В 1990 году ван Гал сменил Спица Кона на посту помощника Бенхаккера. В журнале Ajax Magazine он признавался, что этот шаг дался ему нелегко: «Это [тренировать молодежную команду] приносит огромное удовольствие, ведь ты получаешь столько благодарности и уважения от этих парней. Я был бы рад продолжить, но, думаю, дело в том, что тут для меня больше нет возможностей для роста. „Аякс“ – это наивысший уровень, которого я могу достичь как тренер молодежи. У него самые лучшие игроки в Нидерландах». Далее он пророчески добавил: «Я готов взять на себя смелость заявить, что если эти ребята будут держаться вместе, то они смогут достичь самого высокого уровня в Европе». Бенхаккер быстро понял, что его новый ассистент – перфекционист, любящий контролировать все до мелочей, который не сможет, да и не захочет оставить что-либо на волю случая. Также стало ясно, что эти два тренера, хоть и настроены добиться от команды максимальной отдачи, придерживаются несколько разных тренерских мировоззрений. Бенхаккер считал своих игроков профессионалами, которые в курсе своих обязанностей; поэтому он не возражал, если игрок опаздывал на тренировку на несколько минут. Для фанатика дисциплины ван Гала подобное было просто немыслимо. Оба придерживались и разных тактик, что постоянно приводило к оживленным спорам на тренерском совете. Впрочем, после работы в «АЗ» ван Гал научился не переходить границы и знать свое место. Он полностью соглашался с решениями главного тренера, по крайней мере на публике.
В душе же ван Галу не терпелось самому стать главным, пусть и в другом месте. Он прощупал почву в клубе «Рода» из Южной Голландии, в «НАК Бреде» и даже в своей бывшей «Спарте», где была вакансия главного тренера. Но ничего не вышло: или же его потенциальные работодатели были слегка ошарашены амбициозными целями требовательного амстердамца, либо сам ван Гал не решался переехать, надеясь в будущем занять пост главного тренера в «Аяксе».
Его колебания принесли свои плоды: в сентябре 1991 года Бенхаккер решил вновь вернуться в испанский футбол, когда мадридский «Реал» сделал ему финансово очень выгодное предложение. Совету директоров в «Аяксе» это не понравилось, и председатель клуба Михаэль ван Праг даже обмолвился о «предательстве». Заполнить ставшее вакантным место решили ван Галом, но его назначение прохладно встретили в прессе. Колючий Луи не пользовался популярностью в СМИ, и газета De Telegraaf запустила кампанию по его замене на Йохана Кройфа. Голландское новостное агентство Gemeenschappelijke Persdienst сухо отмечало: «В прошлом талантливый полузащитник, ван Гал ничуточки не изменился и ведет себя точно так же заносчиво, как прежде в „Аяксе“, „Антверпене“, „АЗ“ и „Спарте“».
Парень из Ватерграфсмера стал главным действующим лицом в «Аяксе». Новое назначение привело и к качественному финансовому скачку – его годовой доход приблизился к цифре 400 тысяч гульденов. В интервью журналу Playboy ван Гал признавался: «Я сидел в своей машине, когда вдруг осознал: я главный тренер „Аякса“. С меня внезапно градом потек пот. Но это продолжалось лишь минуту. Впоследствии я никогда больше не переживал подобного».
Старт у команды ван Гала не задался – «Аякс» набрал всего 20 очков в первых 16 играх. Болельщики мало знали бывшего тренера молодежной команды и не верили в него. Крики с трибун с требованиями вернуть Йохана Кройфа перемежались возгласами «Ван Гал уходи!». Тренер игнорировал их: «Конечно, я читаю газеты и слышу этот свист. Но это не изменит моей позиции. После ухода моего предшественника я стал поступать так, как считаю нужным, не потому, что тот делал все плохо, а просто потому, что мои идеи отличаются от идей Бенхаккера. Кроме того, в изменении игры сейчас нет нужды. У нас отличная команда. Пресса просто слишком сильно давит на нас. Конечно, нет смысла жаловаться на это, когда тренируешь такую команду, как „Аякс“, однако это явно не облегчает мне работу. Что еще хуже, после каждого поражения давление только возрастает, и уверенность игроков в своих силах падает. Мотивации у нас достаточно, но лишь ее одной мало».
Спорные решения ван Гала дали фанатам и журналистам еще больше поводов для критики. К примеру, Ян Ваутерс, тридцатитрехлетний ветеран, приглашенный в клуб Йоханом Кройфом в 1986 году, потерял свое место в центре полузащиты, где его заменил Вим Йонк, и был переведен на правый фланг. Хотя фанаты и оценили по достоинству Йонка, им пришлось не по нраву очевидное понижение в ранге их любимца. Несмотря на то что Ваутерса в 1990 году признали в Голландии футболистом года, его роль в команде стала второстепенной. Отношения между игроком и тренером, способными перещеголять друг друга в упрямстве, были далеки от идеальных, и в конце 1991 года Ваутерс ушел в мюнхенскую «Баварию». Ван Гал отмечал: «Нам будет не хватать Ваутерса. Он был одним из тех, кто не боится высказывать свое мнение. Я бы очень хотел, чтобы каждый мой игрок что-нибудь иногда говорил, – это было бы полезно. Второго такого Яна Ваутерса у нас уже не будет».