В этот период времени в жизни Мадонны присутствует несколько женщин. Ходили слухи, что Сандра Бернард рассорилась с Мадонной, потому что та переключила свою симпатию на ее подружку, Ингрид Касарес. Разгневанная Бернард возмущалась: «Дружить с ней все равно что иметь желчный камень. Вы чувствуете боль, а затем удаляете его». Сандра тогда поклялась, что никогда больше не будет разговаривать с «Шмадонной», но через два года девушки помирились. У них было слишком много общего, да и к тому же звездный мир очень тесен. Касарес жаловалась: «Даже если бы я открыла средство против рака, прославилась бы все равно как подружка Мадонны». Мадонна ухаживала также за моделью Амандой Казале, снявшейся в клипе «Justify My Love». «После съемок клипа мы продолжали общаться в течение года, и если бы я согласилась на все ее предложения, наверняка что-нибудь бы произошло».
Одной из ее любимых подружек-лесбиянок была модель Дженни Шимицу. «Думаю, она принесла пользу нетрадиционным культурам, — сказала Дженни в интервью журналу „Diva", — Мадонна именно такова, какой она себя представляет: яркая индивидуальность, которая интересуется всем и изучает жизнь в различных проявлениях, чтобы понять себя. Для нашего сообщества нет друга лучше, чем она». Как и Бернард, Шимицу — яркая представительница лесбийской богемы. Впервые ее заметили, когда она, экзотическая девушка с татуировками, рекламировала одежду от Кельвина Кляйна. С тех пор она стала музой целого поколения модельеров, от Версаче до Готье. Хотя Шимицу была популярной моделью, сейчас она работает автомехаником и ездит на мотоцикле «Харлей Дэвидсон».
«Мне нравятся сильные, активные, уверенные, сексуальные женщины. Многие из тех, с кем я встречалась, обладали такими качествами», — говорит Шимицу. Одной из ее любовниц была кинозвезда Анджелина Джоли. Дженни утверждает, что пошла бы за ней на край света. Мадонна тоже оказалась важным человеком в ее жизни.
«Я познакомилась с Мадонной на съемках клипа „Rain", примерно в 1994–1995 году, именно тогда я начала работать с „Кельвином Кляйном". Мы тусовались вместе, ездили в Лос-Анджелес, Париж, Нью-Йорк. В конце концов я начала чувствовать себя выездной проституткой, — рассказывает Шимицу. — На мне есть татуировка с надписью „разъездная задница", но это относится не к этим путешествиям, а к тому, что я люблю гонять на мотоцикле. Мадонна многому научила меня: водила в театры и музеи, с ней интересно проводить время. Она милая девушка, к тому же очень умная и уверенная в себе».
Начало 90-х — самый «женский» период в жизни Мадонны. По мнению большинства, даже если лесбиянство Мадонны — это играло от такой игры все равно много пользы. «Субкультурные отсылки к лесбиянству… которые она использует для выражения сексуального раскрепощения, не являются нашей собственностью, но они наши по сути, и пусть это будет вкладом в ее шоу», — сказала Луиз Кэролин.
Другой табуированной темой, наряду с лесбиянством затронутой Мадонной в книге «Секс», является садомазохизм. Там есть серия фотографий, снятых в нью-йоркском клубе «The Vault» («Склеп»), на которых она играет с хлыстом, веревками и свечами. На одном снимке Мадонна в нацистской кепке и тяжелых ботинках хлещет дородную даму в латексном платье. На других картинках мы видим угрожающего вида мотоциклиста, расположившегося между ее ног и жадно поглощающего подозрительного вида жидкость из ее ботинка. Также есть фотография, явно проводящая параллель между садомазохизмом и религиозным самобичеванием, на которой Мадонна со связанными руками и ногами лежит у креста. «Христианский» сюжет повторится, правда в более скромном исполнении, в турне «Confessions» 2006 года, когда Мадонну будут привязывать к гигантскому зеркальному распятию. В книге Мадонна выглядит как ритуальная жертва — лежащий рядом с ней человек держит в руках свечи, напоминающие гвозди, которыми приколачивали Христа. Эта несколько театральная сцена продолжает историю взаимоотношений Мадонны с распятием.
«Когда вас связывают, это приятно. Вы чувствуете себя как ребенок в детском автомобильном кресле, которого мамочка пристегивает ремнями. Она заботилась о вашей безопасности. Это проявление любви», — пишет Мадонна. Из этих слов понятно, как она воспринимала самоистязание своей верующей матери. Распятие было не только символом боли и страдания, оно символизировало также духовность и секс. Согласно искусствоведу Сирло, «крест, помещенный в мистический центр вселенной, является лестницей, по которой можно прийти к Богу. Крест осуществляет связь между двумя мирами, земным и небесным… то есть связует противоположности… именно поэтому он стал символом страданий, борьбы и мученичества».