Однажды Джоан Чикконе, к тому времени уже формально усыновившая и удочерившая всех детей Тони, взяла на себя труд прочитать Мадонне маленькую лекцию о птичках и пчелках, когда они вдвоем мыли посуду на кухне. Мадонна была ошеломлена. Когда мачеха произносила слово «член», она включала воду, чтобы заглушить ее слова. Полученные сведения Мадонна сочла «совершенно ужасными». В довершении ко всему Джоан сообщила, что использовать тампоны до замужества -"все равно, что заниматься сексом". Так что Мадонне пришлось обратиться за советом к своей подруге Мойре Макфарлин. Однажды, когда одна из них осталась ночевать у другой, девочки разделись и стали разглядывать друг друга. Именно Мойра, как рассказывает Мадонна, и научила ее пользоваться тампоном. («Я криво его вставила и проходила целый день раскорякой».) А еще Мадонна поведала, используя свою далекую от деликатности лексику, что Мойра ее «оттрахала пальцем». Годы спустя Мадонна выставила свою ничего не подозревавшую подругу детства перед миллионами кинозрителей, рассказав эту историю в фильме «Правда или вызов». «Весь мой сексуальный опыт в юности был связан с девочками, — утверждает она. — Я имею в виду, что мы не просто так бегали ночевать друг к дружке». Другой ее одноклассник, Коллин Мак-Грегор, вспоминает, что уже в шестом классе Мадонна была вполне развита физически и ребята из школы Сент-Эндрю обратили на это должное внимание. «Она носила узенькие трусики и самые короткие в школе мини-юбки, чтобы мальчики обращали на ее внимание», — говорит Мак-Грегор. Однажды он с несколькими одноклассниками пытался уговорить девченок из тамбур-мажерской команды показать кое-что из их программы. Отказались все, кроме Мадонны. «Она прогнала всю программу и в конце прошлась колесом. Юбка у нее задралась до пояса, и мы все хорошо разглядели ее красные трусики». На следующий день Мадонна послала Мак-Грегору страстную записку с объяснением в любви. После уроков он предложил ей прогуляться по муниципальному парку имени Сэмюела А.Хайлетта, клочку земли с небольшим, окруженном деревьями прудом за школой, который местные называли просто Болото. Мак-Грегор рассказывает, что он «Все продумал. Я остановил ее, развернул лицом к себе и крепко поцеловал. При этом я нервничал. Когда я в конце концов решился на поцелуй, она не сопротивлялась. Поцелуй получился довольно долгим. Коленки у меня дрожали, я чувствовал слабость, и она, как мне кажется, — тоже. Я понял, что мне и в самом деле удалось поцеловать девочку, и это Мадонна. После этого мы во время обеденных перерывов начали бегать на Болото пообжиматься».
Через некоторое время Мак-Грегор набрался храбрости пригласить Мадонну на свидание, которое, по имеющимся сведениям, было у нее первым. Они пошли на фильм ужасов «Дом темных теней». И на этот раз у Мак-Грегора был план: «Когда появился вампир, я обнял ее одной рукой и провел пальцем ниже по плечу — посмотреть, что она буден делать. Она никак не отреагировала, и тогда я расстегнул на ней блузку и запустил руку под лифчик». Мак-Грегор ожидал, что лифчик набит прокладками, но он ошибался. «Для своего возраста она была отлично сложена, а луче всего у нее были груди». Перейдя в седьмой класс в 1970 году, Мадонна попала в Западную среднюю школу — одноэтажное строение из белого кирпича на рочестерской улице Олд-Перч-Роуд. Здесь она впервые поняла, что такое обычная, а не церковная школа, и впервые вкусила относительной свободы. Ее лучшая в то время подруга Лори Саржент (сейчас — Лори Джанс) вспоминает ночные посиделки, когда они составляли списки мальчиков, с которыми им больше всего хотелось поцеловаться. У Мадонны список получался длинный, включающий не менее дюжины соседских мальчишек. Мадонна (которая теперь называла себя Мадд) все еще получала хорошие оценки, но уже начинала приобретать в школе вполне определенную славу. Она частенько принимала участие в смешанных вечеринках, где бывали и девочки, и мальчики, но охраняла свое целомудрие, для чего порой надевала красное трико с воротом под водолазу. Насколько дурной славой пользовалась Мадонна, стало очевидно, когда однажды после уроков к ней подошла светловолосая одноклассница Катрина, считавшаяся самой популярной девченкой в школе. «Ее приятель стал за мной приударять, мы, вполне возможно, даже целовались разок, — говорит Мадонна, — но больше ничего не было, и я помню, что она закатила мне оплеуху на улице, у всех на глазах. Это меня потрясло». Сомнительная репутация Мадонны волновала родителей ее подруг. «Мадонна наведывалась ко мне, и мы трепались у меня в комнате о всякой всячине, — вспоминает Лори Сарджент, — но мама не хотела, чтобы я с ней дружила. Маме очень не нравилось,как она одевается, как себя ведет».