Расширение территории, которое было одновременно ударами по противникам Москвы среди русских княжеств, было одним из трех главных направлении политики московского князя. Два других - отношения с татарами и Литвой. Московско-ордынские отношения определялись войной между Тохтамышем и Тимуром. Более десятилетия на огромных просторах - от Аму-Дарьи до Иртыша, от Терека до Оки - потомки Чингиса, монгольские завоеватели, воевали с тюрками, новыми претендентами на господство в Евразии. В 1387 г. Тохтамыш, ставший ханом Золотой орды благодаря помощи Тимура, воспользовавшись тем, что «железный хромец» воевал в Персии, напал на земли своего благодетеля. Тимур спешно возвращается и разбивает Тохтамыша. Год спустя, оправившись после поражения, ордынский хан вновь нападает на Тимура. На стороне татар воюет московский полк. Армия Тимура побеждает снова.
Снова и снова, с поразительным упорством, Тохтамыш старается разбить армию Тимура и неизменно терпит поражение. Как и прежде, Тамерлан (Тимур), разбив противника, не остается на завоеванной территории, а уходит к себе, разрушив взятые города, уничтожив их защитников, забрав пленных. Едва тюрки уходят, хан Золотой орды возвращается. В 1393 г. Тохтамыш посылает из Таны (Азов) письмо польскому королю, требуя уплаты дани. В 1395 г. Тамерлан решает покончить с неугомонным противником. На этот раз он выбирает прямой путь - через Кавказ в направлении главных городов Золотой орды - Сарая и Астрахани. На берегу Терека армия Тохтамыша была разгромлена. Хан бежал. Тимур разорил Тану, Сарай и двинулся на север против данника ордынского хана - Москвы. Князь Василий, собрав большое войско, вышел к реке Оке - границе московского княжества. Летопись рассказывает о религиозном подъеме, напоминавшем чувства, пережитые накануне битвы с Мамаем. Из Владимира в Москву по распоряжению великого князя и митрополита Киприана была перенесена чудотворная икона богородицы, которую в XII в. Андреи Боголюбский привез из Киева во Владимир. Тимур, разорив русский город Елец, дальше не пошел и повернул из Рязанской земли на юг. Война между Тохтамышем и Тамерланом втягивала в кровавый водоворот все народы евразийского континента и оказывала важнейшее значение на отношения между Москвой и Литвой. В треугольнике Тохтамыш-Василий-Витовт идет, в зависимости от исхода военных столкновений, постоянная смена союзников: вчерашние противники объединяются против вчерашних друзей, потом расходятся и создают новые альянсы. Каждая из сторон преследует свои цели, которые состоят прежде всего в расширении подвластной территории.
Битовт, став в 1392 г. великим князем литовским, продолжает политику Ольгерда, стремясь к установлению своей гегемонии в православном мире восточной Европы. В 1395 г., воспользовавшись занятостью Москвы, готовившейся отражать нашествие Тамерлана, Витовт захватывает Смоленское княжество. На следующий год литовский князь включает в свои владения г. Любутск на Оке, вклиниваясь между Москвой и Рязанью, планируя обход московского княжества с юга. Разбитый в очередной раз Тохтамыш бежит в Литву. Витовт решает помочь свергнутому хану 3олотой орды вернуть себе трон. Имея своего ставленника в Сарае, Литва получала бы важный инструмент давления на Москву.
В 1399 г. на реке Ворскле (приток Днепра) сильная армия Витовта, отлично вооруженная, в том числе артиллерией, состоявшая главным образом из западнорусских полков, была наголову разбита татарами, которыми командовали хан Золотой орды Тимур-Кутлуг и прославленный полководец Едигей. Москва могла вздохнуть. Литовцы потеряли Смоленск. Вскоре, однако, Витовт начал вновь собирать силы. В 1404 г. он захватил Вязьму, а в 1405 г. вернул себе Смоленск, который на два с половиной столетия стал пограничным городом, за который не переставали воевать русские и поляки.
Литовская опасность приобрела в глазах Москвы особую остроту после принятия литовцами католичества, «латинской веры». Веротерпимые язычники литовцы переменились, став католиками: они стали обращать в свою веру православное население княжества. Сопротивление большинства населения княжества побудила Витовта искать возможности объединения церквей - унии. Одно время ему казалось, что программа гуситов может стать основой унии, но идеи чешских протестантов не нашли широкого отклика у православных жителей Литвы. Витовт добился установления особой православной митрополии для Литовской Руси. В 1418 г. митрополит был послан в Констанцу на вселенский собор. Констанцский собор признал Яна Гуса еретиком и присудил его к сожжению. Переговоры об унии - на основе гуситской программы - закончились неудачей. Но идея унии пробивала себе дорогу.