Впервые Армстронг серьезно заболел, когда ему было уже за шестьдесят, 22 июня 1959 года он прибыл в Италию, где предстояло выступление на музыкальном фестивале в Сполето. К счастью, в те годы Луи старался никуда не выезжать без своего врача Александра Шиффа. Доктор Шифф в течение многих лет работал врачом комиссии по боксу штата Нью-Йорк. Там он познакомился, а затем и подружился с Глейзером, который увлекался этим видом спорта. В конце 1950-х годов Люсилл стала опасаться, что во время зарубежных гастролей Луи или кто-то из его оркестрантов могут внезапно заболеть и рядом с ними не окажется врача, который бы говорил по-английски и имел при себе новейшие лекарства. Она попросила Глейзера найти подходящего врача, и тот пригласил Шиффа, поскольку он по роду работы мог надолго отлучаться из Нью-Йорка. С тех пор и до конца своей жизни Армстронг ездил повсюду только с Шиффом, который стал важным членом его группы. Примерно в три-четыре часа утра камердинер Паг разбудил доктора, сообщив ему, что Армстронгу плохо. Войдя в комнату, Шифф увидел Луи, стоявшего на коленях перед кроватью. Казалось, он молится. Его легкие были забиты мокротой, ноги распухли. Шифф немедленно повез Армстронга в местную больницу. В машине Луи, который находился в полном сознании, пытался возражать: «Не знаю, зачем вы меня тащите в больницу. Со мной все в порядке».
На самом деле состояние Армстронга было очень тяжелым: у него оказался сильнейший сердечный приступ. Правильный диагноз поставили не сразу. Шифф полагал, а может быть, просто надеялся, что Луи подхватил респираторную инфекцию. В больнице он нашел для него медсестру, знавшую английский, и записал в истории болезни, что у больного аллергия на пенициллин. Проведя день в больнице, он вернулся на ночь в гостиницу и лег спать. Вскоре его разбудил звонок, и ему сообщили, что у Армстронга поднялась температура. Он быстро оделся и помчался в больницу. Шифф вошел в палату в тот самый момент, когда медсестра готовилась сделать Луи укол… пенициллина. Быстрым движением он выхватил у нее ампулу и швырнул ее на пол.
Газеты всего мира опубликовали на первых полосах известие о болезни «Сэчмо». Репортеры брали штурмом здание больницы, набрасывались на медсестер и телефонисток, пытаясь получить сведения о больном. Некоторые органы печати сообщили, что у Луи сердечный приступ и что он находится при смерти. Шифф немедленно опроверг это сообщение, безапелляционно заявив, что у его пациента — пневмония. Он знал, что владельцы клубов не хотят приглашать артистов, которые в любой момент могут скончаться прямо на сцене, да и публика тоже платит деньги не для того, чтобы стать свидетелем агонии. И все же, как показала кардиограмма, это, безусловно, был сердечный приступ.
В больницу хлынул целый поток писем и телеграмм от глав государств, простых поклонников джаза с пожеланиями скорейшего выздоровления. Репортеры сновали взад и вперед по черным лестницам, готовые на все, чтобы выяснить, в каком же состоянии находится Армстронг на самом деле. Характерно, что сам больной требовал скорейшей выписки. 29 июня, пролежав в постели всего неделю, он вышел из больницы. Несмотря на предупреждения врачей, Луи в тот же день отправился в римский ночной клуб, где оставался до утра, пел, пил и вообще всячески веселился. А на следующий день он, как ни в чем не бывало, вылетел в Соединенные Штаты, где было запланировано его выступление на стадионе во время грандиозного джазового праздника. Организаторы праздника, конечно же, никак не ожидали, что Луи сможет принять в нем участие, и постарались найти ему замену. Ко всеобщему удивлению, в конце концерта на сцене появился встреченный бурей оваций «Сэчмо» и в течение пятнадцати минут играл дуэт вместе с известным трубачом Джонни Дэнквортом. И это всего десять дней спустя после сильнейшего сердечного приступа. Поразительное безрассудство.
Случившийся в Сполето приступ подкосил Армстронга. Полностью он так и не оправился. Его кардиолог Гарри Зуккер прописал Луи мочегонные средства, посадил на бессолевую диету, добился снижения веса своего пациента. Но Армстронг не очень-то строго соблюдал назначенный ему режим, вел себя слишком вольно. Тем не менее в течение последующих нескольких лет он чувствовал себя относительно неплохо и был в состоянии продолжать концертную деятельность. Казалось, все шло нормально, но это было лишь видимое благополучие.