Те, кто ожидал от Мадонны шокирующего, не были разочарованы. В одном месте она подняла кринолин своего элегантного, в стиле мадам де Помпадур, платья, приглашая танцовщика заглянуть под юбку. Позже она прижала другого танцовщика носом к декольте. Под конец ее, игриво прикрывающую лицо веером, уносили со сцены в портшезе. Подтверждая образ вызывающе своевольной женщины, Мадонна прелетеат в Нью-Йорк, прихватив для забавы Уорда, где открыто появилась со своим новым любовником на демонстрации «славных ребят» Мартина Скорсезе в Музее современного искусства. Она представляла его всем как Ника Нила. Они остановились на ее квартире около Центрального Парка, и на другое утро фотографы сняли их, когда они вместе совершали пробежку по дорожкам парка. То было ее однозначным посланием Уоррену Битти. Впервые с начала их связи пятнадцать недель назад «Ракета» объявила всему свету, что место «Старика» официально перешло к другому.
24 сентября вышел сенсационный номер «Форбс» с ежегодным списком самых высокооплачиваемых звезд в мире. На обложке под шапкой «Самая Энергичная Деловая Женщина Америки» красовалась Мадонна в костюме Меркантильной Девицы: розовый атлас, меховая отделка, пуговицы с эмблемой доллара. Помещенная в журнале статья, переставляя слова знаменитой фразы из популярного фильма «Работница», восхваляла Мадонну за то, что она руководствуется принципом: «для греха — голова, а для дела — тело». По скромным подсчетам журналы приблизительный доход Мадонны в 1989 году составил 39 миллионов долларов, что позволяло назвать ее самой высокооплачиваемой среди звезд женского пола. Статья «Форбс» привела Мадонну в бешенство. Она отказалась иметь дело с журналистами и велела всем, кто работал в ее команде, и друзьям устроить обструкцию правдивой публикации. Человек из команды Мадонны, рассказавший о ней авторам статьи, позвонил в журнал и умолял не открывать его имени. «Меня ждут крупные неприятности, — оправдывался он. — А у меня семья». «Форбс» обращал особое внимание на то, с каким упорством, в отличие от большинства лиц, входивших в его ежегодный список, Мадонна продолжает свою гонку. Уже пять лет она держалась в группе лидеров, и это, как предположил журнал, стало возможно потому, что каждый год она «меняла стиль». Сам журнал подтвердил правоту своего тезиса: номер с Мадонной на обложке разошелся самым большим тиражом за всю историю «Форбс».
Кроме таланта и интуиции, главной составляющей успеха Мадонны как деловой женщины была ее невероятная самодисциплина. Каждый ее проект имел тщательно разработанный план, каждый шаг просчитывался на много месяцев вперед. Мадонна не позволяла себе расслабляться; одержимый организатор и планировщик, она каждый вечер перед сном составляла список дел на следующий день, разбивая его на получасовые отрезки, переходившие один в другой без всяких пауз. «Я никогда не сбавляю темпа, — говорит она, покуда хватает сил». Всю осень 1990 года Мадонна лихорадочно завершала проекты, отложенные на то время, пока она была занята на съемках «Дика Трейси» и в турне «Вожделенной Блондинки». Чтобы войти в образ мексиканской художницы Фриды Кало, чью жизнь она собиралась перенести на экран. Мадонна, в солдатских ботинках и шинели, помчалась с братом Кристофером на выставку мексиканского искусства в «Метрополитен». Она также встретилась с девяностошестилетней Мартой Грэм и уговорила легендарную танцовщицу продать ей права на экранизацию мемуаров, как сообщалось, за сто тысяч долларов (грэм умерла спустя полгода). Она получала удовольствие, показывая Тони Уорду — как до этого своим танцовщикам на гастролях — «сладкую жизнь». Нигде к ней так хорошо не относились, как в Париже, где ее почитали в мире высокой моды как законодательницу новых стилей. Карл Лагерфилд из дома «Шанель» объявил Мадонну «единственной в мире, кто оказывает величайшее влияние на моду. Все мы глаз не сводим с нее, чтобы увидеть, что она изобретет в следующий раз». Ему вторил редактор «Вог» Леон Талли: «Я почитаю Мадонну богиней моды, особенно парижской высокой моды. Ее фантазия пленит всех, от восемнадцати — до восьмидесятилетних».