый букет «звезд». Среди музыкантов были Джек Тигарден, Хот Липс Пэйдж и Бобби Хэкетт. Рассказывают, что Армстронг заглянул в студию случайно, когда игра шла полным ходом. Он присоединился к этому сборному ансамблю, чтобы записать свой фирменный номер "Confessili' " и блюз, с первоначальным названием «Play Me the Blues», который впоследствии вошел в его репертуар как «Jack Armstrong Blues». Блюз содержал перекличку между Армстронгом, Тигарденом и тромбонистом Лу Макгэрити, каждый из которых как бы побуждал другого: «Сыграй мне блюз». Номер состоял в основном из сольных партий этих ведущих музыкантов. Армстронг исполняет в нем не менее полудюжины хорусов. Начинает он хорошо, но затем взбирается все выше и выше, теряя полноту звучания. Подводит его и воображение… В итоге труба издает лишь жалобный писк. Судя по всему, что-то в нем самом вышло из строя, хотя в пьесе "Confessin' " он играет и поет превосходно. Он и здесь ракетой устремляется вверх, однако на сей раз это музыкально оправданно. Звук его трубы глубок, и благодаря достаточно медленному темпу ему во всех регистрах удается разработать свежие идеи.
Журнал «Эсквайр» предоставил Армстронгу новую возможность проявить себя в качестве джазового музыканта. Это издание уже более десяти лет регулярно освещало проблемы джаза. В 1943 году у его сотрудников возникла мысль провести опрос среди критиков для выявления лучших джазовых исполнителей. 18 января 1944 года в зале «Метрополитен-опера» был устроен и записан на пленку концерт победителей. Такие анкеты практиковались по 1947 год включительно. Но в последующие годы лучшие джазмены записывались на студиях в разных составах под руководством критика Ленарда Фезера. Армстронг четырежды был признан первым среди певцов, но лишь дважды победил как трубач — свидетельство некоторого падения его авторитета у джазовой публики. Исходя из имеющихся записей, с такой оценкой трудно не согласиться. От начала до конца Луи щеголяет внешними эффектами, зачастую в головокружительно-виртуозных пьесах, с темпом которых он не справлялся. На концерте в «Метрополитен-опера» он выказал себя с наихудшей стороны, беспорядочно разбрасывая исполнительские штампы, из последних сил прорываясь в верхний регистр и, в общем, стремясь лишь к дешевому успеху. Несколько более удачными оказались его записи, сделанные во время специально организованных сеансов. Но в целом то, что было создано под эгидой «Эсквайра», можно расценивать едва ли не как самый слабый результат работы Армстронга.
Таким образом, если рассматривать период работы Армстронга в джазовой сфере, начиная с перезаписей пьес из репертуара «Hot Five» и кончая сеансами «Эсквайра», то приходится признать, что это из ряда вон плохо. Уровень его выступлений с коммерческими биг-бэндами в то время был выше уровня работ с джазовыми группами. В 1940 году он записал прекрасный второй вариант пьесы «Sweethearts on Parade», а незадолго до неудачи в шоу Мартина Блока предложил, среди прочего, весьма достойную вторую версию композиции "Ain't Misbehavin' ". Что же происходило?
К концу 1930-х годов джаз как таковой почти не интересовал Армстронга. Он не мог не играть джаз — эта музыка была у него в крови — и не отказывался от сотрудничества с джазовыми коллективами. Но он никогда не стремился к этому специально. Трио Гудмена с 1935 года исполняло подлинный, первоклассный джаз перед широкой аудиторией. То же самое делали и другие ансамбли. И Армстронгу к 1938 году должно было стать ясно, что джаз можно включать и в обычный репертуар. Но он не желал этого. Он также ни разу не принял участия в регулярно проводимых джэм-сешн, которые, особенно в военные годы, стали собираться все чаще. Джазмены встречались на воскресных дневных сешн Милта Гэблера в клубе Джимми Райена на 52-й улице, у Гарри Лима в «Вилледж-Вэнгард» и в других местах. Музыканты из танцевальных оркестров не упускали возможности выступить перед любителями джаза, даже несмотря на низкую, как правило, оплату. Но Армстронг, при том, что устроители были бы счастливы заполучить его, так и не пошел на это. Разумеется, он был чрезвычайно загружен. Разумеется, его беспокоила поврежденная губа. И все же он мог бы найти время. Если бы захотел.