Яблоком раздора в их отношениях были агрессивность Пенна и то, что он воспринимал как неверность Мадонны. Она продолжала встречаться со своими старыми друзьями и любовниками. Однажды ночью пьяный, ошалевший от ревности Шон пошел с пистолетом охотиться на Бобби Мартинеса. «Я был в „Палладиуме“, — рассказывает Мартинес, — и мне передали, что меня разыскивает Шон. Он направился к диск-жокею, я подошел к нему сзади, но было темно, много народу, и он меня не увидел. Когда он одернул пиджак, я заметил у него пистолет. А видик у него, поверьте, был как у психа. Я, понятно, тут же слинял». Третий альбом Мадонны вышел в конце июня, когда «Живой расскажет» все еще ходила в хитах. Он вызвал бурю восхищения, но кое-кто его и ругал, чего следовало ожидать. Названием альбома стало любимое словечко Пенна, ему же был и посвящен диск" самому спокойному парню вселенной". Альбом, по словам Мадонны, отразил «чистое отношение моего мужа к любви». Это дает настрой всему диску, знаменовавшему переход от заводных, сверхсинтезированных танцевальных ритмов к более собранному и жизнерадостному музыкальному стилю начала 1960-х годов. Ствен Холден в «Нью-Йорк Таймс» писал: «Эти песни, композиции, проницательно и искусно сработанные под песенки, какие обожают подростки и дети, обнаруживают неистощимое рекламное чутье Мадонны. Да и ее пение, раскритикованное как слабое подражание солисткам женских вокальных групп шестидесятых, значительно улучшилось».
Новенький диск лоснился и переливался, как сама новоиспеченная Мадонна. «Это поп простой и с примесями, — писал Винс Алетти в „Виллидж войс“, — со всей его непоследовательностью, ограниченностью и прелестью. Мадонна безошибочно усекла искушенную наивность и немое веселье попа. Она понимает внешнюю его притягательность, но еще лучше сечет его душу, чувства и внутреннюю силу». С ним соглашался Рой Тракин из «Ю-Эс-Эй тудей»: «С помощью новонайденного изысканного имиджа и манеры исполнения Мадонна должна завоевать даже самых суровых из ее критиков». Главная композиция диска, написанная Мадонной и Брэем, была не менее бурной и заводной, чем «Храм любви» или любая песня из репертуара знаменитых женских ансамблей, задававших тон в поп-музыке четверть века назад. Алетти назвал «Такую тоску» «долгим вздохом по Шону Пенну». «Мадонна с благодарностью погружается в это, — писал Алетти, — словно во взбитые сливки». Дэвид Хинкли верно заметил, что это просто тактических ход Мадонны, рассчитанный на то, чтобы удержать ее прежних молодых поклонников и поклонниц, пока она создает себе имидж классом повыше. «Мадонна прекрасно понимает, что если у вас есть такая преданная группа поклонников, как ее тинэйджеры, — писал Хинкли, то приходиться проявлять осторожность, чтобы не отпугнуть ее, завоевывая в то же время души и сердца всех остальных. В этом отношении „Такая тоска“ — настоящий шедевр». Страстную песню «Красивый остров» (« La Isla Bonita „) Мадонна, по ее словам, от всего сердца посвятила „прекрасным и загадочным людям Латинской Америки“. Более откровенная „Открой свое сердце“ („Open You Heart“)-“У меня замок, у тебя есть ключ» — милая мольба о любви, обращенная к потенциальному возлюбленному. А в композиции «Где веселье?» («Where's The Party?») Мадонна ближе всего подошла к откровенному разговору о том, что это такое — жить посреди тайфуна, поднятого средствами массмедиа, каково приходиться, если в прессе постоянно полощут мое имя, со всех сторон обложили репортеры и мой маленький мир вот-вот рухнет. Когда на меня находит такое чувство — а оно — таки порой находит, — я говорю себе: «Постой -ка, я ведь здесь для того, чтобы хорошо провести время, так где веселье? Да катись они к черту, я все равно могу наслаждаться жизнью». Всем этим песням предстояло через несколько месяцев стать грандиозными хитами, равно как и миленьким видеоклипам, которые выпускались одновременно с выходом каждого сингла. Альбом включал также композицию Джеймса Кэгни «Белый накал» («White Heat»), и еще одну темпераментную песенку «Джимми Джимми» («Jimmy Jimmy») и затрагивающую общественные проблемы «Любовь движет этим миром».