Самое важное событие в жизни Армстронга в те годы было связано с музыкой. Вместе с Болтоном, мальчиком по кличке «Счастливчик», впоследствии ставшим джазовым ударником, он организовал вокальный квартет. Из других вошедших в него ребят Луи запомнил Сиднея «Большой нос», «Маленького» Мэка и Джорджа Грея, позднее заменившего Болтона. Хотя главная цель участников квартета заключалась в том, чтобы немного подработать, они, конечно, получали удовольствие от своего пения. Квартет просуществовал, по-видимому, около двух лет. Если предположить, что ребята репетировали и выступали для публики не меньше двух-трех раз в неделю, то выходит, что Армстронг напел в общей сложности несколько сот часов. Это серьезный курс тренировки слуха — сольфеджио, причем гораздо более продолжительный, чем тот, который получают в наши дни инструменталисты в консерватории. Остается ответить на вопрос: какое влияние оказал полученный Армстронгом опыт на его природный талант? Можно ли считать пение в квартете решающим фактором, способствовавшим развитию у него чувства музыки, или, наоборот, его наследственное дарование было столь велико, что благодаря только ему одному он сразу же смог занять ведущее место в созданной им группе? Думаю, что вокальный опыт все же сыграл важную роль в развитии уже имевшихся у Армстронга музыкальных способностей.
Тогда же Луи получил некоторые первые из своих кличек. Прозвища дети любят давать повсюду. Особенно распространены они были в Новом Орлеане, где кличка позволяла чувствовать себя полноправным членом сообщества. За широкую ухмылку Армстронга прозвали «Dippermouth», что означает «рот-ковш», и «Gatemouth» — «рот-ворота». Старшие же звали его «Little Louis» — «Маленький Луи». Кличку «Сэчмо» он получил, когда стал уже взрослым музыкантом .
Опыт, приобретенный Армстронгом во время выступлений с квартетом, был, конечно, важен, но гораздо важнее для него тогда были деньги. Луи старался не упустить ни одной возможности, чтобы подработать. Выполнял мелкие поручения проституток, играл в кости. Позже он утверждал, что был первоклассным игроком. «Иногда я приходил домой, — пишет Армстронг в своих воспоминаниях, — с карманами, полными монет самого разного достоинства. Там были центовики, монеты по пять, десять и даже двадцать пять центов. Их было достаточно, чтобы пойти в магазин» . Почти всю жизнь он находил удовольствие в азартных играх. Уже став знаменитым, он любил ходить в Гарлем, чтобы сразиться там с местными уличными игроками. Правда, говорят, что он вовсе не был таким уж хорошим игроком, каким сам себя считал, и нередко крупно проигрывал.
Юношей он стал главным кормильцем семьи. По его словам, он время от времени покупал одежду для матери, а себя начал одевать сам с десяти лет. Луи гордился тем, что был настоящим мужчиной в доме, что оказывал семье значительную помощь. И все же ноша, которую он взвалил на себя, была непосильной для парнишки его возраста. В большинстве семей в те времена детям полагалось приносить что-то в дом. Но требования, которые предъявляла к Армстронгу сама жизнь, были чрезмерно велики, и его вклад в семейный бюджет играл слишком важную роль для ее существования. Случались дни, когда, не будь Луи, Маме Люси и даже самой Мэйенн пришлось бы ложиться спать голодными.