Но вот что парадоксально. Если какой-нибудь музыкант бросал Армстронгу вызов, приглашая его на соревнование, он не тушевался, как это можно было бы ожидать от не уверенного в себе человека, а, наоборот, выходил ему навстречу как разгневанный лев. Несмотря на всю свою застенчивость, Луи в таких случаях делал все, чтобы победить соперника. Рассказывают немало историй о том, как в клубы, где бывал Армстронг, часто приходили трубачи, преисполненные решимости, по выражению профессионалов, «срезать» его. Говорят, сделать это пытались Джонни Данн, Фредди Кеппард и многие другие, а однажды сразу четверо молодых музыкантов играли, сменяя друг друга, чтобы заставить Армстронга сдаться. Но Луи никому не позволял себя «срезать», и, видимо, никому и никогда этого сделать так и не удалось. Он решительно отвечал на каждый выпад, переигрывая своего соперника, так что тому не оставалось ничего иного, как потихоньку спрятаться за чью-нибудь спину и незаметно исчезнуть из клуба. По словам Лил, стоило Луи рассердиться, и он начинал играть как одержимый. А рассердить его могло только одно — угроза поражения. Однажды, придя домой, он застал Лил за прослушиванием пластинки Реда Аллена, новоорлеанского трубача, которого какое-то время опекала фирма «Victor», надеясь сделать его конкурентом Армстронга. «"Минуту он стоял с сердитым выражением лица, — вспоминает Лил, — а потом улыбнулся и сказал: „Да, здорово играет“» .
Рассказ Армстронга о своей первой встрече с оркестрантами Хендерсона наглядно раскрывает основные черты его характера. Поначалу он держится в тени, стараясь ничем не выделяться. Но как только ему бросает вызов музыкант, который, как Луи прекрасно знал, уступает ему по всем статьям, он внезапно преображается. «Бастер» Бэйли был прекрасным инструменталистом и умел играть новую музыку, но ему было далеко до Армстронга. Почуяв конкуренцию, Армстронг моментально освободился от тех оков, которыми сам себя опутал, и с этого момента стал ведущим исполнителем оркестра. Как видим, его реакция была не совсем обычной. Чаще всего застенчивый человек, сталкиваясь с сильным соперником, совершенно теряется. Армстронг же в подобной ситуации реагировал совершенно иначе. Каждый брошенный ему вызов пробуждал в нем энергию, вызывал активность, и эта особенность характера оказала решающее воздействие на его игру и карьеру.
Армстронг очень быстро стал доминирующей фигурой в оркестре Хендерсона. Хотя все музыканты его любили и пытались ему подражать, он никогда не чувствовал себя в коллективе по-настоящему свободно. Надо сказать, что в оркестре совершенно отсутствовала дисциплина. Инертный Хендерсон был не в состоянии призвать к порядку своих музыкантов, которые любили предаваться веселью, чрезмерно увлекались спиртными напитками, а некоторые просто пьянствовали и даже позволяли себе нетрезвыми выходить на эстраду. Все они были о себе весьма высокого мнения и считали себя важными персонами. Многие зарабатывали больше семидесяти пяти долларов в неделю — по тем временам это были большие деньги — и тратили их на дорогую одежду и шикарные автомобили. Простому, непосредственному парню, каким был Армстронг, они казались слишком самоуверенными и напыщенными. Кроме того, ему не нравилось, что многие из оркестрантов Хендерсона относятся к делу спустя рукава. В 1967 году Армстронг рассказывал репортеру Лэрри Л. Кингу: «Эти парни не столько играли, сколько дурачились и пьянствовали. Что касается меня, то я всегда крайне серьезно относился к моей музыке» . Армстронг вырос в барах, и его не прельщала ни экзотика «speakeasies», ни ночные застолья. По словам ударника оркестра «Кайзера» Маршалла, «Луи почти никуда не ходил. Он много работал и копил деньги» .