В некоторые моменты Мадонна кажется неестественной, например в сцене со священниками, или когда она посылает приторные стихи своему обслуживающему персоналу, или когда изображает опекуншу над вверенными ей «эмоциональными калеками». Заведующий постановочной частью Крис Лэмб рассказывает, что все время прятался от камеры. «Мне не хотелось, чтобы камера снимала, как она ругает меня, и становился так, чтобы не попадать в объектив. Знаете, когда она на взводе, то не выбирает выражения. Иногда высказывает неприятные вещи прямо в лоб».
Писательнице и актрисе Кэрри Фишер это качество Мадонны очень импонировало. «Она часто ведет себя так, будто ей долго запрещали что-то говорить, а потом дали свободу и она может высказывать все что угодно, не страшась наказания». В те моменты, когда Мадонна показывает свою стервозность, проявляется ее специфическое чувство юмора. «Мне пришлось общаться с целой армией кретинов. Их производят промышленным способом?» — обращается она к менеджеру Фредди Де Манну после одного из американских концертов. Когда Кевин Костнер пришел за кулисы, чтобы поздороваться с Мадонной и похвалить ее шоу, она сделала вид, будто ее от этого тошнит. «Мне всегда казалось странным, что знаменитости должны дружить между собой только потому, что они знаменитости, — говорит Мадонна. — Это немного противоестественно».
Оттого, что Мадонна ведет себя по большей части высокомерно, ее панибратские отношения с танцорами кажутся инсценированными. Возникает вопрос: какова же истинная Мадонна и можно ли доверять полученному впечатлению? То, что мы видим на экране, это и не таблоидный портрет женщины-вамп, и не манипуляция бодрийяров-скими постмодернисткими символами. Говоря о Мадонне, критики часто забывают, что за всеми этими стереотипами скрывается живой человек. Очевидно то, что мы наблюдаем женщину в состоянии крайнего напряжения, женщину, на которой держится все шоу. Мадонна находится за рулем управления сложнейшей машины, она следит буквально за всем. Она света белого не видит, находясь то в клаустрофобной гримерке, то в казенном гостиничном номере, и нигде не может расслабиться. «Мне так хочется отдохнуть», — жалуется она своей подруге Сандре Бернард.
Иногда, сама того не желая, Мадонна проявляет слабость. Отношения с Уорреном Битти неумолимо ухудшались. Она рявкает в телефонную трубку: «Давай приезжай, котик!» — но лицо ее выражает неуверенность. Уоррену не нравилось то, что за ее жизнью постоянно подглядывает камера, он выговаривал Мадонне, что она живет в «нездоровой обстановке». Он сказал: «Мадонна не может жить без камеры». Порой ей так хочется, чтобы он позвонил. Этого не происходит, но она продолжает улыбаться и делать вид, что все хорошо. «Он редко появлялся, а когда появлялся, то сидел в углу и что-то рассказывал или шутил со свойственной ему сдержанностью». К тому времени Битти начал уставать от своей молодой любовницы. Его раздражал ее примитивный юмор и грубое обхождение, не говоря уже о вездесущей камере.
Несмотря на деланую беспечность, совершенно очевидно, что Мадонна нередко испытывает страх и чувствует себя беззащитной. Когда канадская полиция угрожает арестом, она только веселится, но когда выходит на сцену, ей нужна поддержка — она крепко цепляется за руку Ники Харис, словно совсем не желает туда идти. В фильме есть эпизод, где она говорит по телефону со своим отцом, отчасти как маленькая девочка, отчасти как человек в состоянии отчаяния. «Иногда шоу становится неуправляемым», — говорит Мадонна. «Может быть, можно его как-то приструнить?» — взволнованным голосом спрашивает отец. «Нет, тогда я буду не я», — отвечает она. После концерта Мадонна признается: «Я готова целовать землю, по которой ходит мой отец. Выступать в Детройте было сложнее, чем иметь дело с канадской полицией».
Самая волнующая часть фильма — это гастроли в Детройте. Сама Мадонна говорит, что «это была тяжелейшая часть турне. Приезжать домой мне всегда нелегко». Мы наблюдаем ее отношения со старшим братом-алкоголиком Мартином. Она ждет его за кулисами. Он опаздывает, и Мадонна начинает думать, что он не придет. Умытый и причесанный, Мартин приезжает уже после того, как она легла спать. Мы видим ее неловкую встречу со старой подругой, Мойрой Макфарленд. «Она часто показывала мне fuck пальцем, — говорит Мадонна, а когда Мойра выходит из ее гостиничного номера, вздыхает: — Что стало с моим кумиром?»