Например, во время съемок «Шанхайского сюрприза» в 1986 году он был арестован за то, что заставил вторгшегося в их с Мадонной номер фотографа висеть головой вниз за окном девятого этажа, держа его за лодыжки. Он сбежал из-под стражи и нелегально покинул страну на самолете. В 1987-м, когда Мадонна была на гастролях с программой «Who's That Girl?», Шон провел тридцать три дня в камере лос-анджелесской тюрьмы, куда его посадили за нападение на композитора Дэвида Волински, посмевшего поцеловать Мадонну в щеку. Ему нравилось распускать кулаки и играть оружием. Он чувствовал себя неуютно среди ее друзей-геев, ревновал к бывшим любовникам и был любителем виски, то есть жить с ним оказалось непросто. «У меня внутри был пожар, — сказал впоследствии Шон. — Я никак не мог успокоиться».
В детстве он был застенчивым и нервным, до пяти лет практически не разговаривал вне дома. Его отец, Лео Пенн, в прошлом был актером и симпатизировал коммунистам, в 50-х годах его имя попало в черные списки Комиссии по расследованию антиамериканской деятельности. Он долго не мог найти работу и в конце концов занялся режиссурой второстепенных программ (вроде «Columbo») на телевидении. Когда сын спрашивал его, как идет работа, Лео отвечал: «Все пытаюсь превратить большую кучку дерьма в кучку поменьше». Пессимистичное отношение к жизни привело к деградации — и отец, и мать Шона, актриса Эйлин Райан, кончили алкоголизмом.
«Они напивались каждый вечер. Начинали только после того, как мы укладывались спать, — вспоминает Шон. — Просыпались рано и как ни в чем не бывало отправлялись на работу». Его детство было не слишком счастливым. Шон пытался отыграться за родителя-неудачника, утверждая себя как высококлассного актера, борясь с несправедливостью и принимая активное участие в политической жизни. Ему хотелось быть героем, но, начитавшись Эрнеста Хемингуэя, он отождествлял героизм с самцовской бравадой и антисоциальным поведением. Стиль игры Пенна обусловлен неуемной, порывистой натурой, именно страстность
сделала многие его роли незабываемыми. «К нему трудно подступиться, создается ощущение, что он может послать вас подальше в любую минуту, — говорит Вуди Аллен. — Но поэтому с ним и интересно».
Занятно, что столь сдержанная на людях и трезвомыслящая Мадонна расценивала раздражительный характер Шона как свидетельство силы. Однажды она сказала, что он напоминает ей братьев. «Они были дикими и непослушными, вечно что-то поджигали, бросали камни в окна… Меня всегда тянуло к людям, которые не соблюдают правила. Меня вообще тянет к хулиганам!» Друзья Мадонны были шокированы ее выбором. Ники Харис Шон понравился: «Он умный и сильный и в то же время обходительный. Несколько стеснительный и чудаковатый». Другие придерживались иного мнения. «Он был немного неуклюж. Во время обеда Мадонна старалась развлечь гостей беседой, а Шон просто сидел молча, ни слова не проронил, — вспоминает музыкант Билл Мейерс. — Однажды я говорил с охранником о „Доджерсах", и тут в разговор влез Шон: „«Доджерсы»? Ненавижу «Дод-жерсов». Это самая отвратительная команда!" — „Ты увлекаешься баскетболом?" — „Нет, не особенно". Все посмотрели на него, а он уже отвернул голову. Мы подумали, что это как-то странно».
Манера Мадонны все высказывать в лицо и срываться на грубость резко контрастировала с неуклюжестью Шона в общении. «Порой она бывала невыносима. Когда начинала упрямиться и спорить, проще было уступить, — говорит Мейерс. — Шон всегда шел до конца. Ей это нравилось. Она не любит, когда сдаются слишком быстро».
За год супружества их страстные отношения превратились в опасную игру. Возможно, переживая из-за его пристрастия к оружию, Мадонна однажды сказала полицейскому, у которого Пенн консультировался по поводу своей роли в фильме «Цвета»: «Шон очень впечатлительный, так что прошу тебя, пожалуйста, будь осторожен с тем, чему ты его учишь». Было известно, что между ними происходят шумные драки и что Шон публично ее оскорбляет. В декабре 1987 года Мадонна подала на развод. Расставшись с Шоном, она закрутила роман с Джоном Кеннеди-младшим, продлившийся три месяца. Он был сыном убитого в 1963 году президента Джона Ф. Кеннеди и, естественно, имел большое состояние и связи. «Прибрав его к рукам, Мадонна сорвала большой куш», — сказала его биограф Венди Лей. Мадонне очень нравилось то обстоятельство, что ее голливудский кумир Мэрилин Монро некогда имела любовную интригу с отцом Джон-Джона. Как и знаменитая актриса, в семье Кеннеди она оказалась персоной нон грата. Мадонна очень хотела встретиться с матерью Джона-младшего, холодно-элегантной Джеки Онассис, но ей было отказано. «Его мать ненавидит меня», — жаловалась она Ники Харис. Вскоре между ними произошла размолвка, не только из-за враждебности Джеки 0, но еще и потому, что Мадонна невысоко оценивала его способности любовника. «Это все равно что спать с девятилетним мальчиком», — говорила она Впоследствии.