До конца 1981 года у Барбоун и Мадонны сложились очень близкие отношения. День рождения обеих приходился на одно и то же число — 16 августа, и они вместе отмечали двадцатичетырехлетие Мадонны и тридцатилетие Барбоун. «Росла она в Детройте и океана никогда не видела», — вспоминает Барбоун. На белом «Шевроле Импала» модели 1975 года, принадлежащем ее отцу, она свозила Мадонну на побережье у Фар-Роквей на Лонг-Айленде. Здесь они пошли на пляж, и Мадонна «почти два часа бултыхалась в бассейне с горками». День они завершили ужином с омарами — впервые в жизни Мадонны. «Потом она мне сказала, — с грустью вспоминает Барбоун, — что это был лучший день в ее жизни». Как ни странно, но до Мадонны с трудом дошло, что означает для нее надвигающаяся слава. «Мы шли по берегу, и она была просто зачарована там, что я ей рассказывала, — вспоминает Барбоун. — Я ей объяснила, что это такое — разъезжать на лимузинах, иметь полную свободу творчества и, появляясь на улице, всякий раз собирать вокруг себя толпу. Я ей сказала — пусть готовиться быть все время на ввиду у публики и к перегрузкам, которым подвергается звезда. Поначалу она казалась несколько обалдевшей; она и в самом деле не верила, что все это когда-нибудь будет».
Часто казалось, что Мадонна ничего не воспринимает всерьез и ее игривость может принимать совершенно неожиданный оборот. Однажды Барбоун, уезжая на несколько дней, попросила Мадонну посмотреть за ее двумя пуделями, Норманом и Моной. По возвращении Барбоун обнаружила, что Норман выкрашен в оранжевый цвет, а Мона в розовый. В добавок Мадонна написала краской на одной собаке FUCK, а на другой SEX. «Мне было тоскливо, — сказала она Барбоун. — Хоть чем-то надо было заняться». Некоторое время Барбоун подпитывала Мадонну «маленькими радостями». Они обе были заядлыми киношницами, «особенно Мадонна. В кино ходили почти ежедневно». Еще им нравилось мотаться по магазинам подержанной одежды, где они искали всякие экстравагантные штучки для уже самобытного гардероба Мадонны. «Она могла нацепить на себя что-нибудь кошмарное — и выглядеть сногсшибательно, — говорит Барбоун. — Могла купить рубашку за полдоллара и сделать в ней разрезы. Обычно она носила вещи, которые были ей велики, заляпанные краской мужские штаны, туфли на высоком каблуке, какой-нибудь лоскут в спутанных волосах». Любимая драгоценность Мадонны: бирюзовые четки, принадлежавшие еще ее бабушке.
Выходные они проводили в художественных музеях, бродили по Центральному парку или ходили в кино. Пока за нее оплачивали счета другие, Мадонна казалась довольной всем, что ей предлагала Барбоун, но за одним немаловажным исключением. Камилла Барбоун, мысли которой были заняты не только музыкальной карьерой Мадонны, предвидела, что ее юная протеже пожелает податься в актрисы. По этой причине Барбоун записала ее в студию знаменитой актрисы и педагога Миры Ростовой. Мадонна сбежала оттуда через день, потому что сочла учебу «слишком тяжелой», а педагога «стервой» По свидетельству Барбоун, Ростова была рада от нее избавиться. «Эта девица никогда не станет актрисой, — сказала Ростова Камилле. — Она слишком вульгарна и думает, что уже все знает. Кроме того, она мне не нравится». «Актерское мастерство всегда было у нас камнем преткновения, — говорит Барбоун. — Я хотела, чтобы она развивалась. Но ей совсем не светило потеть, чтобы стать настоящей актрисой». Мадонне больше нравилось валяться на полу в своей комнате и фотографировать себя «Поляроидом». «Кого она в последствии сыграла в „Безнадежных поисках Сюзен“, так это Мадонну, — говорит Бароун. — То, что она делает в фильме, она сотни раз делала на моих глазах».
В середине 1981 года Мадонне пришло время выступить в новом своем амплуа. Первое ее появление состоялось в клубе рокеров под названием «Ю.С.Блюз» на Лонг-Айленде. За несколько дней до концерта Барбоун шла через Таймс-Сквер, когда заметила толпу, собравшуюся вокруг молодых танцоров-брейкеров. Она положила в их сигарную коробку банкноту в двадцать долларов и свою визитную карточку. В тот вечер Мадонна совершила свой первый выход под эгидой Барбоун: она появилась на сцене в мужском смокинге и в золотистом свитере с бисером и огромной красной буквой "М" на груди" точь в точь девица-тамбурмажор". Под аккомпанемент классных музыкантов и в сопровождении трех брейкеров она вертелась, прохаживалась и прыгала, исполняя свою песню «Разговор на тротуаре» ('Sidewalk Talk') (эта вещь позже появилась в дебютном альбоме ее будущего друга «Мармелада» Бенитеса).