Как ни восхищались Армстронгом все игравшие вместе с ним музыканты, совершенно очевидно, что даже они, не говоря уже о широкой публике, в те годы вовсе не считали его ведущим инструменталистом. Как поклонники раннего джаза, так и его исполнители находились в ту пору под впечатлением игры «Кинга» Оливера, а вернее сказать, всего ансамбля «Creole Jazz Band» в целом. Если Армстронга и выделяли среди других джазменов, то главным образом за исполнение им дуэтов с Оливером. Звездами чикагской эстрады считались тогда Сэмми Стюарт и Олли Пауэрc. Что же касается Армстронга, то в нем видели просто одного из подающих надежды новоорлеанских парней.
Правда, давно приглядывавшийся к молодому Армстронгу нью-йоркский музыкант Флетчер Хендерсон уже тогда сумел разглядеть в нем нечто большее. Он запомнил Луи со времен своих гастролей в Новом Орлеане, где выступал вместе со звездой эстрады Этель Уотерс. Хендерсон входил в число тех очень интересных молодых исполнителей, которые пришли в музыку сразу после первой мировой войны. В отличие от поколения новоорлеанских джазменов, выходцев из рабочей среды, которым удалось подняться до уровня профессиональных музыкантов, они были образованными людьми, и музыкальная карьера, по крайней мере с точки зрения их родителей, означала понижение их социального статуса. Джимми Лансфорд, ставший впоследствии руководителем негритянского ансамбля, посещал занятия в музыкальной школе при университете «Фиск», хотя, вопреки общепринятому мнению, так ее и не кончил. Аранжировщик Дон Редмен занимался в консерваториях Бостона и Детройта, а руководитель оркестра Клод Хопкинс окончил Гарвардский колледж и изучал музыку в консерватории. Лишь «Дюк» Эллингтон был самоучкой. В свое время ему предлагали стипендию Праттовского института искусств, но он отказался, так как хотел полностью посвятить себя джазу. Сам Хендерсон окончил химический факультет колледжа. В те годы даже среди белых очень немногие имели дипломы колледжа, а уж среди негритянской части населения такие высокообразованные люди, как Хендерсон и его друзья, составляли ничтожное меньшинство.
Большинство музыкантов этого поколения не были к тому же и выходцами из «глубинки» южных штатов. Наконец, все они выросли в семьях «средних» слоев общества, где неукоснительно соблюдались все нравственные ценности данного класса. Их родители, как и Демпси Хардин, считали блюзы и джаз если не аморальной, то, безусловно, вульгарной музыкой и всеми силами старались оградить от нее своих детей.
Если бы эти молодые люди были белыми, они могли бы сделать карьеру в любой сфере деятельности. Эллингтон — в искусстве, Хендерсон — в химии, Хопкинс и Редмен — в классической музыке. Но, поскольку они родились неграми, любая из этих дорог была для них закрыта полностью и безоговорочно. Например, Дон Редмен имел столько же шансов попасть в белый симфонический оркестр, сколько их у него было для того, чтобы летать в воздухе, используя в качестве крыльев собственные руки. Популярная музыка оставалась единственной областью, работа в которой могла дать приличный заработок, соответствующее социальное положение и моральное удовлетворение.
Интересно, что все эти молодые люди начинали не с джаза. Им редко приходилось слышать церковную музыку, они совершенно не знали рабочих песен, на основе которых впоследствии родились блюзы. Важно иметь в виду, что джаз как таковой вовсе не был неотъемлемой частью негритянской культуры. Созданный в Новом Орлеане, он лишь постепенно распространился по всей стране. Для живущих на Севере негров, точно так же как и для белых, джаз стал совершенно новым явлением в музыке. Они познакомились с ним только через какое-то время после его появления. Конечно, такие музыканты, как Хендерсон, хорошо знали регтайм, поскольку тот пользовался популярностью на всей территории Соединенных Штатов. Что же касается джазовой музыки, то поколение музыкантов 1920-х годов знакомилось с ней главным образом по пластинкам ансамбля белых музыкантов «Original Dixieland Jazz Band», так же как с блюзами — по сочинениям таких композиторов, как, например, У. К. Хэнди, чья пьеса «Memphis Blues» была издана еще в 1912 году. Оркестранты первых маленьких джаз-бэндов совершенно не понимали пришедшую из Нового Орлеана новую музыку и только со временем стали постигать ее сущность. Этель Уотерс рассказывает, например, что по ее просьбе Хендерсон специально ходил слушать пианиста Джеймса П. Джонсона и лишь после этого смог аккомпанировать ей в джазовой манере. Правда, в те годы и сам Джонсон еще не был настоящим джазменом. Он находился под сильным влиянием регтайма.