Через несколько дней Принс принес штукатурки и вместе с Мадонной починил стену. «Им казалось, что во всем этом довольно много истерики», — замечает Эрика Белл. Белл с самого начала поняла, что именно в Пенне очаровывало Мадонну. «Он играл роль эдакого паршивца в духе Джеймса Дина, она же, в свой черед, разыгрывала уличную хулиганку. Пенн говорил как бунтарь, но он был просто богатым мальчиком с Биверли-Хиллз. И, разумеется, он был кинозвездой, а она собиралась ею стать, так что их, понятно, тянуло друг к другу». То, что, в глазах Мадонны, составляло интеллектуальный багаж Пенна, произвело на нее достаточно сильное впечатление, чтобы заставить одну за другой проглотить книги Райнера, Марии Рильке, Джеймса Эйджи, Джека Керуака, Чарлза Буковски, Милана Кундеры, Бальзака, Мопассана, Д.Д.Сэлинджера и В.С.Найпола. «Вчера она и слыхом не слыхивала об этих писателях, а сегодня походя упоминает о Рильке в интервью, словно изучала его много лет. Мадонне хотелось, чтобы ее воспринимали всерьез», — вспоминает Белл. При всех претензиях Пенна и Мадонны на интеллектуальность, друзья этой пары понимали, что она и он органически не подходят друг другу. «Нам казалось, что их взаимное влечение не так уж серьезно», — говорит Белл. Вопреки своим предыдущим предсказаниям о любви с первого взгляда, Мадонна не была околдована Пенном в полном смысле слова, хотя именно он предложил им встретиться у могилы Мэрилин Монро. «Шон — человек, чьей игрой я восхищалась долгое время, — сказала Мадонна журналисту Карлу Аррингтону. — Правда, он совсем бешеный. Он, вероятно, умрет молодым». Мадонна настаивала, что Пенн подкупил ее сходством с ее отцом, когда тот был молодым". Кроме того, она усмотрела некий смысл в том, что ее день рождения и день рождения Пенна не совпадают только на один день. Вернувшись в Нью-Йорк, Мадонна сосредоточилась на подготовке своего первого, сверхважного турне. Но скоро ее отвлекла Сюзен Сейдельман, сообщив, что фирма «Орион», продюсер «Безнадежных поисков Сюзен», намерена воспользоваться растущей славой Мадонны. Сроки выпуска фильма в прокат были отодвинуты на два месяца — чтобы выход картины совпал с турне Мадонны. «Я снимала эпизод, для которого мне нужна была песня с крепким танцевальным ритмом», — говорит Сейдельман, попросившая Мадонну принести пленку с новой песней, над которой та работала со Стивом Брэем.
«Вообще-то, я хотела проверить на статистках, хорошо ли под нее танцуется, чтобы увидеть, будет ли из песни толк», — вспоминает Мадонна. На завершающей стадии монтажа Сейдельман упросила Мадонну разрешить вставить в фильм ее новую песню. Та отправила Сейдельман оригинальную восьмиканальную демонстрационную пленку с записью песни «В кайф» ('Into the Groove'), и режиссер проницательно угадала в этой вещи качества колоссального хита — такового, который, безусловно, мог бы способствовать коммерческому успеху картины. Фонограмма была еще далеко не готова, но Эм-ти-ви согласилось пропустить в эфир наскоро сработанный по фильму клип, где Мадонна исступленно танцует под «В кайф». Этот клип быстро начал пользоваться самым большим спросом на Эм-ти-ви, а песня стала хитом на радио, при том, что сингл с записью песни появился в продаже только через месяц с лишним. Случай, как тогда заметил эксперт в области индустрии грампластинок Кэл Рудман, «фактически беспрецедентный». Неожиданная вставка в «Безнадежные поиски Сюзен» композиции «В кайф» повлекла и другие, более серьезные последствия. Мадонна написала «В кайф» для Чин, и эта многообещающая чернокожая певица уже записала песню для своего альбома. Продюсером Чин был Марк Кейминс. Он вспоминает: «Чин узнала, что Мадонна исполняет „В кайф“, и разбушевалась. „Я не буду черной Мадонной!“ — кричала она. Это было предательством по отношению к Чин, для молодой певицы настоящая катастрофа, но Мадонну это заботило меньше всего». На уме у нее было другое. «Безнадежные поиски Сюзен» вышли на экран в апреле, и Мадонна удостоилась слов «праздная богиня-бродяжка» от самой Полин Кайл, критика «Нью-Йоркер». «Никто не запоминается в этом фильме, кроме Мадонны, которая запоминается как Мадонна. У нее потрясающий апломб». «У Мадонны такой уверенный вид, словно она способна скалы ворочать», — вторил Дэвид Денби из «Нью-Йорк мэгазин». К большой досаде Розанны Аркетт, «Орион», в погоне за колоссальной молодежной аудиторией, сосредоточил внимание на участии в фильме Мадонны. С песней «В кайф» в виде музыкального фона рекламный ролик «Безнадежных поисков Сюзен» скорее напоминал клип Мадонны, чем киноанонс.